有机化学反应机理课件的机理应该看哪一本书

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想买一本讲述有机化学反应机理的书,讲的深入浅出,比较详细的,本人要考研,作为参考书用求讲述反应机理的书
《有机化学》(第二版),徐寿昌
我有很多有机化学教材,我想找一本专门讲反应机理的书
有机化学反应机理,周德军编著,化学工业出版社,2011;
有机化学反应机理指南,P赛克斯著,科学出版社,1983;
重要有机化学反应及机理速查手册,汪秋安编,中国纺织出版社,2007。
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[求教]请教各位这个反应的机理
2-Cyclopentyl-1-(4-methopxy-2,3-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one (4)
& && &&&In a 200 ml round bottom flask was placed compound 3 (9.60 g, 0.039 mol), dimethylamine hydrochloride (14.31 g, 0.176 mol) and glacial acetic acid (1.5 ml). The slurry was heated at 100&C for 1 h. Dry dimethylformamide (45 ml) was added, and the mixture was heated overnight at 100&C. The reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate (200 ml) and water (200 ml). The organic layers were separated and washed successively with water (200 ml), saturated sodium bicarbonate, 1 M hydrochloric acid, and saturated sodium chloride solutions. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography over silica gel with dichloromethane:hexane (1:1) to give compound 4 (4.07 g, 40% yield) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ 1.05-1.18 (bm, 2H), 1.44-1.66 (bm, 4H), 1.70-1.78 (bm, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.04-2.11 (bm, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.23-2.33 (bm, 1H), 3.76 (s, 3H), 5.44 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 6.88 (m,1H), 7.11 (m, 1H).
请教一下各位这个反应的机理,是不是人名反应。还有就是请教一下这个操作中为什么把二甲胺盐酸盐加入后100度搅拌1H后,然后加入DMF,可不可以把二甲胺盐酸盐和DMF一起加入后加热到100度搅拌。今天投反应时发现二甲胺盐酸盐吸潮,投反应后TLC显示没反应,是不是应该要把二甲胺盐酸盐和DMF干燥一下。有没有同仁做过类似的反应,这个反应应该注意哪些问题。谢谢各位了,在线等,急啊!
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pfhbigforest
二甲胺盐是一个Base,和反应物放一起是为了脱去反应物α位上的H生成Enolate,从而使得后面的反应可以进行,加热至100度并加热一个小时是为了脱H更完全,另外就是HCl放出有利于反应物完全转变为Enolate,整个反应的平衡向Enolate方向移动,因此把二甲胺盐和DMF放一起是没有道理的。
大致的反应机理俺觉得是这样的——
二甲胺盐吸潮,是因为它本身的物理性质,不会影响它在反应中的碱性变化,所以俺觉得没必要干燥,DMF也是,没必要特地干燥,本身这个反应并不复杂,反应也生成水,因此除水完全是多余的。
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热心帮助!
本帖最后由 海是我家 于
09:49 编辑
&&最后一步略欠严谨,再完善一下更好。
学习了!!!!!!!!!!!!!
最后一步俺确实跳了,不过只要看得懂就ok,俺不是在写书,只不过给个提示而已。
谢谢你的详细解答,我还想问一下各位这个反应的产物有没有可能和原料的RF值一样,TLC上RF值都一样高,碘显颜色也一样,也不知道反应没有,由于实验室条件有限也没办法HPLC监测。我当时问过一博士,说是个人名反应,过后又忘了,有没有人可以告诉一下。谢谢了
还有就是在另外一篇文献上有这样一条路线,加了多聚甲醛后和开始的路线比较收率提高了一倍,但没有操作。有没有同仁可以帮忙把操作找到。文献在附件,非常谢谢各位。
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具体地话就是这样,至于为么醛变为双键,俺觉得最主要是pKa值的变化,另外则是稳定性原因。
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应该是和多聚甲醛直接羟醛缩合的,和DMF难
我总是在贴内回复跟ichkatze 讨论,可能我没表达出来我的意思,也可能他没理会到。所以我感觉还是自己画一下的好。
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