重氮萘醌系光-热活性化合物及其合成方法
专利名称重氮萘醌系光-热活性化合物及其合成方法
技术领域本发明属于光功能信息记录材料领域。更具体地说，本发明涉及一类新型重氮萘醌系光-热活性化合物(PAC)，其可用于大规模集成电路和液晶显示器光致抗蚀剂以及阳图PS版(特别是热敏CTP版)。本发明还涉及合成所述重氮萘醌系光-热活性化合物的方法。
本发明的发明人在成像信息记录用光热活性化合物领域进行了深入细致的研究，在中国专利申请号(申请日日，其公开内容在此引作参考)的基础上开发出一类新型重氮萘醌系光-热活性化合物。
因此，本发明的目的是提供一类新型重氮萘醌系光-热活性化合物，其既带有重氮萘醌酚酯结构又带有羧酸酚内酯结构，从而在作为光致抗蚀剂PAC使用时既带有传统PAC化合物的阻溶性能以及曝光之后的促溶性能，又具有羧酸酚内酯，常温下用浓碱水解释放出在稀碱溶液中极易促溶的羧基和酚羟基，具有液晶显示器件用正性抗蚀剂极希望具备的宝贵性能。
本发明的另一目的是提供一类新型重氮萘醌系光-热活性化合物，其是既带有重氮萘醌磺酸酚酯结构又带有重氮萘醌磺酰氧碳酰基结构的新型PAC化合物，这为羧基酚类化合物和既含羧基又含酚羟基分子化合物开辟了一条合成新型PAC的新方法。
本发明的再一目的是提供一种制备上述重氮萘醌系光-热活性化合物的方法。
因此，本发明一方面提供了一种具有如下通式(I’)的重氮萘醌系光-热活性化合物 其中R1’、R2’、R3’和R4’相同或不同且为重氮萘醌磺酰基氧基(O-DNQ)、羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，DNQ为下式所示的基团 条件是R1’、R2’、R3’和R4’中至少一个为O-DNQ。
本发明另一方面提供了一种具有如下通式(II’)的重氮萘醌系光-热活性化合物 其中R1’、R2’、R3’、R4’和R5’相同或不同且为O-DNQ、OH、H、低级烷基或卤素，DNQ为重氮萘醌磺酰基，条件是R1’、R2’、R3’、R4’和R5’中至少一个为O-DNQ。
本发明再一方面提供了一种制备上述通式(I’)的重氮萘醌系光-热活性化合物的方法，包括使如下通式(I)所示的2，2-二苯基-2-酚基乙酸酚内酯 其中R1、R2、R3、R4相同或不同且为羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，条件是R1、R2、R3和R4中至少一个为OH，与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯在碱性催化剂催化下在有机溶剂中反应。
本发明又一方面提供了一种制备上述通式(II’)的重氮萘醌系光-热活性化合物的方法，包括使如下通式(II)所示的2，2-二苯基-2-酚基乙酸 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同且为羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，条件是R1、R2、R3、R4和R5中至少一个为OH，与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯在碱性催化剂催化下在有机溶剂中反应。发明详述在本发明的通式(I’)和通式(II’)中所述的卤素可以是氟、氯、溴或碘。
在本发明的通式(I’)和通式(II’)中所述低级烷基是具有1-6个碳原子，优选1-4个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
在本发明通式(I’)化合物的制备中，用作起始化合物的通式(I)化合物自身具有较大的M/A值(即分子量与酚羟基质量之比值)，因而本身就具有较大的阻溶作用，而在重氮萘醌磺酰酯化后其阻溶作用变得更大。这类化合物的合成如前述中国专利申请号所述，是使用多元酚类化合物与带活性羧基的苯偶酰酸(2，2-二苯基羟基乙酸)在酸性催化剂存在下用有机惰性溶剂如甲苯、二甲苯等进行回流脱水反应缩合而成的。所使用的多元酚有间苯二酚、邻苯二酚、对苯二酚、连苯三酚、间苯三酚、偏苯三酚以及这些酚类的烷基取代物或卤素取代物等。以上所得化合物几乎都易溶于丙酮、二氧六环、醚、醇类化合物，因酚单体的不同合成条件有所不同，如反应活性较大的间苯二酚、连苯三酚，它们用较少的酸性催化剂在较低的反应温度下就可与苯偶酰酸进行缩水反应，而反应活性较小的对苯二酚必须用较多量的酸催化剂并且在较高温度下进行缩水反应。有趣的是所用多元酚化合物与苯偶酰酸充分缩水后都生成含有酚羟基的酚内酯化合物，特别是间苯二酚、连苯三酚反应几乎是定量地进行。它们的反应活性顺序与用量子化学及碳13谱推断的活性顺序完全一致。通式(I)化合物中所含酚羟基数为对应单体酚羟基数减1(消耗于内酯化)。在起始化合物(I)的制备中，多元酚类化合物与带活性羧基的苯偶酰酸的摩尔比为1∶1，或者前者适当过量。酸性催化剂的例子是对甲苯磺酸等，其用量为0.1-2％重量。
