[有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物．

说明 有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．

　　有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．

[烃] 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．

[结构式] 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子．如甲烷的结构式为：

[结构简式] 将有机物分子的结构式中的“C—C”键和“C—H”键省略不写所得的一种简式．如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式

为CH2＝CH2，苯的结构简式为 等．

[烷烃] 又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以C—C单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．“烷”即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都属于烷烃．烷烃中最简单的是甲烷．

[同系物] 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物．

判断有机物互为同系物的两个要点；①必须结构相似，即必须是同一类物质．例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物．由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物．由于同系物的结构相似，因此它们的化学性质也相似．②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团．由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同．

由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列)，烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列．在同系列中，分子式呈一定规律变化，可以用一个通式表示．

[取代反应] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应．根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团[如－X(卤原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应，等等．

③磺化反应．如：(一SO3H叫磺酸基)

[同分异构现象与同分异构体]

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体．

同分异构体的特点：①分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，因为相对分子质量相同时分子式不一定相同．同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，因为最简式相同时分子式不一定相同．②结构不同，即分子中原子的连接方式不同．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质．当为同一类物质时，化学性质相似，而物理性质不同；当为不同类物质时，化学性质不同，物理性质也不同．

[烃基] 烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分．烃基的通式用“R－”表示．例如：－CH3(甲基)、－CH2CH3(乙基)、－CH＝CH2(乙烯基)、－C6H5或f 今胃(苯基)等．烷基是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的原子团，其通式为－CnH2n+1．烃基是含有未成对电子的原子团，例如，

[不饱和烃] 分子里含有碳碳双键(C＝C)或碳碳叁键(C≡C)的烃，双键碳原子或叁键碳原子所结合的氢原子数少于烷烃分子中的氢原子数，还可再结合其他的原子或原子团．不饱和烃包括烯烃、炔烃等．

[加成反应] 有机物分子里的双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．

说明 加成反应是具有不饱和键的物质的特征反应．不饱和键上的两个碳原子称为不饱和碳原子，加成反应总是发生在两个不饱和碳原子上．加成反应能使有机分子中的不饱和碳原子变成饱和碳原子．烯烃、炔烃、苯及其同系物均可发生加成反应，例如：

(1，1，2，2－四溴乙烷)

[聚合反应] 聚合反应又叫做加聚反应．是由相对分子质量小的化合物分子(即单体)互相结合成相对分子质量大的高分子(即高分子化合物)的反应．

说明 加聚反应是合成高分子化合物的重要反应之一．能发生加聚反应的物质一定要有不饱和键．加聚反应的原理是不饱和键打开后相互连接成很长的链．例如：

[烯烃] 分子中含有碳碳双键(C＝C键)的一类不饱和烃．根据烃分子中所含碳碳双键数的不同，烯烃又可分为单烯烃(含一个C＝C键)、二烯烃(含两个C＝C键)等．烯烃中最简单的是乙烯．

[炔烃] 分子中含有碳碳叁键(C≡C键)的一类不饱和烃．炔烃中最简单的是乙炔．

[芳香烃] 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃．苯是最简单、最基本的芳烃．

[石油的分馏] 是指用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物的过程．

说明 ①石油的分馏是物理变化；②石油的分馏分为常压分馏和减压分馏两种．常压分馏是指在常压(1.0l×l05Pa)时进行的分馏，主要原料是原油，主要产品有溶剂油、汽油、煤油、柴油和重油．减压分馏是利用“压强越小，物质的沸点越低”的原理，使重油在低于常压下的沸点就可以沸腾，而对其进一步进行分馏．

[石油的裂化和裂解] 裂化是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程．在催化剂作用下的裂化，又叫做催化裂化．例如：

裂解是采用比裂化更高的温度，使石油分馏产品中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程．裂解是一种深度裂化，裂解气的主要产品是乙烯．

[煤的干馏] 又叫做煤的焦化．是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程．

说明 ①煤的干馏是化学变化；

②煤干馏的主要产品有焦炭、煤焦油、焦炉气(主要成分为氢气、甲烷等)、粗氨水和粗苯．

①概念：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程．

⑧煤气的成分、热值和用途比较：

高热值气(合成天然气)

热值较低．用作冶金、机械工业的燃料气

热值较高，可短距离输送．可用作居民使用的煤气，也可用作合成氨、甲醇的原料等

热值很高，可远距离输送

①概念：把煤转化成液体燃料的过程．

a．直接液化：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下(有时还使用催化剂)，使煤与氢气作用生成液体燃料．

b．间接液化：如图3—11—1所示．

①习惯命名法．当烷烃分子中所含碳原子数不多时，可用习惯命名法．其命名步骤要点如下：a．数出烷烃分子中碳原子的总数．碳原子总数在10以内的，从1～10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示．b．当烷烃分子中无支链时，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；当烷烃分子中含“CHa--CH--”结构时，用

步骤：a．选主链．选择支链最多且含碳原子数最多的碳链作主链，并称“某烷”；b．定起点．选择离最简单的支链(即含碳原子数最少)最近的一端作为主链的起点，并使取代基的编号数之和最小；c．取代基，写在前，注位置，短线连；d．相同取代基要合并．不同取代基，不论其位次大小如何，简单在前，复杂在后．

