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高三化学二轮专题复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教案.doc 8页
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高三化学二轮专题复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教案
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第九讲．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。
一、羟基的性质：
【问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
练习1下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。
乙醇与金属钠
苯酚与金属钠
乙醇与氢氧化钠
苯酚与氢氧化钠
醋酸与碳酸钠
苯酚与碳酸钠
【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
烃的羟基衍生物比较
酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。脱水反应
练习2 请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。
乙醇和乙酸的反应。
（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
例1 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____；
G（有6角环）是____。
1）醇的（一元、二元）脱水反应
①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。
②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。
③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。
④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。
⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。
二、脱水反应的本质
三、发生脱水反应的物质
四、脱水反应的类型
将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。
⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。
②CH3CH2OSO3H
（2）生成酯的脱水反应
①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油（无机酸去氢，醇去羟基）
③二元羧酸和一元醇
④一元羧酸和二元醇
⑤二元羧酸和二元醇
A：脱一分子水
B：脱二分子水
C：脱n分子水
指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。
（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。
请同学们完成下列两题：
分子内脱水。
2． 乳酸的结构简式为：
写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。
小结：①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。
氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。
请写出① 分子内脱水的化学方程式。
② 分子间脱水的化学方程式。
（4）脱水成环的反应
①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。
③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。
如： 与乙二醇反应。
④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。
（5）其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水：如H2CO3②含氧酸分子间脱水
如：磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应：
如： 的硝化， ， 的磺化。
小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。
①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。
②醇分子间脱水成醚（取代反应）。
③醉与羧酸间酯化生成酯。
④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。
⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，
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本题难度：0.60&&题型：填空题
（2016春o静海县期中）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体．其结构如图．回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯所含官能团名称为&&&&（2）龙胆酸甲酯的分子式为&&&&（3）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是&&&&（填字母）．a．能发生消去反应b．能与氢气发生加成反应c．能与浓溴水反应（4）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式&&&&．（5）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式&&&&、&&&&．①能发生银镜反应；&&&&&&&&&&②能使FeCl3溶液显色；③酯类&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&④苯环上的一氯代物只有两种（6）已知X及其它几种有机物存在如下转化关系，且测得C4H8含有一个支链，A的核磁共振氢谱图中有两个吸收峰．写出①的化学方程式&&&&．②的化学方程式&&&&．③的化学方程式&&&&．写出X的结构简式&&&&．
来源：2016春o静海县期中 | 【考点】有机物的合成．
（2016春o静海县期中）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体．其结构如图．回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯所含官能团名称为&&&&（2）龙胆酸甲酯的分子式为&&&&（3）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是&&&&（填字母）．a．能发生消去反应b．能与氢气发生加成反应c．能与浓溴水反应（4）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式&&&&．（5）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式&&&&、&&&&．①能发生银镜反应；&&&&&&&&&&②能使FeCl3溶液显色；③酯类&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&④苯环上的一氯代物只有两种（6）已知X及其它几种有机物存在如下转化关系，且测得C4H8含有一个支链，A的核磁共振氢谱图中有两个吸收峰．写出①的化学方程式&&&&．②的化学方程式&&&&．③的化学方程式&&&&．写出X的结构简式&&&&．