在本发明通式(II’)化合物的制备中，用作起始化合物的通式(II)化合物在取代基R1或R5为羟基时可以由上述通式(I)的内酯化合物制备，例如在有机碱如胺，例如三甲基胺、三乙基胺等存在下或在20-40％重量的碱水溶液如NaOH水溶液中加热通式(I)的内酯化合物而使后者水解。
对于用于制备本发明通式(I’)化合物和通式(II’)化合物的原料化合物I和II，可以举例如下
在本发明通式(I’)化合物和通式(II’)化合物的制备中，可以使用的有机溶剂包括丙酮、二氧六环、吡啶、四氢呋喃、四氢吡喃、二氧戊环、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等水溶性有机溶剂，其中优选丙酮、二氧六环、四氢呋喃或它们的混合物。这些有机溶剂的用量一般为总反应物重量的3-10倍，优选范围为4-6倍。
在本发明通式(I’)化合物和通式(II’)化合物的制备中，碱性催化剂实际上也是一种反应物，其作用是中和另两种反应物相互反应产生的氯化氢。如果反应脱去的氯化氢不能及时除去，反应液的酸度增大，影响酯化的进一步进行。可以使用的碱性催化剂包括无机碱和有机碱且碱性催化剂的用量一般与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的摩尔数相等或适当过量。对无机碱而言，过量5-10％；对有机碱而言，由于碱性较弱，一般过量10-20％。可选用的无机碱性物质有碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、磷酸钠、磷酸钾。可以选用的有机碱类化合物有三甲胺、三乙胺、三乙撑二胺、四甲基氢氧化胺、二甲基哌嗪、二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺、吡啶等。其中三乙胺、三乙撑二胺、吡啶效果较好。
在本发明通式(I’)化合物和通式(II’)化合物的制备中，2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量以通式(I)化合物或通式(II)化合物中的酚羟基总摩尔数或酚羟基和羧基的总摩尔数计为30-100％且随通式(I)化合物和通式(II)化合物中所存在的酚羟基数目而变化。具体而言，对于具有一个酚羟基的通式(I)化合物，2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量范围优选为酚羟基摩尔数的80-100％；对于具有两个酚羟基的通式(I)化合物，2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量范围优选为酚羟基摩尔数的50-100％；对于具有三个酚羟基的通式(I)化合物，2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量范围优选为酚羟基摩尔数的40-80％。对于通式(II)化合物，2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量对应于通式(II)化合物所含羟基和羧基的总摩尔数。
在本发明通式(I’)化合物和通式(II’)化合物的制备中，需要加以控制的其他反应条件有反应温度、时间、反应体系pH值以及滴加方式与滴加时间。反应温度可在25-45℃之间选择，若温度低于25℃，脱氯化氢酯化速度变得非常慢；温度高于45℃，酯化速度加快，但酯化产物也易发生水解而影响产率。考虑酯化转化率与反应速度的综合要求，优选温度范围在35-40℃间。滴加碱溶液的速度因滴加装置、搅拌状态和反应温度不同而不同，一般控制30-90min滴加完，滴加时间太短，碱液滴入速度较快，反应体系的pH值易升高，一旦升至pH值大于9，则容易发生偶联或碱性分解反应；滴加速度太慢，反应产物在水溶液中维持时间较长，容易产生水解反应，不但影响产率，而且降低工作效率。滴加时间的优选范围为50-70min。滴加方式最好采用多口滴入方式，或喷洒滴入方式，以免局部pH值升高。
