苯 _百度百科
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苯Benzene, C6H6在下为一种无色有甜味的透明并具有强烈的芳香气味苯可燃毒性较高是一种可通过皮肤和呼吸道进入人体体内极其难降解因为其有毒常用甲苯代替苯是一种碳氢化合物也是最简单的它难溶于水于本身也可作为有机溶剂苯是一种基本原料苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一苯具有的环系叫是最简单的芳环苯分子去掉一个氢以后的结构叫用Ph表示因此苯也可表示为PhH英文名Benzene别&&&&称PhH化学式C6H6CAS登录号71-43-2熔&&&&点5.5&°C水溶性1.8 g/L (15 ℃)[1]密&&&&度0.8765(20) g/cm3外&&&&观无色透明易挥发液体闪&&&&点-10.11℃（闭杯）应&&&&用石油化工管制类型不管制
苯是在1825年由英国科学家Michael Faraday1791 1867首先发现的19世纪初英国和其他欧洲国家一样城市的照明已普遍使用煤气从生产煤气的原料中制备出煤气之后剩下一种油状的液体却长期无人问津法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离得到另一种液体实际上就是苯当时法拉第将这种液体称为氢的重碳化合物[2]
1834年德国科学家米希尔里希E·E·Mitscherlich1794 1863通过苯甲酸和石灰的混合物得到了与法拉第所制液体相同的一种液体并命名为苯待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78分子式为C6H6苯分子中碳的相对含量如此之高使化学家们感到惊讶如何确定它的结构式呢化学家们为难了苯的碳氢比值如此之大表明苯是高度不饱和的化合物但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质[2]
德国化学家是一位极富想象力的学者他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说对苯的结构他在分析了大量的实验事实之后认为这是一个很稳定的核6个碳原子之间的结合非常牢固而且排列十分紧凑它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物于是凯库勒集中精力研究这6个碳原子的核在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键[2]
关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过一直是化学史上的一个趣闻据他自己说这来自于一个梦那是他在比利时的根特大学任教时一天夜晚他在书房中打起了瞌睡眼前又出现了旋转的碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲忽见一蛇衔住了自己的尾巴并旋转不停他像触电般地猛醒过来整理苯环结构的假说,又忙了一夜对此凯库勒说我们应该会做梦……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前就宣布我们的梦[2]
应该指出的是凯库勒能够从梦中得到启发成功地提出重要的结构学说并不是偶然的这是由于他善于独立思考平时总是冥思苦想有关的原子分子结构等问题,才会梦其所思更重要的是他懂得化合价的真正意义善于捕捉直觉形象加之以事实为依据以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨这一切都为他取得成功奠定了基础[3]
苯环是最简单的芳环由六个构成一个六元环每个碳原子接一个基团苯的6个基团都是
但实验表明苯不能使或酸性KMnO4褪色这说明苯中没有研究证明苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的和双键排列提出每两个碳原子之间的键均相同是由一个既非双键也非的键大π键连接[4]碳数为4n+2n是正整数苯即n=1且具有单双键交替排列结构的称为annulene)苯是一种轮烯苯分子是平面分子12个原子处于同一平面上6个碳和6个氢是均等的C-H为1.08ΑC-C键长为1.40Α此数值介于单双键长之间分子中所有键角均为120°都采取sp2杂化每个还剩余一个p轨道垂直于分子平面每个轨道上有一个6个轨道重叠形成莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因也直接导致了苯环的芳香性[4]从分子轨道理论来看可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道其中ψ1ψ2ψ3是能量较低的ψ4ψ5ψ6是能量较高的ψ2ψ3和ψ4ψ5是两对时苯的分布是三个成键轨道叠加的结果故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上形成闭合的它是苯分子在磁场中产生环电流的根源[4]苯在常温下为一种无色有甜味的透明液体其小于水具有强烈的芳香气味苯的为80.1℃为5.5℃苯比密度低密度为0.88g/ml但其比水重苯难溶于水1升水中最多溶解1.7g苯但苯是一种良好的有机溶剂溶解和一些非的无机分子的能力很强除甘油乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶除碘和硫稍溶解外大多数无机物在苯中不溶解[5]
苯能与水生成沸点为69.25℃含苯91.2%因此在有水生成的反应中常加苯以将水带出
