知识点梳理
苯分子中的离域大π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接。苯分子里6个碳原子都以sp?杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp?杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳双键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
性质苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。相对蒸气(空气=1)：2.77 ；蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa
；临界压力：4.92MPa ；标准摩尔熵：So298 173.26 J/mol·K ；标准摩尔热容： Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K) ；自燃温度 ：562.22℃ ；结构：平面六边形 ；最小点火能：0.20mJ。；爆炸上限（体积分数）：8% ；爆炸下限（体积分数）：1.2% ；燃烧热：3264.4kJ/mol 。化学性质取代反应苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。卤代反应卤代反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。 在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。硝化反应硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物但是进一步反应速度较慢。磺化反应苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。烷基化反应烷基化反应在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。加成反应加成反应苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。 此外由苯生成六氯环己烷的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。氧化反应氧化反应苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。其他反应苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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举一反三（巩固练习，成绩显著提升，去）
根据问他()知识点分析，
试题“德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合...”，相似的试题还有：
&人们对苯的结构及性质的认识经历了一个漫长的过程．(1)实验测得苯的分子式为C6H6，与烷烃相比，6个碳原子应结合14个氢原子才能达到饱和，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃(注意：C周围四对共用电子对除碳碳叁键外其他碳原子达到饱和)的结构简式_____．(2)既然苯中含有双键或三键等不饱和键，苯应该能使溴水褪色，但实验发现，将溴水滴入苯中，只是出现了分层现象．若将溴水换成液溴，加入少量铁粉，可发生剧烈反应．某化学课外小组用图装置使苯与液溴反应．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中．①实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_____反应的方程式_____②A中反应的化学方程式_____反应类型：_____③能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．另一种验证的方法是向试管D中加入_____，现象是_____．(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决．它不能解释下列哪些事实_____A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色&&&&&B．溴苯没有同分异构体C.1mol苯能与3molH2加成&&&&&&&&&&&&D．邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_____．
德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状．为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：①按图所示的装置图连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K1、K2、K3止水夹；④待烧瓶C中气体收集满后，将导管D的下端插入烧杯里的水中，关闭K2，打开K3，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象．试回答：(1)A中所发生的反应的反应类型为______，能证明凯库勒观点错误的实验现象是______；(2)装置B的作用是______；(3)写出A中发生反应的化学方程式______
&人们对苯的结构及性质的认识经历了一个漫长的过程．(1)实验测得苯的分子式为C6H6，与烷烃相比，6个碳原子应结合14个氢原子才能达到饱和，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃(注意：C周围四对共用电子对除碳碳叁键外其他碳原子达到饱和)的结构简式()．(2)既然苯中含有双键或三键等不饱和键，苯应该能使溴水褪色，但实验发现，将溴水滴入苯中，只是出现了分层现象．若将溴水换成液溴，加入少量铁粉，可发生剧烈反应．某化学课外小组用图装置使苯与液溴反应．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中．①实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是()反应的方程式()②A中反应的化学方程式()反应类型：()③能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．另一种验证的方法是向试管D中加入()，现象是()．(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决．它不能解释下列哪些事实()A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色&&&&&B．溴苯没有同分异构体C.1mol苯能与3molH2加成&&&&&&&&&&&&D．邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是()．2012化学人教版选修5精品教案：1.2《有机物的结构特点》
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高温对碳碳双键的影响
各位大侠，小弟在做一个开环聚合，抽真空后在150度左右聚合。我用的单体上有一些碳碳双键，高温对他有影响没？本人不希望双键被破坏。
: Originally posted by liuqing09 at
有影响 双键会断裂吗？ 碳碳双键为sp2杂化。由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上.
碳碳双键的性质主要表现在氧化、加成和加聚上。加聚需要催化剂高温高压加热，普通情况反应慢。 : Originally posted by xujun9998 at
碳碳双键为sp2杂化。由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上.
碳碳双键的性质主要表现在氧化、加成和加聚上。加聚需要催化剂高温高压加热，普通情况反应慢。 老师，我的是一个6000分子量的聚合物中含有碳碳双键，然后将这聚合物放在140度的高温与丙交酯开环聚合，里面还有催化剂辛酸亚锡，这对碳碳双键有影响没？ : Originally posted by xujun9998 at
碳碳双键为sp2杂化。由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上.
碳碳双键的性质主要表现在氧化、加成和加聚上。加聚需要催化剂高温高压加热，普通情况反应慢。 是直链型分子，分子量6000里面还有碳碳双键和酰胺键
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