反应体系pH值的控制十分重要，不仅滴加碱液过程中要控制pH值在7-8的范围，最高也不能超过9，在滴加碱液完毕之后，一般保温维持反应30-60min，pH值仍应保持在7左右。反应终止后要将反应液逐渐注入10倍重量的去离子水中，并且调整水溶液的pH值至5左右，析出产物。过滤或离心甩干固体产物，用去离子水反复淋洗3-5次，取出产物在低温下干燥，在冷暗处保存。
通式(I)含有内酯结构的化合物与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯反应制备通式(I’)的重氮萘醌磺酸酯的方法可以按照传统的合成方法进行，即将2，1，5-重氮萘醌磺酰氯和通式(I)带酚羟基的内酯化合物首先溶于有机溶剂中，再将碱性催化剂的水溶液或有机溶剂的溶液滴加入前述溶液体系中，滴加时间随反应浓度等条件而略有不同，一般控制在1小时左右。对于通式(II’)化合物的合成，不能采用前述传统合成方法，而是应当将2，1，5-重氮萘醌磺酰氯首先用有机溶剂溶解，加入到反应容器中，另外将通式(II)的化合物与三级胺类有机碱化合物(等摩尔或略过量)用有机溶剂溶解后逐渐加入到反应容器中进行反应。当然，通式(I’)的重氮萘醌磺酸酯的制备也可采用后一种方法进行。
本发明的重氮萘醌系光-热活性化合物(PAC)作为正性抗蚀剂(特别是LCD器件制作用正性抗蚀剂)、阳图PS版感光组合物以及热敏CTP版材用感光组合物的阻溶促溶化合物是非常理想的。
用实施例8所述装置和方法，只是用式II-1接枝酯化母体30.4g(0.1mol)和三乙胺22.22g(0.22mol)，事先用母体5倍重量的丙酮将二者溶解，滴入内有0.2mol的2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的丙酮溶液的四口烧瓶中，用与实施例8同样的方法析出沉淀，过滤、水洗、干燥，得到产物PII-1，产率86％。产物为橙黄色粉末，溶于酮类、乙二醇独乙醚、乙二醇独乙醚醋酸酯、二氧六环，不溶于苯类和石油类溶剂，难溶于醇类溶剂。在一般抗蚀剂显影液及PS版显影液中难溶，红外光谱测定表明cm-1间的羟基吸收及羧基吸收大幅度下降，结合1700cm-1左右羧羰基吸收进行判断，羧基几乎消失殆尽，2200cm-1处重氮萘醌基的特征吸收强烈显现，1810cm-1和1745cm-1的磺酰氧碳酰基的羰基吸收明显出现，说明化合物中既；带重氮萘醌磺酸酚酯基又带重氮萘醌磺酰氧碳酰基。实施例12-14用实施例11所述装置和合成方法，只是分别用式II-2、II-3、II-4的接枝酯化母体0.1mol代替式II-1的接枝母体，分别合成了PII-2、PII-3、PII-4，收率分别为89％、84％和87％。产物均为橙黄色粉末，溶剂性能及其对碱性显影液的抵抗性与PII-1类似。红外光谱测定与PII-1有类似情况。实施例15用式I-1内酯化合物30.2g(0.1mol)加入三乙胺33.33g(0.33mol)，并加入蒸馏水18ml，回流温度下反应4小时，蒸出多余水分令其水解成为既带酚羟基又带羧酸三乙胺盐结构的化合物。将其溶于5倍量的丙酮中，逐渐加入事先溶有0.3mol2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的丙酮溶液中，按实施例11的方法进行合成、水析出、过滤、水洗和干燥得产物PH-5，收率89％，产物为橙黄色粉末，溶剂性能、抗碱显影性能同PII-1，红外光谱的变化特征也与PII-1类似。
1.如下通式(I’)的重氮萘醌系光-热活性化合物 其中R1’、R2’、R3’和R4’相同或不同且为重氮萘醌磺酰基氧基(O-DNQ)、羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，DNQ为下式所示的基团 条件是R1’、R2’、R3’和R4’中至少一个为O-DNQ。
