[转载]乙烯的生物合成途径
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大量的证据表明，乙烯在果蔬采后成熟衰老过程中起重要作用，调控乙烯的生物合成是控制果蔬成熟衰老的关键之一。过去20多年来，许多科学家在研究乙烯的生物合成上进行了大量的工作，并取得了许多成果。1964年Lieberman等提出植物乙烯来源于蛋氨酸（即甲硫氨酸）。1979年Adams和Yang发现ACC （一氨基环丙烷羧酸）是乙烯生物合成的直接前体，弄清了植物体内乙烯生物合成的途径。乙烯生物合成的主要途径可以概括如下：
蛋氨酸 → SAM → ACC —（O2）→ 乙烯
这条途径的主要步骤分述如下：
1.1 蛋氨酸循环
（1）蛋氨酸是乙烯生物合成的前体。由于乙烯的化学结构很简单，有许多化合物可通过不同的化学反应转化为乙烯。所以亚油酸、丙醛、乙醇、乙烷、延胡索酸和蛋氨酸曾经被认为是乙烯生物合成的前体。但试验证明，只有蛋氨酸在高等植物中是乙烯生物合成的有效前体。植物组织中的蛋氨酸浓度很低，蛋氨酸中的硫必须循环使用，否则会限制植物组织中的蛋氨酸转化为乙烯。
植物体内的蛋氨酸首先在三磷酸腺苷（ATP）参与下，转变为S-腺苷蛋氨酸（简称SAM），SAM被转化为1-氨基环丙烷1-羧酸（简称ACC）和甲硫腺苷（简称MTA），MTA进一步被水解为甲硫核糖（简称MTR），通过蛋氨酸途径又可重新合成蛋氢酸。
（2）SAM是一个中间产物。Adams和Yang（1979）的试验结果证明，蛋氨酸在空气中很快生成乙烯，在N2中却无乙烯产生，这说明SAM是一个中间产物，在有O2及其他条件满足时，它可形成ACC并进一步形成乙烯，同时形成MTA及其水解产物MTR。
（3）从MTA转变为蛋氨酸。虽然植物体内的蛋氨酸含量并不高，但不断有乙烯产生，而且没有S释放出来。标记试验发现，S与甲基结合在一块，证明了乙烯的生物合成中具有蛋氨酸 → SAM → MTA → 蛋氨酸这样一个循环。其中形成甲硫基在组织中可以循环使用。
1.2 ACC的合成。乙烯生物合成需要O2，当植物组织置于无氧条件下，可很快地抑制乙烯的形成。当重新置于空气中时，可迅速恢复乙烯形成能力，其速率明显高于没有置于无氧条件的组织。然而这种升高的速率是暂时性的，几小时后乙烯的合成速率又恢复到原有的水平。当时Burg等认为，这种现象可能是在无氧条件下乙烯合成的中间产物积累的缘故。在O2存在下，这种中间体迅速转化为乙烯。Adams和Yang（1979）用苹果组织测定无氧条件下的蛋氨酸代谢，发现只有当组织处于无氧条件时，蛋氨酸代谢产物积累，而当组织重新置于空气中时，这种代谢产物迅速消失。从组织分离整合到乙烯中的14C蛋氨酸标记代谢物，经测定这种中间物是ACC。从SAM转变来的ACC被确定为乙烯生物合成的直接前体。
由于ACC是乙烯生物合成的直接前体，因此植物体内乙烯合成时从SAM转变为ACC这一过程非常重要，催化这个过程的酶是ACC合成酶，这个过程通常被认为是乙烯形成的限速步骤。有人测定了鳄梨、苹果、番茄等果实在跃变期中乙烯产量的变化，发现跃变前乙烯产生速率很低，同时ACC合成酶活性和ACC含量也很低。而跃变期ACC含量迅速上升，正好与乙烯产量升高一致。同时还观察到ACC合成酶活性也相应增加。因此认为ACC合成酶的合成或活化．是果实成熟时乙烯产量增加的关键。
外界环境对ACC合成有很大的影响，机械损伤、冷害、高温、化学毒害等逆境和成熟等因素可刺激ACC合成酶的活性增强，导致ACC合成量的增加。在从SAM转变为ACC这一过程中，受AVG（氨基乙氧基乙烯基甘氨酸）和AOA（氨基氧乙酸）的抑制。
1.3 乙烯的合成（ACC → 乙烯）。从ACC转化为乙烯是一个酶促反应，也是一个需O2的氧化反应，ACC氧化酶（也称乙烯形成酶，EFE）是催化乙烯生物合成中ACC转化为乙烯的酶。缺氧、高温（＞35℃）、解偶联剂、某些金属离子等可抑制ACC转化为乙烯。用细胞匀浆进行试验，因破坏了细胞的结构，乙烯的合成停止，但有ACC的累积，这说明细胞结构不影响ACC的生成，但影响乙烯的生成。从ACC转化为乙烯应在细胞保持结构高度完整的情况下才能进行。
关于EFE在细胞内的位置，Guy等（1984）从豌豆幼苗原生质体分离得到的液泡能产生乙烯，其生成量占原生质体的80％，原生质体能形成ACC，而液泡没有这种能力。他们认为ACC主要在细胞质中合成，然后进入液泡，并在液泡中转化为乙烯。EFE可能就位于液泡膜和质膜上。
1.4 丙二酰基ACC。ACC除了转化为乙烯外，另一个代谢途径是与丙二酰基结合，生成ACC代谢末端产物丙二酰基ACC（简称MACC）。Hoffman（198）发现植物体内游离态ACC除被转化为乙烯以外，还可以转化为结合态的ACC。他们把标记的14C-ACC饲喂失水的小麦叶片后，大部分ACC与体内丙二酸结合形成MACC，在逆境条件下所产生的MACC不能逆转为ACC。因而不能用来合成乙烯。MACC的生成可看成是调节乙烯形成的另一条途径。综上所述，乙烯在果蔬中的生物合成遵循蛋氨酸 → SAM → ACC —（O2）→ 乙烯途径，无论是乙烯合成系统I，还是系统II都是如此，其中ACC合成酶是乙烯生成的限速酶，因为该酶的出现使果实大量合成ACC，并进一步氧化生成乙烯。EFE是催化乙烯生物合成中ACC转化为乙烯的酶。因此通过研究ACC合成酶和EFE．以达到调控乙烯生物合成的目的，是乙烯研究工作中的热点。此外，在乙烯合成的各阶段中一些环境条件和因子促
