&&&&&&&&&&&&第8章有机化学的立体异构
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第8章有机化学的立体异构
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第八章有机化学的立体异构学习目标1．了解立体异构的分类2．掌握顺反异构的定义、产生条件及构型表示法3．理解物质的旋光性与物质结构的关系，熟悉旋光度和比旋度4．了解对映异构的构型表示方法及立体异构与药物的药效关系1946第一节顺反异构顺反异构的定义分子构造相同，只是由于双键旋转受阻而产生的原子或基团的空间排列方式不同，所引起的异构叫做顺反异构。例如，2两个氢原子）被固定在双键的同侧或异侧。1946同侧异侧6顺反异构的构型在这两个不能自由旋转的碳原子上，分别连接不同的原子或基团时，就有两种不同的空间排列方式即有两种构型相同基团排在双键的同一侧，称为顺式构型（可用相同的基团分别排在双键的两侧，称为反式构型（可用1946烯烃存在顺反异构的条件每个双键碳原子都连有不同的原子或基团。顺式反式或C6当双键碳上其中一个碳原子上连有两个相同的原子或基团时，则不存在顺反异构如与两式为相同的，不是顺反异构体Caa6顺反异构体的性质顺反异构体不仅理化性质上有差别，它们的生理活性也有区别。因而生理活性不一样显示分子构型不同对药理作用的影响。如两种已烯雌酚，只有反式异构体治疗某些妇科病有效。1946第二节对映异构一、对映异构现象（一）手性碳原子与对映异构乳酸的立体结构模型1946结论把这两个模型叠在一起就会发现，无论把它们怎样放置，都不能使它们完全重合，这两个模型的关系正像左手和右手的关系一样它们不能相互重合，但却互为镜象。手性一个物体若与自身镜象不能重合，就叫做具有手性。手性分子与非手性分子在立体化学中，不能与镜象重合的分子叫做手性分子，而能重合的分子叫非手性分子1946对映异构体和手性碳原子凡是手性分子，必有互为镜象的构型。互为镜象的两种构型异构体叫做对映体，一对对映体的构造相同，它们在结构上的差别仅在于空间的排列方位不同，因此它们是立体异构体，这种立体异构叫做对映异构体。而与不同的四个基团连接的碳原子叫做手性碳原子（用C表示）。1946下列化合物有手性碳原子H2COO1946（二）对映异构的旋光性1．偏振光和旋光性偏振光的形成自然光尼可尔棱镜偏振光振动面1946只有与尼可尔棱镜晶轴平行的光才可通过尼可尔棱镜偏振光与不同轴向的尼可尔棱镜1946平面偏振光通过旋光性物质振动方向改变如下图尼可尔棱镜尼可尔棱镜盛液管起偏镜检偏镜光源旋光度1946平面偏振光通过旋光性物质振动方向改变如下图1946左旋体和右旋体把能使偏振光的振动平面按逆时针方向旋转的旋光性物质叫左旋体向顺时针方向旋转的叫右旋体。通常用或－表示左旋用d或表示右旋。19462．旋光度和比旋光度偏振光振动方向旋转的角度，叫做旋光度，用α表示测定物质旋光性的仪器叫旋光仪1946旋光仪结构示意图1946旋光仪的视场图图a二分视界图b暗视场1946比旋光度物质旋光度的大小除了与物质的分子结构有关外，还随测定时所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光的波长以及溶剂的性质等而改变。如把这些影响因素加以固定，不同的旋光性物质的旋光度各为一常数，通常用比旋光度表示??t??αλtαλtαλ6旋光度与比旋光度之间的关系可用下式表示cαλt??????1946（三）对映异构体的表示方法1．投影式乳酸对映异构体的模型及投影式19462.为研究方便，避免混乱，人为地以甘油醛为标准，规定手性碳原子的羟基在投影式的右边，氢原子在左边的为反的为D－（）－甘油醛L－（－）甘油醛H63.先按次序规则，对手性碳原子上连接的四个不同原子或基团，按优先次序由大到小排列为，然后将最小的后绕划圆，如果为顺时针方向，则该手性碳原子为丁文为右）如果为逆时针方向，则该手性碳原子为丁文为左）。