78.11 g mol-1 [6]
3264.4kJ/mol[7]苯参加的大致有3种一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应一种是发生在苯环上的加成反应注苯环无碳碳双键而是一种介于单键与双键的独特的键一种是普遍的燃烧氧化反应不能使酸性褪色[8]苯环上的氢原子在一定条件下可以被等生成相应的由于取代基的不同以及氢原子位置的不同数量不同可以生成不同数量和结构的
苯环的密度较大所以发生在苯环上的取代反应大都是反应是芳环有代表性的反应苯的取代物在进行亲电取代时第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关[8]苯的卤代反应的通式可以写成
PhH+X2FeBr3/Fe→PhX+HX
反应过程中卤素分子在苯和的共同作用下X+进攻苯环X-与催化剂结合
以溴为例将与苯混合溴溶于苯中形成红褐色液体不发生反应当加入铁屑后在生成的三的下溴与苯发生反应呈微沸状反应放热有红棕色的溴产生冷凝后的气体遇空气出现白雾HBr催化历程
FeBr3+Br-→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中有红褐色油状液团溶有溴沉于水底用稀碱液洗涤后得无色液体
在工业上卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要[8]苯和在作催化剂的条件下可生成
PhH+HO-NO2-----H2SO4浓△---→PhNO2+H2O
是一个强烈的很容易生成一取代物但是进一步反应速度较慢其中浓做催化剂加热至50~60摄氏度时反应若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生因此一般用水浴进行控温苯环上连有一个硝基后该硝基对苯的进一步硝化有硝基为[8]用或者浓硫酸在较高70~80摄氏度温度下可以将苯磺化成苯磺酸
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个基后反应能力下降不易进一步磺化需要更高的温度才能引入第二第三个磺酸基这说明硝基磺酸基都是即妨碍再次亲电取代进行的基团[8]在AlCl3催化下苯也可以和醇烯烃和反应苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯这种反应称为又称为傅-克烷基化反应例如与乙烯烷基化生成
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中R基可能会发生重排如1-氯与苯反应生成异丙苯这是由于总是趋向稳定的构型
在强硫酸催化下苯与酰卤化物或者羧反应苯环上的被取代生成酰基苯反应条件类似称为傅-克例如乙酰氯的反应
PhH + CH3COCl AlCl3→PhCOCl3[8]苯环虽然很稳定但是在一定条件下也能够发生的加成反应通常经过镍作催化剂苯可以生成但反应极难
此外由苯生成的反应可以在照射的条件下由苯和加成而得该反应属于苯和自由基的加成反应[8]苯和其他的烃一样都能燃烧当充足时产物为二氧化碳和水但在空气中燃烧时火焰明亮并有浓黑烟这是由于苯中碳的质量分数较大
2C6H6+15O2点燃→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应但在苯环连有直接连着H的C后可以使酸性KMnO4溶液褪色[8]苯在特定情况下也可被臭氧氧化产物是这个反应可以看作是苯的定域后生成的环状多发生的臭氧化反应
在下苯不能被所氧化但是在等催化剂存在下与空气中的氧反应苯可以选择性的氧化成这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一是五元
这是一个强烈的放热反应[8]苯在高温下用铁铜镍做催化剂可以发生缩合反应生成联苯和及在存在下可生成氯苯和等金属化物反应可生成苯基金属化物在或中和镁反应可生成苯基格氏试剂
苯不会与高锰酸钾反应褪色与混合只会发生而苯及其中只有在苯环侧链上的中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色本质是氧化反应这一条同样适用于芳香烃取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色这里要注意1仅当取代基上与苯环相连的碳原子2这个碳原子要与相连成键
至于苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取条件是取代基上没有不饱和键不然依然会发生加成反应
苯废气处理也是及其重要的[8]苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯Dewar苯杜瓦苯的性质十分活泼苯本身是稳定的芳香状态能量很低而变成杜瓦苯则需要大量光能所以杜瓦苯能量很高不稳定
在激光作用下则可转化成更活泼的棱晶烷呈现立体状态导致sp3形成的间有较大的互斥作用所以更加不稳定[8]
盆苯benzvalene分子组成CH6与苯相同是苯的故称盆苯[9]
烃基取代[10][11]对二甲苯间二甲苯邻二甲苯[12]
基团取代对苯醌邻苯醌
多次混合基团取代246-三硝基甲苯TNT C7H5N3O6(NO2)3C6H2CH3[13]
联苯[14]三联苯 稠环芳烃
不溶于水可与和等有机溶剂互溶[7]苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得自然界中火山爆发和森林火险都能生成苯苯也存在于香烟的烟中得到的煤焦油中主要成分为苯
