例谈多官能团有机物的最大耗量问题
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官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本，含多个官能团的有机物具有复杂的化学性质，它不仅能与多种物质反应,还存在多个官能团与同一种物质反应的情况。因此,高考试题中有关多官能团有机物的的最大耗量问题的考查，不仅能考查学生对官能团的结构和性质等基础知识的掌握程度，还能从定量的角度考查学生灵活运用多个官能团知识综合解决实际问题的能力。在解答此类问题时，必须熟练掌握如下各类官能团的结构与性质。
一、确定 Br2或H2的最大用量
[例1](1998年全国高考题)白藜芦醇广泛存在于食物如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（&& ）
A、1mol&&& &&1mol&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&&&& B、3.5 mol&& &7mol
&&&&&& C、3.5mol& &&6mol&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& D、6mol&&&&& 7mol
解析：在白藜芦醇分子结构中，有C=C、苯环能和H2发生加成反应，1mol白藜芦醇与H2加成时需7molH2；而与Br2反应时,既可在苯环上发生取代反应,也可以与C=C发生加成反应。酚与Br2发生取代反应时,溴原子只能进攻羟基的邻,对位, 发生取代反应需Br25mol, 与C=C发生加成反应需Br21mol，共需Br26mol。故选D。
二、确定 Br2或NaOH的最大用量
[例2]中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(&&& )
解析：本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，将获取的有关规律迁移到题目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是一种既可以看成二元酚，又可看成酯内酯且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相关知识点的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：七叶树内酯可与相作用，其中用于酚羟基的邻位氢的取代注：对位无氢可取代，用于酯环上双键的加成，其反应原理为：
当七叶树内酯与反应时，需，其中与酚羟基包括水解后生成的作用，与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：
三、确定 H2或NaOH的最大用量
[例3] 最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素(AFTB)，其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是(&& )
&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
A．6mol；1mol&&&& &&&&&&&&&&&&&&&&B．5mol；1mol&&&&&
C．6mol；2mol &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．5mol；2mol
解析：与H2反应的有C=C、苯环和羰基，1mol AFTB起反应的H2为6mol。与NaOH反应时发生水解，该分子中环内酯的水解产物中存在酚羟基和羧基，1mol AFTB起反应的NaOH为2mol。故答案为C。
四、确定Na、NaOH、新制Cu(OH)2的最大用量&&&&&&&&&&&&&&&
&[例4]某有机物的结构简式为&&&&&&
1mol该有机物分别与足量的Na、NaOH溶液、新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的Na、NaOH、新制Cu(OH)2的物质的量之比为（& ）
A .6：4：5&&&&& B.3：2：2&&&&&& C.3：2：3&&&&&& D.6：4：1
解析：与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，1mol该有机物与足量的Na反应时所消耗的Na的物质的量为3mol；与NaOH反应的有酚羟基和羧基，1mol该有机物与足量的NaOH反应时所消耗的NaOH的物质的量为2mol；与新制氢氧化铜反应的有醛基和羧基，1mol醛基（―CHO）被氧化生成羧基（―COOH）消耗2mol Cu(OH)2，但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，新生成的羧基和原有的羧基共2mol，也会与新制Cu(OH)2中和反应消耗1mol Cu(OH)2，因此1mol该有机物与足量的新制Cu(OH)2反应时所消耗的新制Cu(OH)2的物质的量为3mol。答案选C。
五、确定NaOH的最大用量
例已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某
有机物的结构简式如下：
该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为（不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为，则，分别是
A．5mol，10mol　&&&&&& B．6mol，2mol&&&& C．8mol，2mol　 D．8mol，4mol
解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应进行分步分析。
第一步，结构中―Br、―Cl、―COO―在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：
第二步，水解产物与NaOH反应。综观上述水解产物，能与NaOH反应的有3mol酚羟基，2mol羧基，2molHBr，1molHCl，则消耗NaOH共8mol。当所得溶液蒸干后，因产物中有2mol ―COONa&& ，加热时可与2molNaOH发生脱羧反应（即：CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3）。综上分析，得a=8mol，b=2mol。答案选C。
六、确定 H2的生成或消耗的最大量
[例6]军事上的“地表伪装’’是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构如下：
1mol该物质与钠在一定条件下反应，产生氢气的物质的量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为(&& )
A．1 mol，4mol&&& B．2 mol，10 mol&&& C．1 mol，14 mol&&& D．2 mol，14mol
解析：由有机物的结构可知，分子中有2个羟基（―OH），1mol该物质可与2mol钠反应，产生氢气的物质的量为1mol；且分子中含有4个羰基（C==O）和4个苯环，1mol该物质在催化剂作用下可与氢气发生加成反应，共需氢气物质的量为14mol。答案为C。
七、确定O2的最大用量
[例7]鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如下：鸦片最早用于药物（有止
痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体的种数分别是(&&& )
A.23.75 mol；5&&&& B.23.75 mol；7 &&&&&&&C.24.5 mol；8&&& &&&&D.26.5 mol；6
解析：根据罂粟碱的分子结构可推出其分子式为C20H23O4N，其燃烧的化学方程式为： ，据此可知1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量为23.75mol；由罂粟碱的分子结构可知有两个苯环，且这两个苯环结构均不对称，苯环上共有5个氢原子在一定条件下与Br2发生取代反应，生成的一溴代物同分异构体有5种。答案选A。&
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提问：级别：二年级来自：安徽省巢湖市
回答数：3浏览数：
Na2CO3可以与那些官能团反应?
Na2CO3可以与那些官能团反应?
&提问时间： 12:23:26
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回答：级别：高级教员 12:27:52来自：IANA
醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。
R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；
C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；
R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。
显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
提问者对答案的评价：
此为最佳答案的揪错，但并不代表问吧支持或赞同其观点
揪错：级别：高级教员 17:16:42来自：山东省临沂市
苯酚完全可以与Na2CO3反应！
很简单的解释就是向苯酚钠溶液中通入CO2，不管CO2的量的多少，产物均为NaHCO3
回答：级别：高级教员 12:27:17来自：山东省临沂市
主要考虑酚羟基和羧基
回答：级别：九年级 12:47:02来自：河南省新乡市
总回答数3，每页15条，当前第1页，共1页
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不与Na反应1mo酚羟基能与1mol NaOH反应，也能与1mol Na反应醛基不能与NaOH反应，也妨稻耻啡侪独孵靡不能与Na反应羰基不能与NaOH反应1mol羟基能与1mol Na反应，不与NaOH反应1mol酯基能与1mol NaOH反应
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