1946R－型R－型顺时针1946S－型S－型逆时针1946小结顺反异构顺反异构的构型顺式和反式顺反异构产生条件及顺反异构体的性质对映异构基本概念手性、手性分子、非手性分子、对映体、偏振光、旋光性、旋光性物质、旋光度、比旋光度、外消旋体旋光性异构体左旋体、右旋体对映异构的构型表示投影式D、R、6实验十一葡萄糖的旋光度测定【实验目的】认识旋光仪的构造，正确使用旋光仪【实验原理】葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。【实验用品】2100烧杯，胶头滴管，玻棒，蒸馏水，分析天平，氨试液，葡萄糖2O1946【实验方法及内容】精密称取葡萄糖2O约10g，放置小烧杯加水溶解，转入100氨试液水稀释至刻度，摇匀，静置10分钟，即得供试液。将旋光管用蒸馏水冲洗数次，缓缓注满蒸馏水（注意勿使发生气泡），小心盖上玻璃片、橡胶垫和螺帽，旋紧旋光管两端螺帽时，不应用力过大以免产生应力，造成误差，然后以软布或擦镜纸揩干、擦净，认定方向将旋光管置于旋光计内，调整零点。将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液并按同一方向置于旋光计内，同法读取旋光度3次，取其平均值。1946【注意事项】0定或读数时应在发光稳定后进行。0℃±。则应预先过滤并弃去初滤液。许将盛有供试品的测试管长时间置于仪器样品室内仪器不使用时样品室可放硅胶吸潮。1946【思考题】在葡萄糖溶液旋光度测定时为什么要加入氨试液并放置10分钟后才测定旋光度1946
资源描述：第八章 有机化学的立体异构学习目标：1．了解立体异构的分类2．掌握顺反异构的定义、产生条件及构型表示法3．理解物质的旋光性与物质结构的关系，熟悉旋光度和比旋度4．了解对映异构的构型表示方法及立体异构与药物的药效关系19:46第一节 顺反异构o 顺反异构 的定义分子构造相同，只是由于双键旋转受阻而产生的原子或基团的空间排列方式不同，所引起的异构叫做顺反异构 。o 例如， 2-丁烯的两个甲基（或两个氢原子）被固定在双键的同侧或异侧。19:46同侧 异侧CCCH3HCH3HCCCH3 HCH3 HCCCH3HCH3H19:46顺反异构的构型o 在这两个不能自由旋转的碳原子上，分别连接不同的原子或基团时，就有两种不同的空间排列方式即有两种构型：相同基团排在双键的同一侧，称为顺式构型（可用cis-表示）；相同的基团分别排在双键的两侧，称为反式构型（可用 trans-表示）。19:46烯烃存在顺反异构的条件o 每个双键碳原子都连有不同的原子或基团。o 顺式 反式或C CaabbC CaabbC Caab dC Caabd19:46当双键碳上其中一个碳原子上连有两个相同的原子或基团时，则不存在顺反异构o 如：与两式为相同的，不是顺反异构体C CaabdC Caa bd19:46顺反异构体的性质o 顺反异构体不仅理化性质上有差别，它们的生理活性也有区别。因而生理活性不一样显示分子构型不同对药理作用的影响。如两种已烯雌酚，只有反式异构体治疗某些妇科病有效。19:46第二节 对映异构o 一、对映异构现象o （一）手性碳原子与对映异构乳酸的立体结构模型：19:46结论：o 把这两个模型叠在一起就会发现，无论把它们怎样放置，都不能使它们完全重合，这两个模型的关系正像左手和右手的关系一样：它们不能相互重合，但却互为镜象。o 手性 ：一个物体若与自身镜象不能重合，就叫做具有手性。o 手性分子与非手性分子：在立体化学中，不能与镜象重合的分子叫做手性分子，而能重合的分子叫非手性分子19:46对映异构体和手性碳原子o 凡是手性分子，必有互为镜象的构型。互为镜象的两种构型异构体叫做对映体，一对对映体的构造相同，它们在结构上的差别仅在于空间的排列方位不同，因此它们是立体异构体，这种立体异构叫做 对映异构体 。