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乙烯 yǐxī
[ethene] 一种无色易燃的气态链烯烃 CH 2 =CH 2 ,存在于煤气中,现在通常由石油烃热解获得,主要用于有机合成(如乙醇、聚乙烯及苯乙烯的合成),用于促进植物生长和水果成熟以及用作麻醉剂编辑本段一、化学品名称
化学品中文名称： 乙烯
分子式：C2H4；CH2=CH2
化学品英文名称： ethylene
技术说明书编码： 99 分子立体模型
CAS No.： 74-85-1
分子式： C2H4
分子量： 28.06
分子结构： C原子以sp2杂化轨道成键、分子为平面形的非极性分子.
乙烯燃烧化学方程式:C2H4+3O2=点燃=2CO2+2H2O编辑本段二、成分/组成信息
含量≥99.95％ (以体积计).编辑本段三、危险性概述
危险性类别：
侵入途径：
健康危害： 具有较强的麻醉作用.急性中毒：吸入高浓度乙烯可立即引起意识丧失,无明显的兴奋期,但吸入新鲜空气后,可很快苏醒.对眼及呼吸道粘膜有轻微刺激性.液态乙烯可致皮肤冻伤.慢性影响：长期接触,可引起头昏、全身不适、乏力、思维不集中.个别人有胃肠道功能紊乱.
环境危害： 对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染.
燃爆危险： 本品易燃.编辑本段四、急救措施
皮肤接触： 若有冻伤,就医治疗.
眼睛接触： 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟.就医.
吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处.保持呼吸道通畅.如呼吸困难,给输氧.如呼吸停止,立即进行人工呼吸.就医.
食入： 饮足量温水,催吐.就医.编辑本段五、消防措施
危险特性： 易燃,与空气混合能形成爆炸性混合物.遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险.与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应.
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳.
灭火方法： 切断气源.若不能切断气源,则不允许熄灭泄漏处的火焰.喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处.灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉.编辑本段六、泄漏应急处理
应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并进行隔离,严格限制出入.切断火源.建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服.尽可能切断泄漏源.合理通风,加速扩散.喷雾状水稀释.如有可能,将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉.漏气容器要妥善处理,修复、检验后再用.编辑本段七、操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作,全面通风.操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程.建议操作人员穿防静电工作服.远离火种、热源,工作场所严禁吸烟.使用防爆型的通风系统和设备.防止气体泄漏到工作场所空气中.避免与氧化剂、卤素接触.在传送过程中,钢瓶和容器必须接地和跨接,防止产生静电.搬运时轻装轻卸,防止钢瓶及附件破损.配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备.
储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房.远离火种、热源.库温不宜超过30℃.应与氧化剂、卤素分开存放,切忌混储.采用防爆型照明、通风设施.禁止使用易产生火花的机械设备和工具.储区应备有泄漏应急处理设备.编辑本段八、接触控制/个体防护
职业接触限值
中国MAC(mg/m3)： 未制定标准
前苏联MAC(mg/m3)： 100
TLVTN： ACGIH 窒息性气体
TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制： 生产过程密闭,全面通风.
