邻氯甲苯水解制备邻甲酚和间甲酚研究,邻甲酚,壬基酚间苯二酚邻甲酚,邻甲酚酚醛树脂..
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邻氯甲苯水解制备邻甲酚和间甲酚研究
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8邻甲酚间甲酚的常压合成研究
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邻氯甲苯水解制甲酚生产方法及特点_杨卫国
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&&&&间甲酚—供应商大全
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<FONT color=# &2005&&京ICP备号&间甲酚MSDS,物理性质,化学性质,CAS号,分子式,分子结构图,分子量-化工词典
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1、物质的理化常数
中文名称间甲酚
英文名称m-Cresol
中文别名间甲基苯酚; 羟甲苯; 3-甲酚; -甲基苯酚; 间甲苯酚; 间蒸木油酸; 间克勒梭尔; 石碳酸; 3-甲基苯酚; 间羟基甲苯
英文别名3-H 3-M Meta-C m- Hydroxy-3-
3-C 3-methyl-P 1-hydroxy-3-methylbenzene
CAS号108-39-4
EINECS号203-577-9
分子式C7H8O；HOC6H4CH3
分子量108.14
InChIInChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
熔点8-10℃
密度相对密度(水=1)1.03；
水融性20 g/L (20℃)
物化性质性状 无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 溶解性 溶于约40倍的水（水中溶解度40℃时达2.5%，100℃时达5.5%）。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
用途主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。
安全术语:;
风险术语:;
危险品标志&T:T
产品用途1.主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯，用作消毒剂、熏蒸剂和照象显影；2.医药工业用于制灭癣粉三溴甲酚；还用于其他精细化学品的生产等；3.用作树脂、彩色胶片、香料等合成的中间体；4.用作分析试剂，用于有机合成。生产方法1.甲苯磺化碱熔法由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1%，对甲苯酚37.4%，邻甲苯酚4.7%，间甲苯酚54.8%。上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越；2.间甲苯胺经重氮化、水解即可得到间甲酚，然后再经水蒸气蒸馏，乙醚萃取，减压蒸馏等工序进行精制。其反应方程式类同邻甲酚；3.异丙基甲苯法以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。（1）烷基化烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体；（2）氧化异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1%左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150 min，通气量按理论过量5%；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%～90%；（3）分解异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6∶4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，&-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%；（4）分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98%，以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。储运方法1.运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留；2.储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品&五双&管理制度；3.包装注意事项：液态：小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。危险品运输编号UN /PG 2
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。&&健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。& 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。&& 慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。
& 甲酚对人体组织的腐蚀性很强，如不迅速完全除去，能引起灼伤。皮肤接触时可能立即没有任何感觉。但在几分钟之后，会发生强烈刺痛和灼痛，继之感觉丧失。受影响的皮肤出现皱纹、变白、软化，随后可能发生坏疸。此化学品如接触眼，能引起角膜损伤，并影响视力。皮肤反复或长时间暴露于低浓度中，能引起皮疹，并可能引起皮肤变色。如通过呼吸道吸入，经皮肤吸收或吞服，可能引起全身性中毒，在20或30分钟内就可能出现征候和症状，患者无力、头痛、景晕、视力减弱、耳鸣，并有呼吸加快精神错乱或神志丧失，严重时会导致死亡。低浓度甲酚通过上述途径能引起慢性中毒，其中毒的症状和征候包括恶心、呕吐、吞咽困难、流涎、腹泻、食欲减退、头痛、昏厥、眩晕、精神紊乱以及皮疹。如肝和肾严重损害，可能引起死亡。
二、毒理学资料及环境行为
& 毒性：属低毒类。& 急性毒性：LD50242mg/kg(大鼠经口)；2050mg/kg(兔经皮)& 致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0)：4800mg/kg(12周，间歇)，致肿瘤阳性。
& 污染来源：间甲酚可用作消毒剂，矿物浮集剂，有机合成、染料、塑料和抗氧剂的中间体。可用于合成树脂、炸药、防腐剂、薰蒸剂。还可用于纺织、制药、墨水制造及生产电影胶片用的重要原料。间甲酚也是高效低毒农药如速灭威等的原料，是制造香料、树脂的原料。以上生产或使用间甲酚的行业在生产和贮运过程中，在发生意外的情况下均有可能对环境造成污染，对生态和人类造成危害。
& 对生物降解的影响：水中浓度11.4mg/L时，未驯化的活性污泥对氨氮的硝化作用被抑制75%，浓度40mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度600mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。
& 危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。& 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。3.现场应急监测方法:
快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编4.实验室监测方法:
气相色谱法
《空气和废气监测分析方法》国家环保局编
空气和废气
气相色谱法
《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
固体废弃物
高效液相色谱法
《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编
氯亚胺二溴苯醌比色法
《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社
化工企业空气5.环境标准:
中国(TJ36-79)
车间空气中有害物质的最高容许浓度
5mg/m3[皮]
前苏联(1978)
环境空气中基本安全浓度
<FONT color=#.02mg/m3
污水综合排放标准
一级：0.1mg/L二级：0.2mg/L三级：0.5mg/L
前苏联(1975)
水体中有害物质最高允许浓度
嗅觉阈浓度
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
&&迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。& 间甲酚常温下为液体。⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理：①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。②如果是液体间甲酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。④已进入水体中的液体或固体间甲酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体间甲酚)直接污染土壤，固体间甲酚由于事故倾洒在土壤中。①固体间甲酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。②液体间甲酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。& 废弃物处置方法：用焚烧法。
二、防护措施
& 呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。& 眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。& 身体防护：穿胶布防毒衣。& 手防护：戴橡胶手套。& 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
& 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7：3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。& 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。& 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。& 食入：立即给饮植物油15-30mL。催吐。就医。
&灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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