D.苦味酸沉淀法E.碘化铋钾沉淀法；17.用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的；A.强酸型B.弱酸型C.强碱型；D.弱碱型E.中等程度酸型；18.从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是B；A.Na2CO3B.NaOHC.NH4OHD.N；22.生物碱酸水提取液常用的处理方法是B；A.阴离子交换树脂B.阳离子交换树脂C.硅胶柱色；D.大孔树脂吸附E.氧
D. 苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法
17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是 A
A. 强酸型 B. 弱酸型 C. 强碱型
D. 弱碱型 E. 中等程度酸型
18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是
E. Ca(OH)2
22. 生物碱酸水提取液常用的处理方法是
A. 阴离子交换树脂
B. 阳离子交换树脂 C.硅胶柱色谱吸附
D. 大孔树脂吸附
E. 氧化铝柱色谱吸附
23.碱性不同生物碱混合物的分离可选用
A. 简单萃取法 B. 酸提取碱沉淀法 C. pH梯度萃取法
D. 有机溶剂回流法 E. 分馏法
24. 分配色谱法分离脂溶性生物碱选作固定相的是
A. 氨水 B. Ca(OH)2水 C. CaO水
D. 甲酰胺 E. 二乙胺
25. 吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是
B. 氧化铝 C. 硅胶
D. 活性炭 E. 硅藻土
31. 生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是
A. 碘化汞钾 B. 改良碘化铋钾 C. 硅钨酸
D. 雷氏铵盐 E. 碘―碘化钾
36. 此生物碱结构属于 B H3CO
B. 异喹啉类
37. 下列三个化合物碱性大小顺序为 D
A. a＞b＞c B. c＞b＞a C. c＞a＞b
D. a＞c＞b E. b＞c＞a
38. 碱性最弱的生物碱是
A. 季胺碱 B. 叔胺碱 C. 仲胺碱
D. 伯胺碱 E. 酰胺碱
42. 提取生物碱盐不选用的溶剂是
A. 酸水 B. 甲醇 C. 乙醇
D. 水 E. 氯仿
43.分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为
A. 碘化汞钾 B. 碘化铋钾 C. 硅钨酸
D. 雷氏铵盐 E. 碘-碘化钾
52. 溶剂法分离l―麻黄碱和d―伪麻黄碱的依据是
A. 硫酸盐溶解度的差异 B. 草酸盐溶解度的差异 C.醋酸盐溶解度的差异
D. 磷酸盐溶解度的差异 E. 游离碱溶解度的差异
55. 下列生物碱碱性最强的是
A. 季胺碱 B. 叔胺碱 C. 仲胺碱
D. 伯胺碱 E. 酰胺碱
N(CH3)3OHN(CH3)2 -+OH D.
94. 上述化合物碱性最强者
95. 上述化合物碱性最弱者
96. 上述化合物碱性处于第二位者
97. 上述化合物碱性处于第三位者
98. 上述化合物碱性处于第四位者
A. 碱性增强
B. 碱性减弱
C. 二者均可
D. 二者均不可
139. 生物碱N原子α位有羟基时
140. 生物碱N原子α位有羰基时
141. 生物碱N原子α位有甲基时
142. 生物碱N原子α位有双键时
143. 生物碱N原子α位有苯基时
186. 对生物碱进行分离时，可利用
A. 碱性差异 B. 溶解性差异 C. 分子大小差异
D. 极性差异 E. 特殊官能团差异
190. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为
A. 萃取法 B. 水蒸气蒸馏法 C. 分馏法
D. 浸渍法 E. 渗漉法
193. 硅胶薄层色谱法分离生物碱，为防拖尾可选用
A. 酸性展开剂 B. 碱性展开剂 C. 中性展开剂
D. 氨水饱和 E. 醋酸饱和
203. 酸水提取法提取总生物碱时，一般用
A. 0.5％～1％的盐酸或硫酸
B. 煎煮法提取
C. 提取液通过强酸型阳离子交换树脂柱
D. 提取液通过大孔吸附树脂柱
E. 提取液用氯仿进行萃取
205. 在植物体内，生物碱
A. 不能以游离状态存在
B. 多与共存的有机酸结合成生物碱盐
C. 往往在植物的某种器官含量较高
D. 可与无机酸成盐
E. 多以酯或苷的形式存在
206. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是 ACD
A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强
B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强
C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱
D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强
E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强
207. 生物碱的沉淀反应
A. 一般在稀酸水溶液中进行
B. 可不必处理酸水提取液
C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱
D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂
E. 可应用于生物碱的分离纯化
214. 常用于检识生物碱的试剂是
A. 碘化铋钾试剂
B. 醋酸镁试剂
C. 碘化汞钾试剂
D. 雷氏盐试剂
E. 苦味酸试剂
（三）填空题
1. 生物碱按化学结构通常分为 有机胺类生物碱
、 吡啶类生物碱 、 莨菪烷类生物碱 、
异喹啉类生物
吲哚类生物碱
、 其他类生物碱
等六大类。
2. 植物体内，大多数生物碱与
结合成生物碱盐；少数生物碱与
成盐；还有的生物碱呈
状态存在。
4. 生物碱结构中N原子上的孤电子对易接受
而显碱性。生物碱根据pKa值分为 弱碱性生物碱
中强碱性生物碱 和
强碱性生物碱
5. 生物碱的碱性按pKa的大小顺序一般是 胍基
脂肪胺基 ＞
脂氮杂环 ＞
＞ 多氮同环芳杂环 ＞
6．生物碱的碱性强弱与 氮原子的杂化方式
诱导效应 、
共轭效应 、
分子内氢键
等因素有关。
7．生物碱按其溶解性可分为
脂溶性生物碱
水溶性生物碱
8. 能与生物碱产生沉淀的试剂称
生物碱沉淀试剂 。生物碱的沉淀反应，一般在
条件下进行。常用的生物碱沉淀试剂有
碘-碘化钾试剂
试剂、 碘化铋钾试剂
试剂、 碘化汞钾试剂
硅钨酸试剂 和
苦味酸试剂
11. 将生物碱总碱溶于酸中，加入碱水调节pH值，由
，则生物碱按碱性由
依次被有机溶剂萃取出来；若将生物碱总碱溶于有机溶剂中，用pH值由
的缓冲液依次萃取，生物碱按碱性由
被萃取出来。
天然药物化学试题（1）
一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）
8、齐墩果酸
答：1多糖 2蛋白质 3多糖
4聚戊酮类 5苯丙酸类 6酚苷 7 坏状二萜 8五环三萜 9生物碱 10蒽醌
二、名词解释（每题2分，共20分）