呼吸系统防护： 一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）.
眼睛防护： 一般不需特殊防护.必要时,戴化学安全防护眼镜.
身体防护： 穿防静电工作服.
手防护： 戴一般作业防护手套.
其他防护： 工作现场严禁吸烟.避免长期反复接触.进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业,须有人监护.编辑本段九、理化特性
主要成分： 含量≥99.95％ (以体积计).
外观与性状： 无色气体,略具烃类特有的臭味.
熔点(℃)： -169.4
沸点(℃)： -103.9
相对密度(水=1)： 0.61
相对蒸气密度(空气=1)： 0.98
饱和蒸气压(kPa)： ℃)
燃烧热(kJ/mol)： 1409.6
临界温度(℃)： 9.2
临界压力(MPa)： 5.04
辛醇/水分配系数的对数值： 无资料
闪点(℃)： 无意义
引燃温度(℃)： 425
爆炸上限%(V/V)： 36.0
爆炸下限%(V/V)： 2.7
溶解性： 不溶于水,微溶于乙醇、酮、苯,溶于醚.
主要用途： 用于制聚乙烯、聚氯乙烯、醋酸等.
其它理化性质：编辑本段十、稳定性和反应活性
禁配物： 强氧化剂、卤素.
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：编辑本段十一、毒理学资料
急性毒性： LD50：无资料
LC50：无资料
亚急性和慢性毒性：
致突变性：
致癌性：编辑本段十二、生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用： 该物质对环境有危害,对鱼类应给予特别注意.还应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染.编辑本段十三、废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规.建议用焚烧法处置.
废弃注意事项：编辑本段十四、运输信息
危险货物编号： 21016
UN编号： 1962
包装标志：
包装类别： O52
包装方法： 钢质气瓶.
运输注意事项： 采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽.钢瓶一般平放,并应将瓶口朝同一方向,不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板,并用三角木垫卡牢,防止滚动.运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材.装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸.严禁与氧化剂、卤素等混装混运.夏季应早晚运输,防止日光曝晒.中途停留时应远离火种、热源.公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留.铁路运输时要禁止溜放.编辑本段十五、法规信息
法规信息 化学危险物品安全管理条例 (日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第2.1 类易燃气体.编辑本段十六、主要用途
用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纤维等重要原料
乙烯ethylene CH2=CH2,为一种植物激素.由于具有促进果实成熟的作用,并在成熟前大量合成,所以认为它是成熟激素（ripening hormone）.可抑制茎和根的增粗生长、幼叶的伸展、芽的生长、花芽的形成；另一方面可促进茎和根的扩展生长、不定根和根毛的形成、某些种子的发芽、偏上生长、芽弯曲部的形成器官的老化或脱离等.能促进凤梨的开花,促进水稻和水繁缕茎的生长.几乎所有作用的有效气中浓度的阈值为0.0—0.1微升／升,最大值为1—10微升／升.一部分菌类和大部分高等植物均可生成乙烯,而在成熟的果实里可大量的生成.若给营养组织以植物生长素或各种应力（接触、病伤害、药物处理等）则生成量可激增.在生物体内由甲硫氨酸生物合成,其第三、第四位碳转变为乙烯,但合成酶的性质不明.甲硫氨酸脱氨生成的α-酮-4-甲硫丁酸,或后者进一步脱羧生成的甲硫丙醛,在过氧化氢、亚硫酸盐、单酚的存在下由于过氧化物酶的作用而有效地生成乙烯,因此曾被认为是乙烯生物合成的中间体,但甲硫丙醛在生物体内存在尚未被证实.梅普森和沃德尔（L.Mapson.D.Wardale）在体外用转氨酶、过氧化物酶和供给过氧化氢的葡萄糖氧化酶等三种酶的协同作用,显示出由甲硫氨酸合成乙烯的事实,但通过同位素标记化合物的实验,认为此反应系统在体内不起作用.乙烯也有从除甲硫氨酸以外的物质进行生物合成的情况.编辑本段十七、主要来源
我国乙烯的主要产地：新疆 克拉玛依
原料来源：由于我国轻烃资源很少,原油偏重,从构成和所占比例来看,我国乙烯原料以石脑油和轻柴油为主,加氢尾油和轻烃所占比例较小,其他只是个别使用.近年来,乙烯原料中石脑油比例逐年上升,轻柴油比例逐年下降,乙烯平均收率逐年提高,乙烯原料向优质化发展,单耗逐年降低.
市场价格：目前西南醋酸乙烯的市场报价元/吨.
