高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订) /史密斯(Micha
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基本信息
书名:&高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)&
原价：&168.00元
作者:史密斯(Michael&B.Smith)
出版社：化学工业出版社
出版日期：日
ISBN：2
字数：
页码：890页
版次：第5版
装帧：精装
开本：16
商品标识：asinB0031ET4RM
编辑推荐
&&《高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)》：全球最畅销的有机化学教科书和参考书国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。自第一版问世以来，历经近半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作影响向了-代又一代有机化学家。作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。适合有机化学剂、研究生和高年级本科生阅读。Chemistry＆Industry（日）曾评述到：“如果不拥有至少一个版本的《March高等有机化学》，你又怎能被认可为国际有机化学界的一员呢？”&
内容提要
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目录
&&上篇第1章&定域化学键21.1&共价成键21.2&多价态31.3&杂化31.4&多重键41.5&光电子能谱51.6&分子的电子结构61.7&电负性71.8&偶极矩81.9&诱导效应和场效应91.10&键长101.11&键角111.12&键能11参考文献13第2章&离域化学键162.1&离域键172.1.1&含离域键化合物的键能和键长172.1.2&含有离域键分子的种类182.1.3&交叉共轭192.1.4&共振规则202.1.5&共振效应212.1.6&共振的位阻效应和张力影响212.1.7&pπ.dπ键：内盐222.2&芳香性232.2.1&六元环242.2.2&五元、七元和八元环252.2.3&其它含有芳香六隅体的体系272.2.4&交替的和非交替的烃272.2.5&电子数不是六的芳香体系282.2.6&双电子体系282.2.7&四电子体系：反芳香性292.2.8&八电子体系302.2.9&十电子体系312.2.10&超过十个电子的体系：4n+2电子312.2.11&超过十个电子的体系：4n电子332.2.12&其它芳香化合物352.3&超共轭352.4&互变异构362.4.1&酮.烯醇互变异构362.4.2&其它质子迁移互变异构372.4.3&原子价互变异构38参考文献38第3章&比共价键弱的作用473.1&氢键473.2&π.π相互作用493.3&加合化合物493.3.1&电子供体.受体(EDA)复合物503.3.2&冠醚复合物和穴状化合物513.3.3&包含化合物523.3.4&环糊精533.3.5&索烃和轮烷543.3.6&葫芦［n］脲基陀螺烷55参考文献55第4章&立体化学604.1&光学活性与手性604.1.1&旋光度与测量条件的关系614.1.2&什么样的分子具有光学活性？614.1.3&手性中心的产生654.1.4&Fischer投影式654.1.5&绝对构型664.2&Cahn.Ingold.Prelog体系664.3&测定构型的方法674.3.1&光学活性的产生694.3.2&含有不止一个手性中心的分子704.3.3&不对称合成714.3.4&拆分的方法734.3.5&光学纯度754.4&顺反异构754.4.1&由双键引起的顺反异构764.4.2&单环化合物的顺反异构774.4.3&稠环和桥环系的顺反异构784.4.4&外.内异构784.4.5&对映异位和非对映异位的原子、基团和面794.4.6&立体专一性和立体选择性合成804.5&构象分析804.5.1&开链体系构象814.5.2&六元环构象834.5.3&含杂原子的六元环构象854.5.4&其它环构象854.6&分子力学864.7&张力874.7.1&小环中的张力874.7.2&其它环中的张力894.7.3&不饱和环904.7.4&无法避免拥挤所导致的张力91参考文献93第5章&碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯1045.1&碳正离子&命名&稳定性和结构&非典型碳正离子&碳正离子的产生和湮灭1075.2&碳负离子&稳定性和结构&金属有机化合物的结构&碳负离子的产生和湮灭1135.3&自由基&稳定性和结构&自由基的产生和湮灭&自由基离子1185.4&卡宾&稳定性和结构&卡宾