羰基和酯基．（2）化合物F的结构简式是．（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是保护醇-OH．（4）写出步骤（d）的化学反应方程式．（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式．A．属于芳香化合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．核磁共振氢谱有四个峰C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH&&&&&&&&&D．能发生银镜反应（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下： ．
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科目：高中化学
来源：2012届江苏省淮安市范集中学高三第一次全真模拟测试化学试卷（带解析）
题型：填空题
（15分）工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为&&&&&&&&和&&&&&&&&&。（2）化合物F的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&。（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。（4）写出步骤（d）的化学反应方程式&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&。（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式&&&&&&&&&&&&&&&。A．属于芳香化合物B．核磁共振氢谱有四个峰C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOHD．能发生银镜反应（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
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科目：高中化学
来源：学年江苏省淮安市高三第一次全真模拟测试化学试卷（解析版）
题型：填空题
（15分）工业合成有机物F路线如下：
（1）有机物D中含氧的官能团名称为&&&&&&&&
和&&&&&&&&&
。
（2）化合物F的结构简式是&&&&&&&&&&&&&&&
。
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
。
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式&&&&&&&&&&&&&&&
。
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A．属于芳香化合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
B．核磁共振氢谱有四个峰
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C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH&&&&&&&&
D．能发生银镜反应
（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
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科目：高中化学
来源：不详
题型：问答题
工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．（2）化合物F的结构简式是______．（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．A．属于芳香化合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．核磁共振氢谱有四个峰C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH&&&&&&&&&D．能发生银镜反应（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下： ______．
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科目：高中化学
来源：学年江苏省泰州二中高三（上）第一次月考化学试卷（解析版）
题型：解答题
工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．（2）化合物F的结构简式是______．（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．A．属于芳香化合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．核磁共振氢谱有四个峰C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH&&&&&&&&&D．能发生银镜反应（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下： ______．
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课程名称:高中化学选修五
教学材料:鲁科版2007年7月第3版
授课教师:靳建军
授课对象:新郑二中学生
第二节有机化合物的合成
《课程标准》:
1、掌握在有机合成中构建碳骨架和引入官能团的主要途径;
2、掌握有机合成路线设计的一般程序,知道绿色合成思想是优选合成路线的重要原则。
3、学会寻找有机合成题的突破口;学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
《高考标准》
1.掌握有机合成的基本方法和程序
2.能够掌握各种有机物之间的转化关系,常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法
3.能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式
教学重点、难点:
知识与技能的重点是掌握在有机合成中构建碳骨架和引入官能团的主要途径;过程与方法的重点是掌握有机合成路线设计的一般程序,情感态度价值观的重点是知道绿色合成思想是优选合成路线的重要原则。
学会寻找有机合成题的突破口;学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
目标细化解读
1、能列举碳链增长和引入卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学方法,并能写出相应的化学方程式(限于本教材中正文列出的相关反应)。掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。
2、通过苯甲酸甲酯合成路线的设计,了解合成路线的一般思想,知道合成关键为构建碳骨架和官能团引入。培养学生概括整合能力、自学能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
3、体会合成高分子化合物在发
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＞＞＞工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为______..
工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为______和______．（2）化合物F的结构简式是______．（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是______．（4）写出步骤（d）的化学反应方程式______．（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．A．属于芳香化合物&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．核磁共振氢谱有四个峰C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH&&&&&&&&&D．能发生银镜反应（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下： ______．
题型：问答题难度：中档来源：不详
（1）分析有机物D的结构简式可知有机物D中含氧的官能团名称为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；（2）对比E和F的分子式结合反应条件可知E生成F的反应为消去反应，则F应为，故答案为：；（3）b到d反应前后不变的为-OH，过程中发生氧化反应，则肯定为保护羟基不被氧化，故答案为：保护醇-OH；（4）步骤d 的反应为酯基的水解，反应的方程式为，故答案为：；（5）A．属于芳香化合物，应含有苯环；B．核磁共振氢谱有四个峰，说明四种性质不同的H；C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，应含有2个能与NaOH反应的官能团；D．能发生银镜反应，说明含有-CHO，则该有机物的同分异构体为，故答案为：；（6）乙醇先氧化为乙醛，然后在HCN作用下反应生成羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸；在NaBH4作用下生成，然后与丙烯酸发生酯化反应可生成目标物，反应的流程为，故答案为：．
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据魔方格专家权威分析，试题“工业合成有机物F路线如下：（1）有机物D中含氧的官能团名称为______..”主要考查你对&&有机物的合成&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的合成
有机物的合成:有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。解答有机物的合成相关题目的方法:考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识： (1)官能团的引入：&&&&在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛 基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟 基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨 架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 ①引入羟基（-OH） A. 醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。 B. 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。 C. 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 ②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。 ③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。 (2)官能团的消除： ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） ③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） (3)官能团间的衍变：&可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种： ①利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可 以把常见的有机合成问题解决。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 ③通过某种手段，改变官能团的位置：如：(4)碳骨架的变化： ①碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加 成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。 例如：&& ②碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。 例如：&③链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。 例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。 ④环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出 其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。
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81148858982428568612673847128948当前位置：
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某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）
已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3:1；
②（R、R'、R”代表相同或不相同的烃基）。
(1)A分子中含氧官能团的名称是____________。(2)D→E反应的化学方程式是____________。(3)A→B反应所需的试剂是____________。(4)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是_____________。(5)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则符合条件的同分异构体共有____种，其中任意一种的结构简式是________________(6)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是____________________。
题型：推断题难度：偏难来源：北京期末题
(1)羟基 (2)HOOCCH2COOH +2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3+2H2O(3)NaOH水溶液
(4)(5)5；（或、、、）(6)
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据魔方格专家权威分析，试题“某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线..”主要考查你对&&有机物的推断，有机物的官能团，同分异构体&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断有机物的官能团同分异构体
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：（1）（2）芳香化合物之间的相互转化关系官能团:定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。根、基和官能团的区别:
1．根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。 2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。 3．& OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较同分异构现象和同分异构体：
1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如同分异构体的写法：
1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)： 2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：
判断同分异构体数目的方法：
1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体； 判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。 分子式符合的羧酸的同分异构体数目：先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。 2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。 3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体： 4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。 5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
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