o 而与不同的四个基团连接的碳原子叫做 手性碳原子 （用 C*表示）。19:46下列化合物有手性碳原子：CH 3CH3 CH 2ClC H*OHCOOHC H*CH 3NH 2C O O HC H*CH 319:46（二）对映异构的旋光性o 1．偏振光和旋光性o 偏振光的形成自然光尼可尔棱镜偏振光振动面19:46只有与尼可尔棱镜晶轴平行的光才可通过尼可尔棱镜o 偏振光与不同轴向的尼可尔棱镜19:46平面偏振光通过旋光性物质振动方向改变如下图：尼可尔棱镜 尼可尔棱镜盛液管起偏镜检偏镜光源旋光度19:46平面偏振光通过旋光性物质振动方向改变如下图：19:46左旋体和右旋体o 把能使偏振光的振动平面按逆时针方向旋转的旋光性物质叫左旋体；向顺时针方向旋转的叫右旋体。通常用 “” 或 “ － ” 表示左旋；用 “ d”或 “ +”表示右旋。19:462．旋光度和比旋光度o 偏振光振动方向旋转的角度，叫做旋光度，用 “ α”表示o 测定物质旋光性的仪器叫旋光仪19:46旋光仪结构示意图19:46旋光仪的视场图o 图 a 二分视界图 b 暗视场19:46比旋光度o 物质旋光度的大小除了与物质的分子结构有关外，还随测定时所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光的波长以及溶剂的性质等而改变。如把这些影响因素加以固定，不同的旋光性物质的旋光度各为一常数，通常用比旋光度 表示??t??[ ]α λt[ ]αλt[ ]α λt19:46旋光度与比旋光度之间的关系可用下式表示：c lα[ ]αλt? ? lct ?? ?? ? 19:46（三）对映异构体的表示方法o 1．投影式乳酸对映异构体的模型及投影式19:462. D-和 L-表示法o 为研究方便，避免混乱，人为地以甘油醛为标准，规定手性碳原子的羟基在投影式的右边，氢原子在左边的为 D型，相反的为 L型o D－（ +）－甘油醛 L－（－） — 甘油醛H OHCH 3COOHHCH 3COOHHOH OHCH 3COOHHCH 3COOHHO19:463. R-和 S-表示法o R-和 S-表示法的方法是：首先按次序规则，对手性碳原子上连接的四个不同原子或基团，按优先次序由大到小排列为，然后将最小的 d摆在离观察者最远的位置，最后绕划圆，如果为顺时针方向，则该手性碳原子为 R型（拉丁文 Rectus的缩写，意为“ 右 ” ）；如果为逆时针方向，则该手性碳原子为 S型（拉丁文 Sinister的缩写，意为“ 左 ” ）。19:46R－型o R－型 顺时针19:46S－型o S－型 逆时针19:46小结o 顺反异构顺反异构的构型：顺式和反式顺反异构产生条件 及顺反异构体的性质o 对映异构基本概念：手性、手性分子、非手性分子、对映体、偏振光、旋光性、旋光性物质、旋光度、比旋光度、外消旋体旋光性异构体：左旋体 、右旋体对映异构的构型表示：投影式 ； D、 L型表示 ；R、 S型表示19:46实验十一 葡萄糖的旋光度测定o 【 实验目的 】认识旋光仪的构造，正确使用旋光仪o 【 实验原理 】葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。o 【 实验用品 】WZZ— 2B自动指示旋光仪， 100ml量瓶，小烧杯，胶头滴管，玻棒，蒸馏水，分析天平，氨试液，葡萄糖 (C6H12O6·H2O)19:46【 实验方法及内容 】o 1.供试液的配制o 精密称取葡萄糖 (C6H12O6·H2O) 约 10g，放置小烧杯加水溶解，转入 100ml量瓶中，加氨试液 0.2ml，用水稀释至刻度，摇匀，静置 10分钟，即得供试液。o 2.调整零点o 将旋光管用蒸馏水冲洗数次，缓缓注满蒸馏水（注意勿使发生气泡），小心盖上玻璃片、橡胶垫和螺帽，旋紧旋光管两端螺帽时，不应用力过大以免产生应力，造成误差，然后以软布或擦镜纸揩干、擦净，认定方向将旋光管置于旋光计内，调整零点。