的产生和湮灭1195.5&氮烯121参考文献121第6章&机理及其测定方法1306.1&机理&反应机理的类型&反应类型&反应的热力学要求&反应的动力学要求&关环反应的Baldwin规则&动力学和热力学控制&Hammond假说&微观可逆性&Marcus理论1356.2&确定机理的方法&产物的鉴定&确定中间体的存在&催化的研究&同位素标记&立体化学证据&动力学证据&同位素效应140参考文献142第7章&有机化学中的辐射过程1457.1&光化学&激发态和基态&单线态和三线态：“禁阻”跃迁&激发类型&激发态的命名和性质&光解&激发态分子的猝灭：物理过程&激发态分子的猝灭：化学过程&光化学反应机理的确定1527.2&声化学1527.3&微波化学153参考文献154第8章&酸和碱1588.1&Br?nsted理论1588.2&质子转移反应的机理1618.3&溶剂酸性的测量1628.4&酸碱催化1638.5&Lewis酸和碱:软硬酸碱理论1648.6&结构对酸碱强度的影响1658.7&介质对酸碱强度的影响169参考文献170第9章&结构和介质对反应性的影响1759.1&共振效应和场效应1759.2&位阻效应1769.3&结构对反应性影响的定量计算1779.4&介质对反应性和反应速率的影响&高压&水溶液及其它非有机溶剂&离子溶剂&无溶剂反应182参考文献182下篇1&对不同转化的IUPAC命名法1882&IUPAC制定的表示机理的符号1893&有机合成参考条目190参考文献190第10章&脂肪族亲核取代反应19110.1&机理&SN2机理&SN1机理&SN1机理中的离子对&混合SN1和SN2机理&SET机理&邻基参与机理&借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子&SNi机理&烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排&三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理&在双键碳上的亲核取代20910.2&反应性&底物结构的影响&亲核试剂的影响&离去基团的影响&反应介质的影响&相转移催化&影响反应性的外部手段&两可亲核试剂：区域选择性&两可底物22510.3&反应&氧亲核试剂.1&OH进攻烷基碳22610.1&卤代烷的水解22610.2&偕二卤代物的水解?1?1.三卤化物的水解22610.4&无机酸烷基酯的水解22710.5&重氮酮的水解22710.6&缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解22710.7&环氧化物的水解.2&OH进攻酰基碳22910.8&酰卤的水解22910.9&酸酐的水解22910.10&羧酸酯的水解22910.11&酰胺的水解.3&OR进攻烷基碳23410.12&利用卤代烃的烷基化：Williamson反应23410.13&形成环氧化物(分子内Williamson醚合成）23410.14&使用无机酯的烷基化反应23410.15&用重氮化合物烷基化23510.16&醇的脱水23510.17&醚交换反应23510.18&环氧化物的醇解23610.19&使用氧盐烷基化23610.20&硅烷的羟基化.4&OR进攻酰基碳23610.21&酰卤的醇解23610.22&酸酐的醇解23710.23&羧酸的酯化23710.24&羧酸酯的醇解：酯交换反应23810.25&酰胺的醇解.5&OCOR进攻烷基碳23910.26&羧酸盐的烷基化23910.27&用酸酐裂解醚24010.28&用重氮化物烷基化羧酸.6&OCOR进攻羰基碳24010.29&用酰卤酰基化羧酸24010.30&用羧酸酰基化羧酸.7&其它氧亲核试剂氧盐的形成过氧化物和氢过氧化物的制备无机酯的制备胺转化成醇有机无机酸混合酸酐的制备肟的烷基化&硫亲核试剂24210.37&SH进攻烷基碳：硫醇的形成24210.38&S进攻烷基碳：硫醚的形成24210.39&SH或SR进攻酰基碳24310.40&二硫化物的生成24310.41&Bunte盐的生成24410.42&亚磺酸盐的烷基化24410.43&烷基硫氰酸酯的生成&氮亲核试剂.1&NH2、NHR或NR2进攻烷基碳24410.44&胺的烷基化24410.45&胺的N.芳基化24510.46&氨基取代羟基的反应24510.47&转氨基反应24610.48&转酰胺反应24610.49&重氮化合物将胺烷基化24610.50&环氧化物的胺化24610.51&氧杂环丁烷的胺化24710.52&吖丙啶的胺化24710.53&烷烃的胺化24710.54&异腈的合成.2&酰基碳被NH2、NHR或NR2进攻24710.55&酰卤对胺的酰基化24710.56&酐对胺的酰基化24810.57&羧酸对胺的酰基化24810.58&羧酸酯对胺的酰基化24910.59&用酰胺酰基化胺25010.60&用其它羧酸衍生物酰基化胺.3&NHCOR进攻25010.61&酰胺及酰亚胺的N.