直至二战苯还是一种钢铁工业过程中的这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯1950年代后随着工业上尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多由石油生产苯的过程应运而生21世纪以来全球大部分的苯来源于石油化工工业上生产苯最重要的三种过程是甲苯加氢脱和蒸汽裂化在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯这是最初生产苯的方法将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油蒸馏后得到和其他高沸点馏分粗苯经过精制可得到工业级苯这种方法得到的苯纯度比较低而且环境污染严重工艺比较落后[15]在中含有少量的苯从中提取苯是最广泛使用的制备方法[15]重整这里指使成环形成芳香烃的过程这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺
在500-525°C8-50个大气压下各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃经铂-铼催化剂通过脱氢环化转化为苯和其他芳香烃从混合物中萃取出芳香烃产物后再经蒸馏即分出苯也可以将这些馏分用作高值汽油[16]蒸汽裂解是由丙烷或等低分子烷烃以及重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程其之一富含苯可以出苯及其他各种成分裂解汽油也可以与其他混合作为汽油的添加剂
裂解汽油中苯大约有40-60%同时还含有以及等其他不饱和组份这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成胶质所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物然后再进行适当的分离得到苯产品从不同方法得到的含苯馏分其组分非常复杂用普通的分离方法很难见效一般采用溶剂进行液-液萃取或者的方法进行芳烃分离然后再采用一般的分离方法分离苯甲苯二甲苯根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法
·Udex法由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发最初用醚作溶剂后来改进为三乙二醇醚和作溶剂过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器苯的收率为100%
·Suifolane法荷兰壳牌公司开发专利为UOP公司所有采用使用转盘萃取塔进行萃取产品需经白土处理苯的收率为99.9%
·Arosolvan法由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发溶剂为N-烷酮()为了提高收率有时还加入10-20%的乙二醇醚采用特殊设计的Mechnes萃取器苯的收率为99.9%
·IFP法由法国研究院在1967年开发采用不含水的二甲亚砜作溶剂并用丁烷进行过程采用转盘塔苯的收率为99.9%
·Formex法为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发或作溶剂采用转盘塔芳烃总收率98.8%其中苯的收率为100%
分子中含一个或多个苯环的一类碳氢化合物属于芳香烃[16]脱烷基制备苯可以采用脱烷基化或是不用催化剂的热脱烷基原料可以用甲苯及其和二甲苯的混合物或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬钼或氧化铂等作催化剂500-600°C和40-60个的条件下与混合可以生成苯这一过程称为脱作用如果温度更高则可以省去催化剂反应按照以下进行
Ph-CH3+H2→PhH+CH4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法
·Hydeal法由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发原料可以是加氢裂解汽油碳6-碳8混合芳烃脱烷基煤焦油等催化剂为-氧化铬反应温度600-650℃压力3.43-3.92MPa苯的理论收率为98%纯度可达99.98%以上质量优于Udex法生产的苯
·Detol法Houdry公司开发用氧化铝和氧化镁做催化剂反应温度540-650℃反应压力0.69-5.4MPa原料主要是碳7-碳9芳烃苯的理论收率为97%纯度可达99.97%
·Pyrotol法Air products and chemicals公司和Houdry公司开发适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯催化剂为氧化铝-氧化铬反应温度600-650℃压力0.49-5.4MPa
·Bextol法壳牌公司开发
·BASF法BASF公司开发
·Unidak法UOP公司开发[16]
甲苯热脱烷基化
在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯反应为放热反应针对遇到的不同问题开发出了多种工艺过程
·MHC加氢脱烷基过程由日本三菱公司和建设公司在1967年开发原料可以用甲苯等纯烷基苯含非芳烃30%以内的芳烃馏分操作温度500-800℃操作压力0.98MPa氢/烃比为1-10过程选择性97-99%mol产品纯度99.99%