o 3.测定o 将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液并按同一方向置于旋光计内， 同法读取旋光度 3次，取其平均值。19:46【 注意事项 】o 1.钠光灯启辉后至少 20min后发光才能稳定，测定或读数时应在发光稳定后进行。o 2.测定时应调节温度至 20℃ ± 0.5℃ 。o 3.供试液应不显浑浊或含有混悬的小粒，否则应预先过滤并弃去初滤液。o 4.测定结束后须将测定管洗净晾干，不许将盛有供试品的测试管长时间置于仪器样品室内；仪器不使用时样品室可放硅胶吸潮。19:46【 思考题 】o 在葡萄糖溶液旋光度测定时为什么要加入氨试液并放置 10分钟后才测定旋光度？19:46 相关资源
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葡萄糖溶液旋光度的测定
1. 比旋光度
旋光性：化合物使平面偏振光偏振面旋转的性质。
旋光物质：具有旋光性的物质称为旋光物质，或称为光学活性物质。
旋光度(α) ：偏振面被旋转的角度。
旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪进行测定。
由旋光仪测得的旋光度，甚至旋光方向，不仅与物质的结构有关，而且与测定的条件有关。因为旋光现象是偏振光透过旋光性物质的分子时所造成的。透过的分子愈多，偏振光旋转的角度愈大。因此，由旋光仪式测得的旋光度与被测样品的浓度（如果是溶液），以及盛放样品的管子（旋光管）的长度密切相关。
右旋体和左旋体：若手性化合物能使偏振面右旋（顺时针）称为右旋体，用(+)表示；而其对映体必使偏振面左旋（逆时针）相等角度，称为左旋体，用(-)表示。
比旋光度：通常，规定旋光管的长度为1dm ，待测物质溶液的浓度为1g/mL，在此条件下测得的旋光度叫做该物质的比旋光度，用[α]表示。比旋光度仅决定于物质的结构，因此，比旋光度是物质特有的物理常数。
2. 比旋光度测定
旋光度：精度0.01°
分析天平：感量0.1mg
容量瓶：100mL ，1000Ml
称量瓶：50mm ?30mm
氨试液：量取浓氨溶液400mL ，置于1000mL 容量瓶中，加水稀释至刻度。
（3）分析步骤
称取样品10g （精确至0.0001g ），置于100mL 容量瓶中，加水适量溶解，加氨0.2mL ，用水稀释至刻度，摇匀，放置10min 。于25℃用水调零，然后用样液冲洗旋光管两次，样液装满旋光管，不能有气泡产生，进行测定。。
（4）结果计算
样品的比旋光度按下式计算
m ?L ?1-X 1
X——比旋光度（°）
α——旋光度（°）
100——样品总体积的数值（g ）
L——旋光管的长度的数值（dm ）
X1——样品水分的质量分数（%）
所得结果保留至一位小数。
（5）精密度
在重复性条件下获得的两次独立测定结果的绝对差值应不超过算术平均值的1%。
葡萄糖溶液折光率的测定
光线自一种透明介质时，产生折光现象，这种现象是由于光线在各种不同的介质中进行的速度不同造成的。折光率系指光线在空气中传播速度与其在其它物质中的传播速度之比值。
2. 测定方法
阿贝折光仪：测量范围：1.300～1.700，测量精度：0.0003。
超级恒温水浴：准确度0.1℃。
（2）折光率的校正
折光仪使用前应用标准玻璃块或二次蒸馏水校正，20℃水的折光率为1.3330。
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葡萄糖注射液的含量测定
