1.4－甲基戊烯酮（也称异丙又丙酮）有两种异构体；答：λmax=235nm(ε=12000)的强吸；2.紫外―可见光区分为如下三个区域：（a）远紫外；3.分子的每一种振动自由度是否都能产生一个红外吸；答:不是分子的振动必须伴随偶极矩的变化，即分子振；4.溶剂对紫外吸收光谱有什么影响?选择溶剂时应考；5.紫外分光光度计主要由哪几部分所组成?；答：光源、单色器、
1.4－甲基戊烯酮（也称异丙又丙酮）有两种异构体，其结构为：(A)CH2=C(CH3)－CH2－CO(CH3),(B)CH3－C(CH3)=CH－CO(CH3)。它们的紫外吸收光谱一个在λmax=235nm(ε=12000)有强吸收，另一个在220nm以后无强吸收。判别各光谱属于何种异构体，并说明原因。
答：λmax=235nm(ε=12000)的强吸收光谱是异构体（B）CH3－C(CH3)=CH－CO(CH3)，因为它的结构中存在烯酮共轭机构，通过计算应该会在λmax=239nm附近出现强的吸收带。而另一个光谱则是异构体(A)CH2=C(CH3)－CH2－CO(CH3)，它的结构中不存在烯酮共轭结构，因此在220nm以后无强吸收峰。
2.紫外―可见光区分为如下三个区域：（a）远紫外光区波长范围100-200nm；（b）近紫外光区波长范围200-400nm；（c）可见光区波长范围400-800nm。
3.分子的每一种振动自由度是否都能产生一个红外吸收峰并说明原因。 答:不是分子的振动必须伴随偶极矩的变化，即分子振动过程中能引起偶极矩的变化，只有红外活性振动才能产生红外光谱。有些分子可能具有对称伸缩振动（不具有红外活性）而不出现红外吸收峰。
4.溶剂对紫外吸收光谱有什么影响?选择溶剂时应考虑哪些因素? 答：①极性溶剂致使n→π*跃迁发生兰位移。溶剂的极性越大这种兰位移的幅度也就越大。②极性溶剂致使π→π*跃迁K带发生红移。选择溶剂时应考虑溶剂本身的透明范围、溶剂对溶质的惰性、溶剂对溶质要有良好的溶解性。
5.紫外分光光度计主要由哪几部分所组成? 答：光源、单色器、试样室、检测器和信号显示与数据处理系统。
6.某化合物C4H8O2，根据如下IR和1H ＮＭＲ谱图推断其结构，并说明依据。
答：该化合物分子式为C4H8O2，计算其不饱和度U=1-8/2+4=1； 红外谱图中： 2934为甲基伸缩振动
说明结构中含CH3 1730为羰基伸缩振动
说明结构中含C=O 1452为亚甲基变形振动
说明结构中有-CH2- 1357是甲基对称变形振动
证明结构中有甲基-CH3 1126为C-O-C伸缩振动
说明结构中有C-O-C 再由质谱分析可以知道结构中存在一个独立的亚甲基，两独立的甲基。故可以判定其结构应O该为：H3COCH2CCH3
7.某化合物C9H10，试根据如下谱图推断其结构，并说明依据。
答：化合物分子式为C9H10不饱和度为5， 是苯环上=C-H伸缩振动
证明结构中可能有苯环 2922是饱和碳氢的伸缩振动 1629是碳碳双键伸缩振动 是芳环碳碳双键伸缩振动
证明机构中一定有苯环机构 1378是甲基对称变形振动
证明结构中有甲基-CH3 990，904是不饱和碳氢变形振动
证明有-CH=CH2结构 824是苯环上两个氢相邻的面外变形振动
证明苯环是对位二取代 CH3CHCH2综上所述可以确定其结构为： 8.化合物C6H12，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。
答：该化合物分子式为C6H12，计算其不饱和度为U=1-12/2+6=1； 3079为不饱和碳氢伸缩振动
说明结构中有C=C-H 2960为饱和碳氢伸缩振动
说明结构中有C-H 1643为碳碳双键伸缩振动
说明结构中有C=C 1467为亚甲基变形振动
说明结构中有-CH2- CHCH为碳碳骨架伸缩振动切峰高接近1：1
说明结构中存在994，911是不饱和碳氢变形振动
证明有-CH=CH2结构 综上所述将三个基团结合可得到该化合物的结构为： CH2CHCH2CHCH3CH3CH3
9.试说明为什么醇和烷烃的拉曼光谱是相似的？ 答：①C-O键与C-C键的力常数或键的强度没有很大区别 ②羟基和甲基的质量仅相差2单元 ③O-H谱带比C-O谱带较弱
10.化合物C5 H10，根据如下Raman光谱图回答问题。
a) 该化合物是饱和化合物还是不饱和化合物； 答：不饱和度U=1-10/2+5=1，是不饱和化合物。 b) 2916 cm-1谱峰对应化合物中什么基团的何种振动形式； 答：2916cm-1 是不饱和碳氢的伸缩振动。 c) 1680 cm-1谱峰对应化合物中什么基团的何种振动形式； 答：1680cm-1是碳碳双键的伸缩振动。 d) 1387 cm-1谱峰对应化合物中什么基团的何种振动形式； 答：1387cm-1是甲基的对称变形振动。
11.某化合物分子式为C7H14O2，根据如下IR和1H NMR谱图推断其结构.