烷基化或N.芳基化25010.62&酰胺和酰亚胺的N.酰基化.4&其它氮亲核试剂25110.63&由环氧化物生成吖丙啶25110.64&硝基化合物的生成25110.65&叠氮化物的形成25210.66&异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成25210.67&氧化偶氮化合物的形成&卤素亲核试剂.1&进攻烷基碳25210.68&卤素交换25210.69&由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷25310.70&由醇形成卤代烷25310.71&由醚形成卤代烷25410.72&环氧化物形成卤代醇25410.73&碘化锂裂解羧酸酯25510.74&重氮酮到α.卤代酮的转化25510.75&胺到卤化物的转化25510.76&三级胺到氰基胺的转化：vonBraun反应.2&进攻羰基碳25510.77&由羧酸形成酰卤25510.78&由羧酸衍生物生成酰卤&氢亲核试剂.1&进攻羰基碳25610.79&卤代烷的还原25610.80&甲基磺酸酯及类似化合物的还原25710.81&醇的氢解25710.82&酯的氢解(Barton.McCombie反应)25810.83&腈的氢解25810.84&氢取代烷氧基25810.85&环氧化物的还原25810.86&羧酸酯的还原裂解25810.87&C—N键的还原25910.88&脱硫反应.2&进攻酰基碳26010.89&酰卤的还原26010.90&将羧酸、酯和酐还原为醛26010.91&将酰胺还原为醛&碳亲核试剂.1&进攻烷基碳26110.92&与硅烷偶联26110.93&卤代烷的偶联：Wurtz反应26110.94&卤代烷和磺酸酯与第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应26210.95&卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应26310.96&卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应26410.97&以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联26510.98&金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联26610.99&醇的偶联&金属有机试剂与羧酸酯的偶联&金属有机试剂与含醚键化合物的偶联&金属有机试剂与环氧化物的反应&金属有机化合物与吖丙啶的反应&有一个活泼H的α.C的烷基化&酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化&羧酸盐的烷基化&杂原子α位的烷基化：1?3.二噻烷的烷基化&二氢.1&?3.嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成&用三烷基硼烷烷基化&炔基碳上的烷基化&腈的制备&卤代烷直接转化为醛酮&卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物.2&进攻酰基碳&有机金属化合物将酰卤转化为酮&有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮&酰卤的偶联&含有活泼氢碳的酰化&由羧酸酯酰化羧酸酯：Claisen和Dieckmann缩合&羧酸酯酰化酮和腈&羧酸盐的酰化&酰基氰的制备&重氮酮的制备&脱羧成酮反应&对磺酰基硫原子的亲核取代&被OH进攻：磺酸衍生物的水解&被OR进攻：磺酸酯的形成&被氮进攻：磺胺的形成&被卤素进攻：磺酰卤的形成&被氢进攻：磺酰氯的还原&被碳进攻：砜的制备282参考文献282第11章&芳香亲电取代反应32211.1&机理&芳基正离子机理&SE1机理32511.2&定位和反应性&单取代苯环的定位效应和反应性&邻/对位产物比率&ipso进攻&多取代苯环的定位效应&其它环体系的定位效应&底物反应性的定量处理&亲电试剂反应性的定量处理：选择性关系&离去基团的影响33111.3&反应&氢在简单取代反应中作为离去基团.1&氢作为亲电试剂33211.1&氢氘交换或氘代.2&氮亲电试剂33211.2&硝化或脱氢硝化33211.3&亚硝基化或脱氢亚硝化33311.4&重氮盐偶联反应33411.5&直接引入重氮基33411.6&胺化或胺化脱氢.3&硫亲电试剂33511.7&硫化或脱氢硫化33511.8&卤磺化或脱氢卤磺化33511.9&硫化33611.10&磺酰化.4&卤素亲电试剂33611.11&卤化336……第12章&烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电的和金属有机的反应)361第13章&芳香族化合物的取代反应（亲核的反应和金属有机的反应）404第14章&自由基取代426第15章&不饱和碳.碳键的加成反应461第16章&与碳.杂原子多重键的加成562第17章&消去反应620第18章&重排反应656第19章&氧化还原反应717参考文献747&