葡萄糖注射液的含量测定一、目的要求o 1.掌握旋光法测定葡萄糖注射液含量的原理、方法及计算。o 2.学会使用自动旋光仪。二、仪器与试剂o 仪器自动旋光仪，旋光管，移液管（50ml），容量瓶(100ml)。o 试剂葡萄糖注射液（含量在16%以上），氨试液（取浓氨溶液400ml，加水使成1000ml）。三、方法原理o 葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。o 旋光度（α）与溶液的浓度（c）和偏振光透过溶液的厚度（L）成正比。当偏振光通过厚1dm且每1ml中含有旋光性物质1g的溶液，使用光线波长为钠光D线（589.3nm），测定温度为t℃时，测得的旋光度称为该物质的比旋度，以[α]Dt=α/Lc。o 2.0852的由来：+52.75为无水葡萄糖的比旋度，按下式计算无水葡萄糖的浓度：o 无水葡萄糖浓度（c）=100 α /[α]D20lo 如果换算成一水葡萄糖浓度（cˊ）时，则应为：98.17(一水葡萄糖的分子量)o cˊ = c× = α× × =α×2. .16(无水葡萄糖的分子量)o 所以，测定葡萄糖溶液的旋光度可以求得其含量。四、旋光仪的工作原理1.光源2.小孔光栏3.物镜4.滤光片5.偏振镜6.磁旋线圈7.样品室8.偏振镜9.光电倍增管10.前置放大器11.自动高压12.选频放大器13.功率放大器14.伺服电机15.蜗轮蜗杆16.计数器o 使用方法（1）将仪器电源插头插入220V交流电源，并将接地脚可靠接地。（2）打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5min钠光灯预热，使之发光稳定。（3）打开电源开关（若光源开关打开后，钠光灯熄灭，则再将光源开关上下重复打开1到2次，使钠光灯在直流下点亮，为正常）。（4）打开测量开关，这时数码管应有数字显示。（5）将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖，待示数稳定后，按清零按钮。试管中若有气泡，应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾状水滴，应用软布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应为，影响读数。试管安放时应注意标记的位置和方向。（6）取出试管，将待测样品注入试管，按相同的位置和方向放入样品室内，盖好箱盖。仪器数显窗将显示出该样品的旋光度。（7）逐次按下复测按钮，重复读几次数，取平均值作为样品的测定结果。（8）如样品超过测量范围，仪器在±45处来回振荡。此时，取出试管，打开箱盖按箱内回零按钮，仪器即自动转回零位。（9）仪器使用完毕后，应依次关闭测量、光源、电源开关。（10）钠灯在直流供电系统出现故障不能使用时，仪器也可在钠灯交流供电的情况下测试，但仪器的性能可能略有降低。（11）当放入小角度样品（小于0.5°）时，示数可能变化，这时只要按复测按钮，就会出现新的数字。五、操作步骤o 1.供试液的配制o 精密取葡萄糖注射液适量（浓度为25％的取40ml，制成每1ml中含葡萄糖10g的溶液），置于100ml容量瓶中，加氨试液0.2ml（10%或10%以下规格的本品可直接取样测定），用水稀释至刻度，摇匀，静置10min，即得供试液o 2.调整零点o 将旋光管用蒸馏水冲洗数次，缓缓注满蒸馏水（注意勿使发生气泡），小心盖上玻璃片、橡胶垫和螺帽，旋紧旋光管两端螺帽时，不应用力过大以免产生应力，造成误差，然后以软布或擦镜纸揩干、擦净，认定方向将旋光管置于旋光计内，调整零点。o 3.测定o 将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液并按同一方向置于旋光计内， 同法读取旋光度3次，取其平均值与2.0852相乘，即得供试液的旋光度。根据供试液的旋光度，求得葡萄糖注射液中C6H12O6·H2O的含量。六、实验结果1.数据记录α+α2+α3α?2.0852=12.结果计算 标示量百分含量%=?100%3C?Lo 式中:o α1、α2、α3─ 测得的旋光度；o 2.0852 - 常数；o C － 每100ml溶液中含葡萄糖的重量(g)；o L － 旋光管的长度(dm)。六、注意事项o 1.钠光灯启辉后至少30min后发光才能稳定，测定或读数时应在发光稳定后进行。o 2.测定时应调节温度至20℃±0.5℃。o 3.供试液应不显浑浊或含有混悬的小粒，否则应预先过滤并弃去初滤液。o 4.测定结束后须将测定管洗净晾干，不许将盛有供试品的测试管长时间置于仪器样品室内；仪器不使用时样品室可放硅胶吸潮。本文由()首发，转载请保留网址和出处！
