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10真题及答案解析.
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机密★启用前和使用过程中厦门大学2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码:617科目名称:基础化学招生专业:化院、材料学院、能源研究院各相关专业考生须知:答题必须使用黑(蓝)色墨水(圆珠)笔;不得在试题(草稿)纸上作答;凡未按规定作答均不予评阅、判分。一、解答下列问题。(40分)1.分别用中、英文系统命名法命名下列化合物:(6分)2.将下列化合物按酸性由大到小的顺序排列:(1分)3.通常情况下,2,4-环己二烯-1-酮总是以它的烯醇式存在。请写出2,4-环己二烯-1-酮及其烯醇式的结构式并说明该烯醇式比酮式稳定的原因。(2分)4.下列两个SN2反应在质子溶剂中进行,哪个反应速率快?(1分)5.下列两个制备甲基异丙基醚的反应,哪个产率高?(1分)6.用反应式表示如何将1-chloro-4-methylbenzene分别转化为下列化合物(可使用任何其他有机和无机试剂):(6分)7.请分别写出下列各转化反应所需的氧化剂或还原剂:(5分)8.用反应式表示如何分别由下列化合物制备C6H5CH2NH2(可使用其他任何有机和无机试剂):(10分)9.写出丙醛分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式:(8分)二、写出下列反应的主要有机产物,必要时写明产物的立体构型。(15分)三、写出下列反应的机理,用弯箭头“”表示电子对的转移,用鱼钩箭头“”表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。(20分)四、推测结构。(25分)(1)写出下述合成路线中化合物A—D的立体结构式。(8分)(2)下面所列是工业上生产维生素A乙酸酯的一条合成路线,请写出该路线中化合物E—K的结构式及化合物E转化为F的反应机理:(10分)(3)请根据红外光谱和核磁共振谱推测化合物L(C5H10O2)的结构式。(3分)(4)2-(2-丙烯基)苯酚与过氧乙酸反应得到化合物M:化合物M的波谱数据如下:MS(m/z):150(M+),132IR(cm-1):3400(宽峰)750(690至710之间无吸收)1HNMR(δppm):6.7~7.0(m,4H),4.0(m,1H),3.9(d,2H),2.9(d,2H),1.8(1H,D2O交换后消失)请写出化合物M的结构式。(4分)五、完成下列转化(可使用必要的无机及其他有机试剂):(10分)六、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物:(15分)七、实验题:(25分)1.是非题(5分)(1)用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化合物。()(2)用柱色谱法分离有机化合物,在洗脱过程中,吸附能力弱的组分随溶剂首先流出。()(3)乙酰苯胺进行重结晶时,若在加热煮沸过程中,烧杯底部有油状物出现,说明溶剂不够。()(4)制备肉桂酸的实验中,在水蒸气蒸馏前,可用氢氧化钠代替碳酸钠使粗产物成盐。()(5)制备肉桂酸的实验中,所用的仪器和试剂都要彻底干燥。()2.选择题(5分)(1)造成火灾的危险性最大的是:()。A酒精B乙醚C煤油D苯(2)重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列()介质下可以进行。A强酸性B弱酸性C弱碱性D强碱性(3)在制备对氯苯氧乙酸实验中,三氯化铁起()作用。A催化剂B检验试剂C氧化剂D以上都不对(4)测定有机物熔点时,在低于被测物质熔点10℃左右时,加热速度控制在每分钟升高()为宜。A1~2℃左右B4~5℃左右C9~10℃左右D15~20℃左右(5)在分馏操作中,说法正确的是()。A分馏柱可以进行多次的汽化、冷凝B混合物蒸汽进入分馏柱时,沸点较低的组分优先冷凝C可以分离、纯化共沸混合物D分馏的基本原理与蒸馏不同3.填空题(10分)(1)2010年真题答案及解析一、解答下列问题。1.(1)3-羟基-4-甲氧基苯甲醛3-hydroxy-4-methyoxybenzaldehyde(2)(2S,3S)-2,3-二溴丁酸(2S,3S)-2,3-dibromobutanoicacid(3)3-氨基-1-丙醇3-amino-1-propanol2.酸性大小顺序为:(4)>(3)>(2)>(1)【解析】:与羧基相连的基团吸电子能力越强,相应的羧酸酸性越强;与给电子基团相连时,相应的羧酸酸性比原羧酸弱。3.【解析】:本题考查的羰基化合物酮式与烯醇式的转换知识,由于酮式不能构成芳香体系,稳定性没有具有芳香体系的烯醇式强,所以烯醇式更稳定。4.SN2反应速率:(1)快。在质子溶剂中进行,试剂亲核性越强,反应速率越快。5.(2)的产率高。利用威廉森法制备醚时,使用一级卤代烷反应的产率高。6.【解析】:本题考查了由甲基苯转变为羧酸的方法。7.【解析】:本题考查了羰基、酯基的还原方法及醇氧化醛、酸的方法。8. 【解析】:本题考查的是芳香族伯胺的制备方法。9.【解析】:本题考查醛羰基的反应。二
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