作者介绍
&&作者：(美国)史密斯(Michael&B.Smith)&(美国)马奇(Jerry&March)&译者：李艳梅&
文摘
&&插图：&
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二甲氧基甲烷安全技术说明书
说明书目录 第一部分 第二部分 第三部分 第四部分 第五部分 第六部分 第七部分 第八部分 化学品名称 成分/组成信息 危险性概述 急救措施 消防措施 泄漏应急处理 操作处置与储存 接触控制/个体防护 第九部分 第十部分 第十一部分 第十二部分 第十三部分 第十四部分 第十五部分 第十六部分 第一部分：化学品名称 化学品中文名称： 二甲氧基甲烷 化学品英文名称： dimethoxymethane 技术说明书编码： 274 生产企业名称： 地址： 生效日期： 第二部分：成分/组成信息 有害物成分 二甲氧基甲烷 含量 ≥85.0％ 第三部分：危险性概述 危险性类别： 侵入途径： 健康危害： 本品对粘膜有刺激性，有麻醉作用。吸入蒸气可引起鼻和喉刺激；高浓度吸入出现头晕等。 对眼有损害，损害可持续数天。长期皮肤接触可致皮肤干燥。 环境危害： CAS No. 109-87-5 化学品俗名： 甲缩醛 英文名称： CAS No.： 理化特性 稳定性和反应活性 毒理学资料 生态学资料 废弃处置 运输信息 法规信息 其他信息
methylal 109-87-5
燃爆危险： 本品极度易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触： 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进 行人工呼吸。就医。 食入： 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。与氧化剂接触猛 烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法： 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容 器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化 碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理 人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟 等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释 后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵 转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项： 密闭操作，全面通风。
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谁做过 芳基锂和卤代烷烃缩合的反应？
芳基锂由芳基溴代物与正丁基锂在低温下作用得到，需要和一个α-溴代酮反应。如果羰基影响反应，我想用缩醛保护一下。现在就想请教下各位谁做过芳基锂和卤代烷烃的缩合，给介绍一下哪些操作比较关键，或者有什么好的反应条件？谢谢各位！有文献的给篇文献也可以，谢谢大家。
我也想知道，帮楼主顶顶 溴连的那个C应该是个副电荷，我觉得你保护的时候需要改变下化合物的电荷分布。否则是做不上去的！ : Originally posted by shhw2008 at
溴连的那个C应该是个副电荷，我觉得你保护的时候需要改变下化合物的电荷分布。否则是做不上去的！ 什么意思？芳基锂提供碳负，溴代酮提供碳正，这个有什么问题吗？ : Originally posted by biding at
什么意思？芳基锂提供碳负，溴代酮提供碳正，这个有什么问题吗？ α-溴代酮提供的碳负离子！！！！！！！！！！！1 : Originally posted by shhw2008 at
α-溴代酮提供的碳负离子！！！！！！！！！！！1 我是想把芳卤制成芳锂，然后和溴代酮反应。相当于芳锂和卤代烷缩合，不是卤代物提供碳正吗？
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本书是根据药学专业有机化学的教学要求和作者多年来从事有机化学的教学经验编写而成的一本学习用书和考研指导书。 全书共7章。其中，第1章至第3章总结复习了有机化学的基本知识和基本理论；第4...