（2015春o成都校级月考）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体．其结构如图所示．回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯的分子式为&&&&，它的含氧官能团名称为&&&&、&&&&．（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是&&&&（填字母）．A．能发生消去反应&&&&&&&&&B．与FeCl3溶液作用显紫色C．能与溴水反应&&&&&&&&&&&D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是&&&&．（不用写反应条件）（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式&&&&．①能发生银镜反应；&&&&②能使FeCl3溶液显色；&&&&&③酯类．（5）已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得转化过程中的C4H8为纯净物：写出B生成C的化学方程式&&&&，它的反应类型是&&&&反应．
解析与答案
（揭秘难题真相，上）
习题“（2016春o静海县期中）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体．其结构如图．回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯所含官能团名称为（2）龙胆酸甲酯的分子式为（3）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是（填字母）．a．能发生消去反应b．能与氢气发生加成反应c．能与浓溴水反应（4）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方”的学库宝（/）教师分析与解答如下所示：
【分析】由X水解生成龙胆酸和A据龙胆酸甲酯的结构简式可知龙胆酸的分子式A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃C4H8含有一个支链A为醇A中有两种不同环境的氢原子所以A为（CH3）3COHX的结构简式是B能经过两步氧化则B为伯醇即为（CH3）2CHCH2OH据B生成C的反应条件可知C为（CH3）2CHCHOD为（CH3）2CHCOOH然后结合有机物的结构和性质来解答．
【解答】解：由X水解生成龙胆酸和A据龙胆酸甲酯的结构简式可知龙胆酸的分子式A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃C4H8含有一个支链A为醇A中有两种不同环境的氢原子所以A为（CH3）3COHX的结构简式是B能经过两步氧化则B为伯醇即为（CH3）2CHCH2OH据B生成C的反应条件可知C为（CH3）2CHCHOD为（CH3）2CHCOOH（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知含酚羟基、酯基故答案为：酚羟基、酯基（2）由龙胆酸甲酯的结构简式可知分子式为C8H8O4故答案为：C8H8O4（3）a．酚-OH、-COOC-均不能发生消去反应故a错误b．龙胆酸甲酯中有苯环能与氢气发生加成反应故b正确c．龙胆酸甲酯中有酚的结构能与浓溴水反应故c正确故答案为：bc（4）酚-OH、-COOC-均与NaOH反应龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是故答案为：（4）龙胆酸的一种同分异构体满足①能发生银镜反应含-CHO②能使FeCl3溶液显色含酚-OH③酯类含-COOC-④苯环上的一氯代物只有两种说明苯环上有两种位置的氢则符合条件的同分异构体的结构简式为、故答案为：、（5）根据上面的分析可知反应①的化学方程式为n（CH3）2C=CH2催化剂反应②的化学方程式反应③的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Ag（NH3）2OH△（CH3）2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2OX的结构简式为故答案为：n（CH3）2C=CH2催化剂（CH3）2CHCHO+2Ag（NH3）2OH△（CH3）2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O．
【考点】有机物的合成．
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知识点讲解
经过分析，习题“（2016春o静海县期中）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸”主要考察你对
等考点的理解。
因为篇幅有限，只列出部分考点，详细请访问。
有机物的合成
有机合成是合成化学的一个分支，主要是经由各式各样的有机反应来建构有机分子。是从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机溶剂甚至加压等反应条件。
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化学各官能团能够发生的反应就是比如说,给一个化学方程式的结构图,上面有很多基,然后问你上式有哪些反应.比如说有羧基会发什么反应,有羟基有什么反应有醛基能发生什么反应?知道的说一下了,
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3.-CHO（醛基）被氧化为羧酸：与银氨溶液发生银镜反应,与碱性氢氧化铜反应、 4.-COOH（羧基） 酸性,与醇酯化.5.苯环 ,加成和取代 6.COOC(酯键
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分析：（1）苯酚与乙酰氯（）反应生成CH3COOC6H5，为取代反应，还生成HCl；（2）酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯结构，而邻位的-COOH不变，所以阿司匹林的结构简式为；（3）邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应，则含-CHO；遇FeCl3溶液可发生显色反应，则含酚-OH；且各自有四种苯环上的一溴代物，则苯环上有4种位置的H．解答：解：（1）苯酚与乙酰氯（）反应生成CH3COOC6H5，为取代反应，还生成HCl，故答案为：HCl；&&（2）酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯结构，而邻位的-COOH不变，则该反应为，故答案为：；（3）邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应，则含-CHO；遇FeCl3溶液可发生显色反应，则含酚-OH；且各自有四种苯环上的一溴代物，则苯环上有4种位置的H，符合条件的邻羟基苯甲酸异构体的结构简式为、，故答案为：、．点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，把握官能团及性质的关系、习题中的信息为解答的关键，同分异构体为解答的难点，题目难度不大．
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