美元/每吨编辑本段十八、结构与化学性质
从乙烯的结构式可以看出,乙烯分子里含有C＝C双键,链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃.乙烯是分子组成最简单的烯烃.
乙烯分子的空间构型
为了更简单形象地描述乙烯分子的结构,我们常用分子模型来表示（如下图）.在下图中,I 的球棍模型里,两个碳原子间用两根可以弯曲的弹性短棍来连接,用它们来表示双键.在下图中,II 是乙烯分子的比例模型.
乙烯分子的模型
实验表明,乙烯分子里的C＝C双键的键长是 1.33×10-10m,乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上.它们彼此之间的键角约为120°.乙烯双键的键能是 615kJ/mol,实验测得乙烷C－C单键的键长是1.54×10-10m,键能是348kJ/mol.这表明C＝C双键的键能并不是C－C单键键能的两倍,而是比两倍略少.因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂.这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实.
制取乙烯的原理
工业上所用的乙烯,主要是从石油炼制工厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来的.
实验室里是把酒精和浓硫酸混合加热,使酒精分解制得.浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用.
制取乙烯的反应属于液——液加热型
乙烯能使酸性KMnO4溶液和快褪色,这是乙烯被高锰酸钾氧化的结果,而甲烷等烷烃却没有这种性质.
乙烯的化学性质——加成反应
把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失.
乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体.
这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了二溴乙烷.这种 有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应.
乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应.
乙烯的化学性质——氧化反应
点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟.
跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水.但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成.
乙烯不但能被氧气直接氧化,也能被其它氧化剂氧化.
把乙烯通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管里.可以观察到溶液的紫色很快褪去.
乙烯可被氧化剂高锰酸钾（KMnO4）氧化,使高锰酸钾溶液褪色.用这种方法可以区别甲烷和乙烯.
乙烯的化学性质——聚合反应
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链.
这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n
反应的产物是聚乙烯,它是一种分子量很大（几万到几十万）的化合物,分子式可简单写为（C2H4）n.生成聚乙烯这样的反应属于聚合反应.在聚合反应里,分子量小的化合物（单体）分子互相结合成为分子量很大的化合物（高分子化合物）的分子.这种聚合反应也是加成反应,所以又属于加成聚合反应,简称加聚反应.
聚乙烯是一种重要的塑料,由于它性质坚韧,低温时仍能保持柔软性,化学性质稳定,电绝缘性高,在工农业生产和日常生活中有广泛应用.
乙烯分子中碳碳原子间以双键相连, C═C双键的键长比C—C单键的键长略短,C═C双键的键能比两倍C—C单键能略小,所以其中的一个键较易断裂,这就决定了乙烯的化学性质比较活泼.
不饱和烃：分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数,这种烃叫做不饱和烃.乙烯就是一种最简单的不饱和烃.
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理：CH3CH2OH→浓硫酸、170℃→CH2═CH2↑+H2O
(2)发生装置：选用“液+液 气”的反应装置.
(3)收集方法：排水集气法(因乙烯的密度跟空气的密度接近且难溶于水).
(4)注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3.使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量.
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体,目的是防止反应混合物在受热时暴沸.
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度.加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会.
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2.SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色.因此,在做乙烯的性质实验前,应将气体先通过碱石灰将SO2除去,也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯.
⑤空气中若含3.4%～34%的乙烯,遇明火极易爆炸,爆炸程度比甲烷猛烈,所以点燃乙烯时要小心.
3.乙烯的物理性质
通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂.
4.乙烯的化学性质
(1)氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化.如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯.
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟.
CH2═CH2+3O2 2CO2+2H2O
(2)加成反应：
CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)
加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应.
(3)聚合反应： nCH2═CH2 CH2—CH2 n (制聚乙烯)
在一定条件下,乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物.
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应,叫做聚合反应.这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应,所以又属于加成反应,简称加聚反应.
最简单的烯烃.分子式CH2=CH2 .少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能使植物生长减慢,促进叶落和果实成熟.无色易燃气体.熔点－169℃,沸点－103.7℃.几乎不溶于水,难溶于乙醇,易溶于乙醚和丙酮.
乙烯分子里的 C=C双键的键长是1.33×10 -10 米,乙烯分子里的 2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上.它们彼此之间的键角约为120°.乙烯双键的键能是615千焦/摩,实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10 -10 米,键能 348千焦/摩.这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少.因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂.这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因.
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以 1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键.这 3个sp 2 杂化轨道在同一平面里,互成 120°夹角.因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是C—H键(sp 2 — s)1个是C—C键(sp 2 — sp 2 )；两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键：π键,并和σ键所在的平面垂直.如：乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的.这两种键的轨道重叠程度是不同的.π键是由p轨道从侧面重叠形成的重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少.
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