答：该化合物分子式为C7H14O2，计算其不饱和度U=1-14/2+7=1； 从红外谱图可以看出： 为饱和碳氢伸缩振动 1740为羰基伸缩振动
说明结构中含有C=O 1104为碳氧伸缩振动
说明结构中有C-O 再看氢谱：在化学位移为0.9和1.6处出现6个氢三重峰和4个氢的多重峰故可以判断机构中存在两个乙基结构另在化学位移2.3和4.0处各出现两个氢裂分的三重峰，可以判断结构中还有两个和亚甲基相连的乙基。故判断机构中存在两个丙基分别于羰基和氧相连。 O2322综上可以判断分子结构为： 12.指出下列异构体所对映的紫外光谱数据： λmax：235 εmax：12000（A）； ＞220nm无强吸收（B） CHCHCHCOCHCH2CH3
13.从本质上阐述红外吸收光谱法比紫外吸收光谱法更有利于有机化合物的定性分析的原因. 答：与紫外-可见吸收光谱不同，产生红外光谱的红外光的波长要长得多，因此光子能量低。物质分子吸收红外光后，只能引起振动和转动能级跃迁，不会引起电子能级跃迁。在有机物中存在大量的相似结构，用紫外定性分析，难度很大，而红外分析更容易确定有机物结构和官能团类型。
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某化合物分子式为C8H8O2，试根据下图推测化合物的可能结构。
IR谱图出峰位置和透过率：
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某化合物分子式为C8H8O2，试根据下图推测化合物的可能结构。&&&IR谱图出峰位置和透过率：widetilde{upsilon}/cm-1T/%30663034299929632907284517841724164416021582149314531436131612791193117711601112107210281003966937823808710797979668684844845579793536275586277184949867272708410
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第2章红外谱图解析习题课
第2 章 红外谱图 解析习题一、红外谱图解析 习题例1O CO CH C CH3 CH3波数（cm-1 ） 00 00；归属 芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H） 甲基伸缩振动νas（CH3） 羰基伸缩振动ν（C=O） 羰基伸缩振动ν（C=O） 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C） 甲基对称变形振动δs（CH3）结构信息 AR-H CH3 酮C=O 酮Ar-C=O 芳环 O=C-CH3~1260750 700酮C-C伸缩振动ν（C-C）芳环碳氢变形伸缩振动? （=C-H） 环变形振动δs（环）C-C芳环单取代特征? 例2.已知化合物分子式C11H22，根据IR 谱图确定结构.? ? ? ? ? ?? ?? ?解： 1）不饱和度 分子式:C11H22, U=1-22/2+11=1 2）峰归属 数（cm-1 ）归属结构信息3090不饱和碳氢伸缩振动ν（=CH）C=C-H 饱和碳氢伸缩振动ν（C-H） CH2,CH31639碳碳双键伸缩振动ν（C=C）C=C1465亚甲基 变形振动δ（CH2） CH21380甲基对称变形振动δs（CH3） CH不饱和碳氢变形振动δ（=C-H）-CH=CH2720亚 甲基变形振动? （C-H）长碳链(4个以上CH2) 3）官能团 CH3??CH2CH2CH2CH2?? -CH=CH2 CH3 CH2 (CH2)4 HC=CH2 4）可能的结构 剩余部分：-C5H11：确定支化度(1)CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH3 (4) CH2CH2CH CH3 CH3 (5) CH2 C CH3 (6) CH CH CH3 CH3(2)C CH2 CH3 CH3(3)CH2CH2CH2CH2CH3CH3 CH35）确定结构R+CH2CH2CH2CH2+ -CH=CH2R(1)CHCH2CH2CH3 CH3(3)CH2CH2CH2CH2CH3与正构烷烃比较1460cm-1和1380cm-1两峰的相对强度CH3 (CH2)8 CH CH26）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确? 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃； 试根据如下红外谱图推测其结构。? ? ? ?例3解： 1）不饱和度 分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=6 2）峰归属波数（cm-1 ） 3030 ～2920 归属 苯环上=C-H伸缩振动， ν（=C-H） 是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰， 此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 ν （CH3）和 ν（CH2） CN的特征吸收峰， ν（C?N） 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的 迭合。 CH3的C-H对称变形振动δ （CH3）。 C-C伸缩振动吸收峰。 ν（C-C） 苯环上=C-H的面外变形振动。 苯环对位取代 CH3特征 结构信息 C=C-H CH308 70 817C?N 苯环? 3）官能团 ? CH3 C≡N 苯环 ? 