上篇第1章&定域化学键21.1&共价成键21.2&多价态31.3&杂化31.4&多重键41.5&光电子能谱51.6&分子的电子结构61.7&电负性71.8&偶极矩81.9&诱导效应和场效应91.10&键长101.11&键角111.12&键能11参考文献13第2章&离域化学键162.1&离域键172.1.1&含离域键化合物的键能和键长172.1.2&含有离域键分子的种类182.1.3&交叉共轭192.1.4&共振规则202.1.5&共振效应212.1.6&共振的位阻效应和张力影响212.1.7&pπ.dπ键：内盐222.2&芳香性232.2.1&六元环242.2.2&五元、七元和八元环252.2.3&其它含有芳香六隅体的体系272.2.4&交替的和非交替的烃272.2.5&电子数不是六的芳香体系282.2.6&双电子体系282.2.7&四电子体系：反芳香性292.2.8&八电子体系302.2.9&十电子体系312.2.10&超过十个电子的体系：4n+2电子312.2.11&超过十个电子的体系：4n电子332.2.12&其它芳香化合物352.3&超共轭352.4&互变异构362.4.1&酮.烯醇互变异构362.4.2&其它质子迁移互变异构372.4.3&原子价互变异构38参考文献38第3章&比共价键弱的作用473.1&氢键473.2&π.π相互作用493.3&加合化合物493.3.1&电子供体.受体(EDA)复合物503.3.2&冠醚复合物和穴状化合物513.3.3&包含化合物523.3.4&环糊精533.3.5&索烃和轮烷543.3.6&葫芦［n］脲基陀螺烷55参考文献55第4章&立体化学604.1&光学活性与手性604.1.1&旋光度与测量条件的关系614.1.2&什么样的分子具有光学活性？614.1.3&手性中心的产生654.1.4&Fischer投影式654.1.5&绝对构型664.2&Cahn.Ingold.Prelog体系664.3&测定构型的方法674.3.1&光学活性的产生694.3.2&含有不止一个手性中心的分子704.3.3&不对称合成714.3.4&拆分的方法734.3.5&光学纯度754.4&顺反异构754.4.1&由双键引起的顺反异构764.4.2&单环化合物的顺反异构774.4.3&稠环和桥环系的顺反异构784.4.4&外.内异构784.4.5&对映异位和非对映异位的原子、基团和面794.4.6&立体专一性和立体选择性合成804.5&构象分析804.5.1&开链体系构象814.5.2&六元环构象834.5.3&含杂原子的六元环构象854.5.4&其它环构象854.6&分子力学864.7&张力874.7.1&小环中的张力874.7.2&其它环中的张力894.7.3&不饱和环904.7.4&无法避免拥挤所导致的张力91参考文献93第5章&碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯1045.1&碳正离子1045.1.1&命名1045.1.2&稳定性和结构1045.1.3&非典型碳正离子1075.1.4&碳正离子的产生和湮灭1075.2&碳负离子1085.2.1&稳定性和结构1085.2.2&金属有机化合物的结构1115.2.3&碳负离子的产生和湮灭1135.3&自由基1145.3.1&稳定性和结构1145.3.2&自由基的产生和湮灭1175.3.3&自由基离子1185.4&卡宾1185.4.1&稳定性和结构1185.4.2&卡宾的产生和湮灭1195.5&氮烯121参考文献121第6章&机理及其测定方法1306.1&机理1306.1.1&反应机理的类型1306.1.2&反应类型1306.1.3&反应的热力学要求1316.1.4&反应的动力学要求1326.1.5&关环反应的Baldwin规则1336.1.6&动力学和热力学控制1346.1.7&Hammond假说1346.1.8&微观可逆性1356.1.9&Marcus理论1356.2&确定机理的方法1366.2.1&产物的鉴定1366.2.2&确定中间体的存在1366.2.3&催化的研究1376.2.4&同位素标记1376.2.5&立体化学证据1376.2.6&动力学证据1376.2.7&同位素效应140参考文献142第7章&有机化学中的辐射过程1457.1&光化学1457.1.1&激发态和基态1457.1.2&单线态和三线态：“禁阻”跃迁1467.1.3&激发类型1467.1.4&激发态的命名和性质1477.1.5&光解1487.1.6&激发态分子的猝灭：物理过程1487.1.7&激发态分子的猝灭：化学过程1507.1.8&光化学反应机理的确定1527.2&声化学1527.3&微波化学153参考文献154第8章&酸和碱1588.1&Br?nsted理论1588.2&质子转移反应的机理1618.3&溶剂酸