[烯烃的命名] 在给烯烃命名时，要始终注意到C＝C键所在的位置：①选择含有C＝C在内的最长碳链作主链(注：此时主链上含碳原子数不一定最多)；②从离C＝C键最近的一端开始给主链碳原子编号；⑧在“某烯”字样前用较小的阿拉伯数字“1、2…”给烯烃编号．其余与烷烃的命名方法相同．例如：

其名称为2—乙基—l—丁烯．

4．同分异构体的有关知识

[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]

①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多(少)，沸点越低(高)；②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远(近)，沸点越高(低)．

①有机物类别异构，？？？如烷烃与烯烃为两类不同的有机物；②碳链异构(苯环上有邻、间、对位三种异构)；③官能团位置异构(在“烃的衍生物”中将学习到)．

[同分异构体的书写规律]

①同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构 + 碳链异构一位置异构．

②碳链异构(烷烃的同分异构体)的书写技巧：a．先写出不含支链的最长碳链；b．然后写出少1个碳原子的主链，将余下的1个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c．再写出少2个碳原子的主链，将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d．以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4个共价键．

说明 a．从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同．b．在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可．

[烃的同分异构体种数的确定方法]

①等效氢法．烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子．有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体．

等效氢原子的一般判断原则：a．位于同一碳原子上的H原子为等效H原子．如CH4中的4个H原子为等效H原子．b．位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子．如新戊烷(CH3)4C上的12个H原子为等效H原子．c．同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子．对于含苯环结构的分子中等效H原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H原子的种数．

②换元法．换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换．例如，已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式为C4H8Cl2，八氯代物的分子式为C4H2Cl8，变换为C4Cl8H2，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6种．

[同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较]

①原子之间②质子数相同，中子数不同

①单质之间②属于同一种元素

①结构相似的同一类物质②符合同一通式③相对分子质量不同(相差14n)

①分子式相同②结构不同③不一定是同类物质

化学性质相同；物理性质有差异

化学性质相同；物理性质不同

化学性质相似；物理性质不同(熔点、沸点、密度呈规律性变化)

化学性质可能相似，也可能不同；物理性质不同

红磷与白磷；金刚石与石墨

甲烷与乙烷；乙烯与丙烯

戊烷有正、异、新戊烷三种

5．甲烷、乙烯、乙炔及苯的比较

正四面体，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子．与C原子共平面的H原子最多只有2个

平面结构，键角为120°，分子中所有的原子均处于同一平面内．分子中含C—H极性键和C—C非极性键．是非极性分子

直线形，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上(也必处于同一平面内)．分子中含C—H极性键和C—C非极性键

平面正六边形，键角为120°，分子中6个碳原于完全相同(6个碳键的键长、键能、键角相同)．12个原子均处于同一平面上

无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小

无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小

纯乙炔是五色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水

无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点、沸点低．用冰冷却苯，苯凝结为无色晶体

①性质稳定，不能与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液反应；②与纯X2发生一系列取代反应，生成CH3X、 CH2X2、CHX3、CX4的混合物；③热分解：9u 高温 —(隔绝空气)—C+2H2(注：X为卤素)

化学性质活泼①加成反应：与X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色②氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色③加聚反应：

化学性质活泼①加成反应：与X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色．如：

②氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

兼有烷烃和烯烃的性质：①取代反应．与X2发生卤代反应，与浓HNO3发生硝化反 应， 与 浓H2SO4发生磺化反应；②加成反应．例如在催化剂Ni和加热的条件下，苯与H2加成得到环己烷：③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

气体燃料，制炭黑、氯仿等

合成纤维、橡胶、染料等

6．烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的比较

分子中C原子间均以C－C单键连接成链状；碳链为锯齿形；C－C键可旋转

分子中含C＝C键，其中的一个键键能较低，易断裂；C＝C键不能旋转

分子中含C≡C键，其中有两个键键能较低，易断裂，C≡C键不能旋转

分子中只含一个苯环，苯环的侧链是 烷基(CnH2n－)，苯环与侧链相互影响

C－C＞苯环中的碳碳键＞C＝C＞C≡C

①常温时，烃分子中碳原子数≤4个时为气体；②烃不溶于水，气态或液态烃的密度比水小(浮在水面上)，③各类烃中，随分子中碳原子数增多，熔点、沸点升高，密度增大

[甲烷与氯气的取代反应]

a．量筒内壁中出现油状液体(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体)；

b．量筒内水面上升(反应后气体总体积减小且生成的HCl气体易溶于水)；

c．水槽中有晶体析出(生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和)．

③应注意点：a．不要将混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b．反应产物是两种气体(HCl、CH3Cl)和三种液体(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物．