2.如下通式(II’)的重氮萘醌系光-热活性化合物 其中R1’、R2’、R3’、R4’和R5’相同或不同且为O-DNQ、OH、H、低级烷基或卤素，DNQ为重氮萘醌磺酰基，条件是R1’、R2’、R3’、R4’和R5’中至少一个为O-DNQ。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中卤素为氟、氯、溴或碘且低级烷基为具有1-6个碳原子的直链或支链烷基。
4.一种制备权利要求1所要求的通式(I’)的重氮萘醌系光-热活性化合物的方法，包括使如下通式(I)所示的2，2-二苯基-2-酚基乙酸酚内酯 其中R1、R2、R3、R4相同或不同且为羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，条件是R1、R2、R3和R4中至少一个为OH，与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯在碱性催化剂催化下在有机溶剂中反应，其中通式(I)化合物与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量比例以酚羟基总摩尔数计为30-100％。
5.一种制备权利要求2所要求的通式(II’)的重氮萘醌系光-热活性化合物的方法，包括使如下通式(II)所示的2，2-二苯基-2-酚基乙酸 其中R1、R2、R3、R4和R5相同或不同且为羟基(OH)、氢(H)、卤素或低级烷基，条件是R1、R2、R3、R4和R5中至少一个为OH，与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯在碱性催化剂催化下在有机溶剂中反应，其中2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的用量对应于通式(II)化合物所含羟基和羧基的总摩尔数。
6.根据权利要求5的方法，其中取代基R1或R5为羟基的通式(II)化合物通过在有机碱如三甲基胺或三乙基胺中或在20-40％重量的NaOH水溶液中加热权利要求4所定义的通式(I)化合物以使后者水解而制备。
7.根据权利要求4或5的方法，其中所述有机溶剂包括丙酮、二氧六环、吡啶、四氢呋喃、四氢吡喃、二氧戊环、二甲基甲酰胺、二甲亚砜或它们的混合物且这些有机溶剂的用量为总反应物重量的3-10倍，优选4-6倍。
8.根据权利要求4或5的方法，其中所述碱性催化剂包括无机碱和有机碱且碱性催化剂的用量与2，1，5-重氮萘醌磺酰氯的摩尔数相等或适当过量。
9.根据权利要求8的方法，其中所述无机碱包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、磷酸钠、磷酸钾且所述有机碱包括三甲胺、三乙胺、三乙撑二胺、四甲基氢氧化胺、二甲基哌嗪、二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺、吡啶。
10.根据权利要求4或5的方法，其中反应在温度范围为25-45℃，优选30-40℃下进行。
11.根据权利要求4的方法，其中将2，1，5-重氮萘醌磺酰氯和通式(I)化合物首先溶于有机溶剂中，再将碱性催化剂的水溶液或有机溶剂的溶液滴加入前述溶液体系中。
12.根据权利要求4或5的方法，其中将2，1，5-重氮萘醌磺酰氯首先用有机溶剂溶解，加入到反应容器中，另外将通式(II)的化合物与三级胺类有机碱化合物用有机溶剂溶解后逐渐加入到反应容器中进行反应。
利用苯偶酰酸与一元酚或多元酚所合成的2，2－二苯基－2－酚基乙酸或其酚内酯作为酯化母体与2，1，5－重氮萘醌磺酰氯反应得到一系列新型光热活性化合物(PAC)。这类化合物作为正性抗蚀剂(特别是LCD器件制作用正性抗蚀剂)、阳图PS版感光组合物以及热敏CTP版材用感光组合物的阻溶促溶化合物是非常理想的。本发明还提供了一种对于分子中既带酚羟基又带有羧基的化合物与2，1，5－重氮萘醌磺酰氯反应得到高收率光活性化合物的新方法。
文档编号C07D307/00GK12345
公开日日 申请日期日 优先权日日
发明者余尚先, 王雪飞, 邹应全 申请人:北京师范大学研究了以1 ，4-萘醌为原料，通过溴代、氰化和O-烷基化三步合成1 ，4-二烷氧基萘-2 ，3 -二甲腈。
The 1,4 dialkoxynaphthalo 2,3 dinitriles were synthesized from 1,4 naphthoquinone by bromination, cyanation and O alkylation.