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测定葡萄糖的旋光度时为什么要加氨为什么10%或10%一下的规格的试液又不用加氨?
°神水盟4075
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加入氨试液的作用是加速D-葡萄糖的α-与β-两种互变异构体互变平衡的到达（因为药用葡萄糖是D-葡萄糖,而D-葡萄糖有α和β两种互变异构体,因而药用葡萄糖是他们的混合物,比旋度相差甚远,而在水溶液中逐渐平衡,称作变旋.加热、加酸或加弱碱可加速平衡）10%或10%以下规格的试液中,D-葡萄糖的α-与β-两种互变异构体浓度都很低,相互影响不大,因而可不加氨试液.
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【讨论】旋光法测定葡萄糖含量应加入氨试液否？
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这个帖子发布于7年零111天前，其中的信息可能已发生改变或有所发展。
旋光法测定葡萄糖含量应加入氨试液否？旋光法测定葡萄糖含量中加氨试液的作用是加速变旋平衡的到达这个应该是无疑问的CHP里面，（无水）葡萄糖测定比旋度，葡萄糖注射液测定含量，都用比旋法，都加了氨试液但是，葡萄糖氯化钠注射液等等就不明确是否加入氨试液，只是直接指向附录VI E这个是CHP2010的
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MarsV 编辑于
相比之下，USP和BP等就严谨一些，都明确说明了加入氨试液以及量这个是USP的
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MarsV 编辑于
这几个图都是葡萄糖氯化钠注射液标准这个是BP里面的
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同样，中国其他标准里面，诸如“氧氟沙星葡萄糖注射液”等等，里面用比旋法测定葡萄糖含量，都不明确是否加入氨试液我觉得，氨试液是应该要加入的，这是不是CHP的bug？还是我们没有理解到专家的画外音？要不，不放氨试液，管子放置2、3个小时之后再去读数，估计也行 -_-#
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不用加，直接测定，（a*2.0852/b）*100%。a=测定值，b=标示量（如果是5%，b=5）。
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gengwenning 不用加，直接测定，（a*2.0852/b）*100%。a=测定值，b=标示量（如果是5%，b=5）。你试过直接测？成品可能没问题，毕竟生产过程中药液已经在室温下平衡很长时间了中间产品呢？
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加入氨试液不是为了变旋，而是为了防止差向异构化，具体可以看看有机化学书上糖类那一章节，葡萄糖在碱性条件下比较稳定，酸性条件下容易差向异构化变为酮糖
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