性的测量1628.4&酸碱催化1638.5&Lewis酸和碱：软硬酸碱理论1648.6&结构对酸碱强度的影响1658.7&介质对酸碱强度的影响169参考文献170第9章&结构和介质对反应性的影响1759.1&共振效应和场效应1759.2&位阻效应1769.3&结构对反应性影响的定量计算1779.4&介质对反应性和反应速率的影响1819.4.1&高压1819.4.2&水溶液及其它非有机溶剂1819.4.3&离子溶剂1829.4.4&无溶剂反应182参考文献182下篇1&对不同转化的IUPAC命名法1882&IUPAC制定的表示机理的符号1893&有机合成参考条目190参考文献190第10章&脂肪族亲核取代反应19110.1&机理19110.1.1&SN2机理19110.1.2&SN1机理19310.1.3&SN1机理中的离子对19510.1.4&混合SN1和SN2机理19610.1.5&SET机理19710.1.6&邻基参与机理19810.1.7&借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子20010.1.8&SNi机理20610.1.9&烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排20610.1.10&三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理20710.1.11&在双键碳上的亲核取代20910.2&反应性21110.2.1&底物结构的影响21110.2.2&亲核试剂的影响21510.2.3&离去基团的影响21710.2.4&反应介质的影响22010.2.5&相转移催化22210.2.6&影响反应性的外部手段22310.2.7&两可亲核试剂：区域选择性22410.2.8&两可底物22510.3&反应22610.3.1&氧亲核试剂22610.3.1.1&OH进攻烷基碳22610.1&卤代烷的水解22610.2&偕二卤代物的水解22610.3&1?1?1.三卤化物的水解22610.4&无机酸烷基酯的水解22710.5&重氮酮的水解22710.6&缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解22710.7&环氧化物的水解22910.3.1.2&OH进攻酰基碳22910.8&酰卤的水解22910.9&酸酐的水解22910.10&羧酸酯的水解22910.11&酰胺的水解23210.3.1.3&OR进攻烷基碳23410.12&利用卤代烃的烷基化：Williamson反应23410.13&形成环氧化物(分子内Williamson醚合成）23410.14&使用无机酯的烷基化反应23410.15&用重氮化合物烷基化23510.16&醇的脱水23510.17&醚交换反应23510.18&环氧化物的醇解23610.19&使用氧盐烷基化23610.20&硅烷的羟基化23610.3.1.4&OR进攻酰基碳23610.21&酰卤的醇解23610.22&酸酐的醇解23710.23&羧酸的酯化23710.24&羧酸酯的醇解：酯交换反应23810.25&酰胺的醇解23910.3.1.5&OCOR进攻烷基碳23910.26&羧酸盐的烷基化23910.27&用酸酐裂解醚24010.28&用重氮化物烷基化羧酸24010.3.1.6&OCOR进攻羰基碳24010.29&用酰卤酰基化羧酸24010.30&用羧酸酰基化羧酸24010.3.1.7&其它氧亲核试剂24110.3&1氧盐的形成24110.3&2过氧化物和氢过氧化物的制备24110.3&3无机酯的制备24110.3&4胺转化成醇24210.3&5有机无机酸混合酸酐的制备24210.3&6肟的烷基化24210.3.2&硫亲核试剂24210.37&SH进攻烷基碳：硫醇的形成24210.38&S进攻烷基碳：硫醚的形成24210.39&SH或SR进攻酰基碳24310.40&二硫化物的生成24310.41&Bunte盐的生成24410.42&亚磺酸盐的烷基化24410.43&烷基硫氰酸酯的生成24410.3.3&氮亲核试剂24410.3.3.1&NH2、NHR或NR2进攻烷基碳24410.44&胺的烷基化24410.45&胺的N.芳基化24510.46&氨基取代羟基的反应24510.47&转氨基反应24610.48&转酰胺反应24610.49&重氮化合物将胺烷基化24610.50&环氧化物的胺化24610.51&氧杂环丁烷的胺化24710.52&吖丙啶的胺化24710.53&烷烃的胺化24710.54&异腈的合成24710.3.3.2&酰基碳被NH2、NHR或NR2进攻24710.55&酰卤对胺的酰基化24710.56&酐对胺的酰基化24810.57&羧酸对胺的酰基化24810.58&羧酸酯对胺的酰基化24910.59&用酰胺酰基化胺25010.60&用其它羧酸衍生物酰基化胺25010.3.3.3&NHCOR进攻25010.61&酰胺及酰亚胺的N.