本文用电化学及光谱方法研究了中氮茚萘醌化合物（INQ）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。
In this thesis, interaction of indolizine-naphthoquinone compounds (INQ) with calf thymus DNA(CT-DNA) was investigated using the electrochemical and spectroscopic methods.
方法紫草萘醌醇提取物制备成微乳液（LE）；加入人肝癌细胞系、人胚肾细胞系和小鼠成纤维细胞系的体外培养，MTT法检测细胞增殖；
Methods LE micro emulsion lotion was prepared and added into human hepatoma cells, human embryo kidney cells and mice fibroblast cultured in vitro to detect cellular proliferation by MTT.
胡桃醌及其衍生物5，8-二羟基-1，4-萘醌抑菌活性研究。
Antifungal activity of juglone and its derivative 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone.
结果表明，1，4-萘醌是一种理想的贮存稳定剂。
In all cases, 1,4 -naphthoquinone is the effective inhibitor.
用溴酸钾在酸性溶剂下氧化2-甲基萘制备2-甲基萘醌。
With kBrO3 to oxidize 2- methyl naphthalene in acidic solution to produce 2- methyl naphthoquinone.
AZR还原甲萘醌的酶促反应遵循双底物乒乓反应机制。
The reduction of menadione catalyzed by AZR follows Ping-Pong Bi Bi kinetic mechanism.
利用纳秒级激光光解动态吸收光谱装置，研究了1，2-和1，4-萘醌中性水溶液的瞬态吸收光谱。
The characterization of photochemistry of 1, 2- and 1, 4-NQ in neutral aqueous solution was investigated by using 248 nm laser photolysis kinetic absorption spectra equipment.
中氮茚萘醌化合物与CT-DNA相互作用的研究脱氧核糖核酸（DNA）是生物体的重要遗传物质。
Studies on Interaction of Indolizine- naphthoquinone and CT-DNA Deoxyribonucleic acid (DNA) is the essential germ plasm in organisms.
按化学组成可分为类胡萝卜素类、蒽醌类、萘醌类、类黄酮类、姜黄素类、靛蓝类、叶绿素类共7种。
Make up, can divide into carotenoid kind, anthracene quinone, naphthalene quinones , kinds of flavonoids, ginger flavin kind, indigo kind, chlorophyll 7 altogether according to chemistry.
在醋酸、聚乙二醇存在下，2萘酚与硝酸铈铵和溴酸钠反应生成1，2-萘醌。
In the presence of acetic acid and polyethylene glycol, 2-naphthol reacts with ammonium ceric nitrate and sodium bromate to form 1,2- naphthoquinone .
电子级2.1.5-重氮萘醌磺酰氯的萃取液及其制备方法。
Extraction liquid of electronic grade 2, 1, 5-diazo naphthoquinones sulfonyl chloride and preparation method thereof.
新疆紫草的主要成分紫革总萘醌的抗肿瘤作用已为现代医学相关体内外实验所证实，但目前国内外尚无紫草脂肪乳液注射剂的报道。
It has proved that the total naphthoquinones in Arnebia euchroma (Royle) Johnst are antineoplastic components by both in vivo and in vitro experiment of modern medicine.
制备5，8-二氢萘醌衍生物的方法，新的5，8-二氢萘醌衍生物和它们作为抗癌药的用途。
Process for preparing 5,8-dihydronaphthoquinone derivatives, novel 5,8-dihydronaphthoquinone derivatives and their use as anticancer agent.
双苯氧基萘并萘醌化合物较相应的单化合物有较大的摩尔吸光系数；
The maxium absorption wavelength and the molar absorption coefficient of these compounds are determined.