1、天然药物化学: 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体：具有单一化学结构的物质。
4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5、HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。
6、液滴逆流分配法: 可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆
流色谱分离。
7、UV: 红外光谱，可以预测分子结构。
8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析
出的过程。
9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子
通过的一种技术。
10、萃取法: 是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。
三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X” 每题1分，共10分）
13（ × ）1．C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（√ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （√
）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇―水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （×
）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（ √ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ × ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （√
）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（ √ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ C ）。
A δppm&50
B δppm60~90
C δppm90~110
D δppm120~160
E δppm&160
2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（
D）。A黄酮苷
B酚性生物碱
D 7-羟基香豆素
3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D
C水蒸气蒸馏法
D离子交换树脂法
4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（C
5．黄酮类化合物中酸性最强的是（D
6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ C
），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷
B.焦磷酸香叶酯
C.焦磷酸异戊烯酯
D.焦磷酸金合欢酯
7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ B
A.增加在油中的溶解度
B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度
8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（ B
A.向高波数移动
B.向低波数移动
C.不发生改变
D.增加吸收强度
9．挥发油的（ B
）往往是是其品质优劣的重要标志。
D.酸价和酯价
10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（ B
）作为依据。
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）
答：1苯丙素，木脂素 2 黄酮 异黄酮 3 醌 菲醌 4 萜 单萜 5 生物碱 莨菪烷类
OOOMeGlcOOMeOHOHOMeOHOGlcOOHOO3.
5. CH2OHMeNCOOMe
七、分析比较：（每个括号1分，共20分）
1.比较下列化合物的酸性强弱：（ B ）& ( A
并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ C ）& ( D ) & ( A ) & ( B
OHOOHOHOOHOHOOHOHOOH
COOHCH3CH2OH
2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是 ( D
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水溶性生物碱用什么提取?
芯9月9日433
1．溶剂提取法：水溶性生物碱溶于水,即行大,要将其从水中提取出来就要采用于水不能混溶的亲水性有机溶剂,如正丁醇、戊醇、含10%甲醇或乙醇的氯仿等,自中草药的水提取液中多次萃取,回收有机溶剂,得到混合的水溶性总碱.　　2．沉淀法：此法是利用水溶性生物碱遇生物碱沉淀试剂可以从中草药的酸水提取液中沉淀析出,滤出沉淀,再用适当的时机进行分解,最后分出生物碱.　　最常采用的是雷氏铵盐（硫氰化铬银）沉淀法.具体操作时将烟酸水提取液滴加饱和的雷氏铵盐水溶液,使生物碱沉淀完全.过滤后将沉淀溶于丙酮,再在此溶液中加入饱和的硫酸银水溶液,使生物碱雷氏铵盐沉淀转变为溶于水的硫酸生物碱盐,而雷氏盐转变为银盐（硫氰化铬银）沉淀,过滤后除去.在滤液中加入计算两的氯化钡溶液,使过量的硫酸银转变成硫酸钡及氯化银沉淀,同时生物碱的硫酸盐也转变成盐酸盐,过滤去除沉淀,滤液中含有生物碱的盐酸盐,蒸干即可得到.　　3.盐析法：水溶性生物碱的水提取液在用溶剂提取时也可配合盐析法提高提取效率,即在水提取液中加入无机盐,如氯化钠、硫酸铵等,一般盐的浓度在百分之七以上直至饱和.无机盐的加入可使生物碱在水中的溶解度降低,从而易于被有机溶剂提出,一次可以减少有机溶剂的萃取次数.
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酸水提取法提取生物碱时常用的酸有______、______、______，浓度为______，多采用______法或______法。由于酸水
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酸水提取法提取生物碱时常用的酸有______、______、______，浓度为______，多采用______法或______法。由于酸水提取法提取液体积大，同时含有杂质多，为了克服上述缺点，可以结合______法和______法来进一步处理。
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[]酸水提取法提取总生物碱时，一般用
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