烷基化或N.芳基化25010.62&酰胺和酰亚胺的N.酰基化25110.3.3.4&其它氮亲核试剂25110.63&由环氧化物生成吖丙啶25110.64&硝基化合物的生成25110.65&叠氮化物的形成25210.66&异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成25210.67&氧化偶氮化合物的形成25210.3.4&卤素亲核试剂25210.3.4.1&进攻烷基碳25210.68&卤素交换25210.69&由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷25310.70&由醇形成卤代烷25310.71&由醚形成卤代烷25410.72&环氧化物形成卤代醇25410.73&碘化锂裂解羧酸酯25510.74&重氮酮到α.卤代酮的转化25510.75&胺到卤化物的转化25510.76&三级胺到氰基胺的转化：vonBraun反应25510.3.4.2&进攻羰基碳25510.77&由羧酸形成酰卤25510.78&由羧酸衍生物生成酰卤25510.3.5&氢亲核试剂25610.3.5.1&进攻羰基碳25610.79&卤代烷的还原25610.80&甲基磺酸酯及类似化合物的还原25710.81&醇的氢解25710.82&酯的氢解(Barton.McCombie反应)25810.83&腈的氢解25810.84&氢取代烷氧基25810.85&环氧化物的还原25810.86&羧酸酯的还原裂解25810.87&C―N键的还原25910.88&脱硫反应25910.3.5.2&进攻酰基碳26010.89&酰卤的还原26010.90&将羧酸、酯和酐还原为醛26010.91&将酰胺还原为醛26010.3.6&碳亲核试剂26110.3.6.1&进攻烷基碳26110.92&与硅烷偶联26110.93&卤代烷的偶联：Wurtz反应26110.94&卤代烷和磺酸酯与第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应26210.95&卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应26310.96&卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应26410.97&以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联26510.98&金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联26610.99&醇的偶联26610.100&金属有机试剂与羧酸酯的偶联26610.101&金属有机试剂与含醚键化合物的偶联26710.102&金属有机试剂与环氧化物的反应26710.103&金属有机化合物与吖丙啶的反应26810.104&有一个活泼H的α.C的烷基化26810.105&酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化27010.106&羧酸盐的烷基化27210.107&杂原子α位的烷基化：1?3.二噻烷的烷基化27210.108&二氢.1&?3.嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers合成27310.109&用三烷基硼烷烷基化27410.110&炔基碳上的烷基化27410.111&腈的制备27510.112&卤代烷直接转化为醛酮27510.113&卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物27610.3.6.2&进攻酰基碳27710.114&有机金属化合物将酰卤转化为酮27710.115&有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮27810.116&酰卤的偶联27810.117&含有活泼氢碳的酰化27810.118&由羧酸酯酰化羧酸酯：Claisen和Dieckmann缩合27910.119&羧酸酯酰化酮和腈28010.120&羧酸盐的酰化28010.121&酰基氰的制备28010.122&重氮酮的制备28010.123&脱羧成酮反应28010.3.7&对磺酰基硫原子的亲核取代28110.124&被OH进攻：磺酸衍生物的水解28110.125&被OR进攻：磺酸酯的形成28110.126&被氮进攻：磺胺的形成28210.127