在对维生素K_1的有关物质检查中发现，维生素K_1样品中除杂质甲萘醌外，还有一主要的未知杂质，且在光照的条件下，其量会明显增加。
But the author found that there was another impurity in VK_1 and its amount was even larger than menadione in some samples of VK_1 and its amount will obviously increase when exposed to light.
以萘为原料，经硝化反应制得1，5-二硝基萘，再还原得1，5-萘二胺，由重氮化反应转变为1，5-萘二酚，进而氧化合成5-羟基-1，4-萘二醌。
Naphthylene is converted to 1,5-dinitronaphthylene by nitration and then reduced into 1,5-diaminonaphthylene, the latter compound is diazotized and oxidized into 5-hydro-1,4-naphthylenedione.
目的观察甲萘氢醌二磷酸酯钠的诱变作用。
Objective To observe the effect of menadiol sodium diphosphate induced mutation.
方法应用鼠伤寒沙门菌回复突变试验研究了甲萘氢醌二磷酸酯钠的诱变作用，试验选用TA97、TA98、TA100、TA102菌株。
Methods The Salmonella typhimurium reverse mutation assay was used to study menadiol sodium diphosphate induced mutation. The strains of TA97, TA98, TA100, TA102 were used in this experiment.
结论甲萘氢醌二磷酸酯钠在体外对原核细胞无诱变作用。
Conclusion The results of the experiment show that menadiol sodium diphosphate has no mutation effects on the procaryotic cell in vitro.
电子传输材料按其结构可分为多硝基化合物，氰基化合物，醌类化合物和萘的酸酐衍生物等。
Electron transport material(ETM) includes multi nitro aryl compounds, cyano compounds, quinone compounds and naphthoquinone compounds in organic photoconductor.
了解苯醌、萘醌、菲醌的基本结构和分类。
Grasp the chemical structure of anthraquinone, the physical and chemical.
本文综述了酚醛重氮萘醌正性抗蚀剂的溶解抑制机理，主要包括（1）分子间氢键作用机理；
The mechanisms of dissolution inhibition of positive photoresist based on novolak(NVK)-diazonaphthoquinone(DNQ), including(1) the molecular hydrogen bonding interactions between novolak and DNQ;
本发明提供了一类具有式II结构的1，4-萘醌类化合物，其取代基的定义如明所述。
The invention provides 1,4-naphthoquinone compounds with a formula II, and the definition of substituents of the naphthoquinone compounds are described as the specification.
本文基于维生素K_3（亚硫酸氢钠甲萘醌）或甲萘醌在碱性介质中与氨基硫脲生成紫色化合物的反应。
The method was based on the reaction of the vitamin K_3 (menadione sodium bisulfite) or menadione with thiosemicarbazide to form an violet compound in alkaline medium.
目的探讨半合成紫草萘醌化合物SYUNZ-4对U937细胞的诱导凋亡作用及机制。
Objective To investigate apoptotic effect of SYUNZ-4 on U937 cells , and its molecular mechanism.
通过6氯5，12 萘并萘醌（1）与酚醛树脂经亲核取代，一步合成制备具有光致变色性的酚醛树脂（3）。
A new photochromic phenolic resin(3) was synthesized by a one-step method, i. e. 6-chloro-5,12-naphthacenequinone(1) reacting with phenolic resin.
通过6氯5，12 萘并萘醌（1）与酚醛树脂经亲核取代，一步合成制备具有光致变色性的酚醛树脂（3）。
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...通常认为，阳图PS版曝光后，见光部分产生茚酮而溶解于显影液中，露出三氧化铝的亲水基础；未见光部分由酚醛树脂和重氮萘醌（NQD）组成，具有很好的亲油性，形成亲油基础。本文综合国内外提供的资料，提出了感光原理的新见解。
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diazo naphthoquinone
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diazo naphthoquinones
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diazonaphthoquinone photoactive compound
naphthoquinondiazide sulfonic acid ester
diazo 1 naphthoquinones 5 sulfonyl chloride
napthoquinone diazide compounds
diazonaphthoquinone photoactive compounds
dia zonaphthaquinone sulfochloride esterification compound
High sensitive diazidonaphthoquinone positive system
Diazonaphthaquinone systems
2-Diazo-1-naphthol-5-sulfonyl chloride
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电子级2.1.5-重氮萘醌磺酰氯的萃取液及其制备方法。
Extraction liquid of electronic grade 2, 1, 5-diazo naphthoquinones sulfonyl chloride and preparation method thereof.