4）确定结构H3CCN5）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。? 例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如 下红外光谱图，推测其结构。? 例4解：1）不饱和度? ? 分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=1 2）峰归属波数（cm-1 ）cm-1归属是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν （CH3）和 ν（CH2）结构信息CH3, CH21740 cm-1 1460cm-11380cm-1强峰,C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振 动的迭合。CH3的C-H对称变形振动，δ （CH3 ）甲基特征。酯C=O CH2,CH3CH31249cm-11049cm-1C-O-C不对称伸缩振动峰， νas（CO-C）C-O-C对称伸缩振动峰。 νs（C-O-C ）酯的特征酯的特征? 3）官能团 ? CH2 CH3 C=O C-O ? 4）可能的结构O H C O CH2CH2CH3 (a) O H3C C O CH2CH3 (b) O H3CH2C C O CH3 (c)νas（C-O-C）1180cm-1 , 1240cm-1 ,1160cm-15）确定结构O H3C C O CH2CH3? 例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。例5解： 1）不饱和度 分子式: C8H8, U=1-8/2+8=5 2）峰归属波数（cm-1 ） 3100～ 3000cm-1 1630 cm-1 , 1,909 776,691归属结构信息苯环和双键(=C-H)伸缩振动， ν =C-H,AR-H （=C-H） C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） C=C 苯环不饱和碳氢变形振动δ（=C-H ） 苯环上=C-H的面外变形振动和 环变形振动。-CH=CH2 苯环单取代? 3）官能团 ? -CH=CH2 苯环 ? 4）确定结构CHCH2? 例6．某液体化合物分子式C8H8O2，试根 据其红外光谱图，推测其结构。不饱和度U=1+8+1/2（0-8）=5 （1） 3068cm-1 3044cm-1可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。 苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合 物。（2）（3）2943cm-11765 cm-1饱和碳氢C-H伸缩振动。C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯 （=C-O-COR，～1760 cm-1）。 芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有 共轭基团与苯环直接相连。 CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基 相连。 C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。（4） 谱峰归属 （5） （6）1594 cm-1 1493 cm-1 1371 cm-1 1194 cm-1（7）（8） 推测结构1027 cm-1750cm-1 692cm-1O O C CH3C-O-C对称伸缩振动。苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和 环骨架变形振动，苯环单取代的特征。结构验证其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。? 例7.化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说 明依据。? ? ? ?例7解 1）不饱和度 分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=1 2）峰归属归属 结构信息波数（cm-1 ）19,50 羟基伸缩振动， ν（O-H） 不饱和碳氢(=C-H)伸缩振动， ν（=C-H） 不饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。 C-O伸缩振动峰, ν（C-O） 不饱和碳氢变形振动δ（=C-H）OH =C-H C-H C=C CH2,CH3 C-O &C=CH2? 3）官能团 ? &C=CH2 OH CH2 CH3 ? 4）确定结构CH2 C CH3CH2 OH2-methyl-2-propen-1-ol? 例8.化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定 结构，并说明依据。? ? ? ?例8解： 1）不饱和度 分子式: C4H8O, U=1-8/2+4=1 2）峰归属波数（cm- 归属 1） 83 70 饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） 甲基对称变形振动峰δ （CH3） C-C伸缩振动峰, ν（C-C）结构信息 CH2,CH3 C=O O=C-CH3C O C C? 3）官能团? 4）确定结构CH3 CH2O C CH32-butanone}