&被卤素进攻：磺酰卤的形成28210.128&被氢进攻：磺酰氯的还原28210.129&被碳进攻：砜的制备282参考文献282第11章&芳香亲电取代反应32211.1&机理32211.1.1&芳基正离子机理32211.1.2&SE1机理32511.2&定位和反应性32511.2.1&单取代苯环的定位效应和反应性32511.2.2&邻/对位产物比率32611.2.3&ipso进攻32711.2.4&多取代苯环的定位效应32711.2.5&其它环体系的定位效应32811.2.6&底物反应性的定量处理32911.2.7&亲电试剂反应性的定量处理：选择性关系33011.2.8&离去基团的影响33111.3&反应33211.3.1&氢在简单取代反应中作为离去基团33211.3.1.1&氢作为亲电试剂33211.1&氢氘交换或氘代33211.3.1.2&氮亲电试剂33211.2&硝化或脱氢硝化33211.3&亚硝基化或脱氢亚硝化33311.4&重氮盐偶联反应33411.5&直接引入重氮基33411.6&胺化或胺化脱氢33411.3.1.3&硫亲电试剂33511.7&硫化或脱氢硫化33511.8&卤磺化或脱氢卤磺化33511.9&硫化33611.10&磺酰化33611.3.1.4&卤素亲电试剂33611.11&卤化336……第12章&烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电的和金属有机的反应)361第13章&芳香族化合物的取代反应（亲核的反应和金属有机的反应）404第14章&自由基取代426第15章&不饱和碳.碳键的加成反应461第16章&与碳.杂原子多重键的加成562第17章&消去反应620第18章&重排反应656第19章&氧化还原反应717参考文献747
有机化学的知识在多个前沿领域不断地蓬勃发展。新的期刊不断涌现，老期刊则加快了发行频率或增加了刊登论文的数量。为了反映这一趋势，我们对这本书进行了彻底改编，对第四版中保留的每个专题都进行了更新，第五版全书的每一页都或多或少地进行了修改。同时还增补了2800余篇新参考文献，删去了少数相比较老的文献。对于主要作者相同的一系列工作的文献，我们只保留了较新的，更早的文献读者可以参阅本书中新文献的引文。第五版的结构与前面的版本基本上相同，在内容组织上作了少量的修改。第五版增加了41节新的内容，删去了54节旧的内容。被删除章节中的内容基本上被合并或者移到其它章节。新的章节反映了有机化学新的进展。典型的例子包括：10?20（硅烷的羟基化），15?36（自由基环化），15?47（芳环上的双羟基化），以及19?15（亚甲基氧化为OH，O2CR或者OR）。有的原有章节被拆开以反映新的发展。例如：Diels?Alder反应被分为一般的反应（15?58）和杂原子Diels?Alder反应（15?59）；羟醛缩合反应被分为常规的羟醛缩合反应（16?38）和Mukaiyama羟醛缩合反应（16?39）；卤代烃与金属有机化合物的反应部分被拆分为卤代烃与第Ⅰ族与Ⅱ族金属组成的金属有机化合物试剂的反应（10?94），卤代烷与有机铜试剂的反应（10?95），卤代烷与其它金属有机化合物的反应（10?96）。与此前出版的四版一样，这一版本也定位为具有大学本科水平的有机化学与物理化学知识的学生选修的高等有机化学课程的教材。 与前几版的目的一致的是，本书仍将同时注重有机化学学习中的三个基本方面：反应、机理和结构。以本书为基础完成高等有机化学课程学习的学生应该具有现代基础有机化学的基础知识，从而具备直接参考文献的能力。对于有机化学的一些主要的特殊领域（如萜类、糖、蛋白质、许多金属有机试剂、组合化学、聚合反应与电化学反应、类固醇等），有些在本书中只作简单介绍，有些则未加赘述。我赞同March教授的观点，认为有关上述领域的课程应该在研究生一年级以后，在学生选修相关课程之后，或者直接在阅读其它优秀书籍或综述中，掌握了化学的基本原理的情况下开设。此外，这些领域所包含的内容十分丰富，已经超出本书的涵盖范围。
国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。自第一版问世以来，历经近半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作影响向了-代又一代有机化学家。作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。适合有机化学剂、研究生和高年级本科生阅读。 Chemistry＆Industry（日）曾评述到： “如果不拥有至少一个版本的《March高等有机化学》，你又怎能被认可为国际有机化学界的一员呢？”
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