·HDA加氢脱烷基过程由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发原料采用二甲苯加氢裂解汽油重整油从不同部位同如氢气控制反应温度反应温度600-760℃压力3.43-6.85MPa氢/烃比为1-5停留时间5-30秒选择性95%收率96-100%
·Sun过程由Sun Oil公司开发
·THD过程Gulf Research and Development公司开发
·孟山都Monsanto过程孟山都公司开发
甲苯歧化和烷基转移　随着用量的上升在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术主要反应见下图
这个反应为可逆反应根据使用催化剂工艺条件原料的不同而有不同的工艺过程
①LTD液相岐化过程美国美孚化学公司在1971年开发使用非金属沸石或分子筛催化剂反应温度260-315℃反应器采用液相绝热原料为甲苯转化率99%以上
②Tatoray过程日本东丽公司和UOP公司1969年开发以和混合碳9芳烃为原料催化剂为反应温度350-530℃压力2.94MPa氢/烃比5-12采用绝热40%以上收率95%以上选择性90%产品为苯和二甲苯混合物
Xylene plas过程由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用Y型分子筛做催化剂反应器为移动床反应温度471-491℃常压
③TOLD过程日本三菱化学公司1968年开发-催化剂反应温度60-120℃低压液相有一定腐蚀性[17]
其他方法　此外苯还可以通过三聚得到但产率很低早在1920年代苯就已是工业上一种常用的溶剂主要用于金属脱脂由于苯有毒人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂在1950年代开始使用以前所有的抗爆剂都是苯然而随着含铅汽油的淡出苯又被重新起用由于苯对人体有不利影响对地下水质也有污染欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%
苯在工业上最重要的用途是做化工原料苯可以合成一系列苯的衍生物
苯经取代反应加成反应氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料橡胶纤维染料去污剂杀虫剂等的原料大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料
苯与乙烯生成乙苯后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
苯与生成异丙苯后者可以经来生产与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
用于制作的硝基苯
多用于的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种
合成等化工产品[18]RTECS号CY1400000
危险品标志Flammable
风险术语R45
安全术语S53由于苯的挥发性大暴露于空气中很容易扩散人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内会引起急性和慢性苯中毒有研究报告表明引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了[19]
1长期吸入会侵害人的神经系统急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷死亡
2在患者中有很大一部分有苯及其有机制品接触历史贮于低温通风处远离火种热源与食用化学品等分储禁止使用易产生火花的工具燃烧性易燃
灭火剂泡沫干粉二氧化碳砂土用水灭火无效[20]中华人民共和国危险货物品名表GB 12268-90规定苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体而且由于它的挥发性可能造成蒸气局部聚集因此在贮存运输时要求远离火源和热源防止静电[20]
国家颁布的GB规定
7.5.3 室内空气污染物的活度和浓度应符合表7.5.3的规定
表7.5.3住宅限值
污染物名称 活度浓度限值
≤200(Bq/m3)
≤0.08(mg/m3)
苯 ≤0.09(mg/m3)
≤0.2(mg/m3)
≤0.5mg/m3[21]LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时大鼠吸入
由于每个人的健康状况和接触条件不同对苯的敏感程度也不相同嗅出苯的气味时它的大概是1.5ppm这时就应该注意到中毒的危险在检查时通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度[22]中国MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm 3.2 mg/m3
　苯主要通过呼吸道吸入47-80%胃肠及皮肤吸收的方式进入人体一部分苯可通过尿液排出未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450作用下被氧化为环氧苯7-氧杂双环[4.1.0]庚-24-二烯环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡是苯过程中产生的有毒接下来有三种与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸继续代谢为苯酚邻苯二酚偏苯三酚邻对苯醌等以苷酸或硫酸盐结合物形式排出以及被氧化为已二烯二酸和甲苯可以降低苯的