②所需主要仪器和用品：酒精灯，圆底烧瓶，温度计，双孔橡胶塞，碎瓷片．

③发生装置：液+液二 气体型装置．与制C12、HCl气体的发生装置相似，只需将制C12、HCl气体装置中的分液漏斗改为温度计即可．

④收集方法：排水法(不能用排空气法，因为乙烯与空气的密度很接近)．

⑤反应液中无水酒精与浓H2SO4的体积比为1∶3．应首先向烧瓶中加入酒精，再慢慢地注入浓H2SO4(类似于浓H2SO4加水稀释)。使用过量浓H2SO4，可提高乙烯的产率，增加乙烯的产量．

⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂．

⑦温度计水银球放置位置：必须插入反应液中(以准确测定反应液的温度)．

　　　　　　　　（乙醚）

因此，在实验室加热制乙烯时，应迅速使温度上升到170℃，以减少乙醚的生成，提高乙烯的产量。

在加热过程中，反应液的颜色由无色变为棕色，甚至变为黑褐色．这是因为浓H2SO4具有强氧化性，将部分乙醇氧化为炭．由于有上述两个副反应发生，所以在制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性质实验之前，应首先将气体通过碱石灰或碱液以除去SO2．

⑨在圆底烧瓶中加入碎瓷片的目的：防止液体受热时产生暴沸．

②装置：固 + 液 → 气体型装置，与制H2、CO2等气体的发生装置相同．用排水集气法收集乙炔．

③所需主要仪器；分液漏斗，平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等)，双孔橡胶塞．

④不能用启普发生器的原因：a．碳化钙与水的反应较剧烈，使用启普发生器难于控制反应速率；b．反应过程中放出大量热，易使启普发生器炸裂；c．反应生成的Ca(OH)2为浆状物，易堵塞导管．

⑤注意事项：a．为减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流，可用饱和NaCl溶液代替水，用块状电石而不用粉末状的电石．b．为防止反应产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口附近塞上少量棉花．c．电石中混有CaS、Ca3P2等杂质，它们也跟水反应生成H2S、

PH3等气体，因此，用电石制得的乙炔(俗称电石气)有特殊臭味．把混有上述混合气体的乙炔气通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶，可除去H2S、PH3等杂质气体．

①原理：根据石油中所含各种烃的沸点不同，通过加热和冷凝的方法，将石油分为不同沸点范围的蒸馏产物．

②使用的玻璃仪器：酒精灯，蒸馏烧瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，温度计，冷凝管，尾接管，锥形瓶．

③温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口(用以测定蒸气的温度)．

④冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充满冷凝管，水流与蒸气流发生对流，起到充分冷凝的效果)．

⑤注意点：a．加热前应先检查装置的气密性．b．石油的分馏是物理变化．c．石油的馏出物叫馏分，馏分仍然是含有多种烃的混合物．

[烃的分子式的确定方法]

①先求烃的最简式和相对分子质量，再依；(最简式的相对分子质量)n＝相对分子质量，求得分子式．

说明 a．已知C、H元素的质量比(或C、H元素的质量分数，或燃烧产物的量)，均可求出该烃的最简式．

b．求有机物相对分子质量的常见公式：

▲有机物的摩尔质量＝m／n

▲气态有机物的相对分子质量＝标准状况下该气体密度×22.4

▲ 有机物混合气体的平均相对分子质量＝W总／n总

▲通过相对密度求算：M未知＝D·M已知，即ρA/ρB＝MA／MB．

注：①也可先求出相对分子质量，再根据各元素的质量分数和相对分子质量直接求得分子式．

②依各类烃的通式和相对分子质量(或分子中所含电子的总数)求算．

③商余法：烃的相对分子质量／12 → 商为C原子数，余数为H原子数．

注意 一个C原子的质量等于12个H原子的质量．

例 某烃的相对分子质量为128，则该烃的分子式为或．

④平均值法：平均值法适用于混合烃的有关计算，它是根据各组分的某种平均值来推断烃分子式的解题方法．平均值法特别适用于缺少数据而不能直接求解的计算．平均值法有：平均摩尔质量法、平均碳原子法、平均氢原子法和平均分子式法等．

b．不完全燃烧时(O2不充足)：

②不同烃完全燃烧时耗O2量的比较．

a．物质的量相同时：()的值愈大，耗O2量愈多．

▲将CxHy变换为则值越大(小)，耗O2量越多(少)；值相同，耗O2量相同．

▲最简式相同，耗O2量相同．最简式相同的有：(CH)n——C2H2与C6H6等；(CH2)n——烯烃与环烷烃．

c．最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则耗O2量一定．

③烃完全燃烧时，烃分子中H原子数与反应前后气体的物质的量(或压强或体积)的关系．

a．t≥100℃时(水为气体)：

当V前＝V后时，＝4；

当V前＞V后时，＜4；

当V前＜V后时，＞4；

由此可见，烃完全燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的H原子数有关，而与C原子数无关(因此，在计算烃完全燃烧时，要验算耗O2量)．

▲若燃烧前后气体的体积不变，

则＝4．具体的烃有CH4、C2H4、C3H4及其混合物．

▲若燃烧后气体的体积减小，则＜4．只有C2H2符合这一情况．

▲若燃烧后气体的体积增大，则＞4．用体积增量法来求算具体是哪一种烃．

b．t＜100℃时(水为液体)：

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