以萘为原料，经硝化反应制得1，5-二硝基萘，再还原得1，5-萘二胺，由重氮化反应转变为1，5-萘二酚，进而氧化合成5-羟基-1，4-萘二醌。
Naphthylene is converted to 1,5-dinitronaphthylene by nitration and then reduced into 1,5-diaminonaphthylene, the latter compound is diazotized and oxidized into 5-hydro-1,4-naphthylenedione.
本文综述了酚醛重氮萘醌正性抗蚀剂的溶解抑制机理，主要包括（1） 分子间氢键作用机理；
The mechanisms of dissolution inhibition of positive photoresist based on novolak(NVK)-diazonaphthoquinone(DNQ), including(1) the molecular hydrogen bonding interactions between novolak and DNQ;
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WinID：019C
中文名称：2-甲基-1,4-萘醌
英文名称：2-Methyl-1,4-naphthoquinone
别名名称：甲萘醌 维生素K
更多别名：Menadione
Vitamin K3 Menaphthone
2-Methyl-1,4-naphthoquinone
分&子&式：C11H8O2
分&子&量：172.18
CAS号：58-27-5
MDL号：MFCD
EINECS号：200-372-6
RTECS号：QL9100000
BRN号：1908453
PubChem号：
1.&&&&&& 性状：白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，有吸湿性，遇光变色。有极微辛辣的气味。在空气中稳定，在日光中分解。 2.&&&&&& 密度（g/mL,25/4℃）： 1.2253.&&&&&& 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4.&&&&&& 熔点（?C）： 102-1065.&&&&&& 沸点（?C,常压）：102~1066.&&&&&& 沸点（?C,5.2kPa）：未确定7.&&&&&& 折射率：未确定8.&&&&&& 闪点（?C）：未确定9.&&&&&& 比旋光度（?）：未确定10.&&& 自燃点或引燃温度（?C）：未确定11.&&& 蒸气压（kPa,25?C）：未确定12.&&& 饱和蒸气压（kPa,60?C）：未确定13.&&& 燃烧热（KJ/mol）：未确定14.&&& 临界温度（?C）：未确定15.&&& 临界压力（KPa）：未确定16.&&& 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定17.&&& 爆炸上限（%,V/V）：未确定18.&&& 爆炸下限（%,V/V）：未确定19.&&& 溶解性：1g产品溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油，溶于氯仿和四氯化碳。易溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液加热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。 不溶于乙醚和苯。
分子结构数据
五、分子性质数据：1、&& 摩尔折射率：47.602、&& 摩尔体积（cm3/mol）：140.53、&& 等张比容（90.2K）：366.84、&& 表面张力（dyne/cm）：46.45、&& 极化率（10-24cm3）：18.87
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:24.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:36.拓扑分子极性表面积34.17.重原子数量:138.表面电荷:09.复杂度:28910.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 存在于烟气中。
&本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中，搅拌冷却到40℃以下，缓缓加入铬酐与等量水的混和液，使温度维持在35-40℃。加毕，在40℃保温0.5h，升温到70℃保温45min，再升温到85℃保温15min，将反应物倾入大量水中，不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤，滤饼反复用水洗，至水溶液无酸味，滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠；重铬酸钾氧化收率大致相同。2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后，加热使剩余的丁二烯逸出，继续加热至110℃左右回流3h，再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下，缓缓加入铬酸与等量水的混合液，使温度保持在65-70℃，加毕，在70-80保温1h而生成甲萘醌。
用于生化研究。&& 该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。
危险品标志：
安全标识：
危险标识：
2-甲基-1,4-萘醌红外图谱(IR1)
2-甲基-1,4-萘醌红外图谱(IR2)
2-甲基-1,4-萘醌质谱(MS)
2-甲基-1,4-萘醌核磁图(13CNMR)
2-甲基-1,4-萘醌核磁图(1HNMR)
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