苯的进入细胞后与细胞核中的脱氧核糖DNA结合会使染色体发生变化有的断裂有的结合这就是癌变形象地说是发生变异因为染色体是它控制着细胞的结构和生命活动等长期如此就会引发[23]短期接触
苯对中枢神经系统产生麻痹作用引起急性中毒重者会出现头痛恶心呕吐神志模糊知觉丧失昏迷抽搐等严重者会因为中枢系统麻痹而死亡少量苯也能使人产生睡意头昏心率加快头痛颤抖意识混乱神志不清等现象摄入含苯过多的食物会导致呕吐胃痛头昏失眠抽搐心率加快等症状甚至死亡吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险[24]
长期接触苯会对血液造成极大伤害引起慢性中毒引起神经衰弱综合症苯可以损害骨髓使红血球血小板数量减少并使从而导致白血病甚至出现再生障碍性贫血苯可以导致大量出血从而抑制免疫系统的功用使疾病有机可乘有研究报告指出苯在体内的潜伏期可长达12-15年
妇女吸入过量苯后会导致月经不调达数月卵巢会缩小对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了孕期动物吸入苯后会导致幼体的重量不足骨骼骨髓损害
对皮肤粘膜有刺激作用国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物[24]
急性苯中毒临床表现
1轻度中毒者可有头痛头晕流泪咽干咳嗽恶心呕吐腹痛腹泻步态不稳皮肤指甲及粘膜紫组急性结膜炎耳鸣畏光心悸以及面色苍白等症状
2中度和重度中毒者除上述症状加重嗜睡反应迟钝神志恍惚等外还可能迅速昏迷脉搏细速血压下降全身皮肤粘膜紫绀呼吸增快抽搐肌肉震颤有的患者还可出现躁动欣快及周围神经损害甚至呼吸困难休克[25]1吸入中毒者应迅速将患者移至空气新鲜处脱去被污染衣服松开所有的衣服及颈胸部纽扣腰带使其静卧口鼻如有污垢物要立即清除以保证肺通气正常呼吸通畅并且要注意身体的保暖
2口服中毒者应用0005的悬液或002溶液洗胃催吐然后服导泻和利尿药物以加快体内的排泄减少毒物吸收
3皮肤中毒者应换去被污染的衣服和鞋袜用肥皂水和清水反复清洗皮肤和头发
4有昏迷抽搐患者应及早清除口腔异物保持呼吸道的通畅由专人护送医院救治[26]和可以检测各种产品中苯的含量苯的纯度的测定一般使用冰点法
对空气中微量苯的检测可以用等有挥发性的有机溶剂或者低的聚合物吸收然后通过色谱进行分析或者采用比色法分析也可以将含有苯的空气深度冷冻将苯冷冻下来然后把和溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀再用硝酸溶解然后通过比色法分析或者直接用硝酸吸收空气中的苯硝化成间二硝基苯然后用溶液或者用配制的甲乙酮碱溶液比色定量[27]装修后室内苯的如何去除
是以凹凸棒土及海泡石为基础加入硅藻土电气石等其它天然矿物质经过特殊加工工艺制作而成其内部孔隙的孔径在0.27－0.98纳米之间呈晶体排列同时具有弱电性甲醛氨苯甲苯二甲苯的分子直径都在0.4－0.62纳米之间且都是极性分子具有优先吸附甲醛苯TVOC等有害气体的特点达到净化室内空气的效果优点纯天然纳米材料无二次污染效果好缺点价格比活性炭贵操作处置注意事项密闭操作加强通风操作人员必须经过专门培训严格遵守操作规程建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具半面罩戴化学安全防护眼镜穿防毒物渗透工作服戴橡胶耐油手套远离火种工作场所严禁吸烟使用防爆型的通风系统和设备防止蒸气泄漏到工作场所空气中避免与氧化剂接触灌装时应控制流速且有接地装置防止积聚搬运时要轻装轻卸防止包装及容器损坏配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备倒空的容器可能残留有害物
储存注意事项储存于阴凉通风的库房远离火种热源库温不宜超过30℃保持容器密封应与氧化剂食用分开存放切忌混储采用防爆型照明通风设施禁止使用易产生火花的机械设备和工具储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料中石油管道漏油 致兰州自来水苯超标
日根据调查造成兰州自来水苯超标的源头直指中国石油天然气公司兰州石化分公司的管道泄漏是其污染了供水企业的自流沟所致当地经过紧急采取措施受到污染的西固安宁两个区的自来水苯含量已于12日中午大幅下降城关七里河两区则一直未检测出苯物质含量兰州正在做恢复正常供水前的准备工作[28]
新手上路我有疑问投诉建议参考资料 查看1.1/6+2/15+3/40+1/24+5/204+6/391+7/690+2/285=多少，（在/前面的是分子）_百度知道
1.1/6+2/15+3/40+1/24+5/204+6/391+7/690+2/285=多少，（在/前面的是分子）
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1/6+2/15+3/40+1&#咭要迟度侏道虫权矗护47;24+5/204+6/391+7/690+2/285=1/2-1/3+1/3-1/5+1/5-1/8+1/8-1/12+1/12-1/17+1/17-1/23+1/23-1/30+1/30-1/38=1/2-1/38=18/38=9/19
提问者评价
考验一下你，想不到这么快就答出来了，太聪明了，与我想的一样。
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第六章_分子筛的化学特性和反应|
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