乙酰乙酸乙酯
WinID：03UM
中文名称：乙酰乙酸乙酯
英文名称：Ethyl acetoacetate
别名名称：丁酮酸乙酯；乙酰醋酸乙酯；
更多别名：Acetoacetic ester Diacetic ester
Ethy-3-oxobutanoate
分&子&式：C6H10O3
分&子&量：130.14
CAS号：141-97-9
MDL号：MFCD
EINECS号：205-516-1
RTECS号：AK5250000
BRN号：385838
PubChem号：
1.&&&&&& 性状：无色液体，有芳香味。2.&&&&&& 沸点（?C,101.3kPa）：1813.&&&&&& 熔点（?C,酮式）：-394.&&&&&& 熔点（?C,烯醇式）：-445.&&&&&& 相对密度（g/mL,25/4?C）：1.021266.&&&&&& 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.57.&&&&&& 折射率（20?C）：1.41948.&&&&&& 黏度（mPa·s,25?C）：1.50819.&&&&&& 闪点（?C,闭口）：84.410.&&& 燃点（?C）：29511.&&& 燃烧热（KJ/mol,25?C）：3162.712.&&& 比热容（KJ/(kg·K),24.5?C,定压）：1.9213.&&& 临界温度（?C）：40014.&&& 电导率（S/m,25?C）：1×10-715.&&& 蒸气压（kPa,40~41?C）：0.2716.&&& 热导率（W/(m·K),30?C）：0.155817.&&& 溶解性：微溶于水，溶于有机溶剂。25℃时在水中溶解12%；水在乙酰乙酸乙酯中溶解4.9%。18.&& 相对密度（20℃，4℃）：1.028219.&& 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420.&& 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521.&& 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.77
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3980 mg/kg；小鼠经口LC50：5105 mg/kg
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、& 摩尔折射率：31.652、& 摩尔体积（m3/mol）：128.13、& 等张比容（90.2K）：300.64、& 表面张力（dyne/cm）：30.25、& 极化率（10-24cm3）：12.54
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:34.可旋转化学键数量:45.互变异构体数量:56.拓扑分子极性表面积43.47.重原子数量:98.表面电荷:09.复杂度:11810.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下稳定。禁配物：酸类、碱、还原剂、氧化剂。属低毒类。避免吸入蒸气和接触皮肤。化学性质：遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却到-78℃时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。2.本品毒性较小，大鼠经口LD503.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性，生产装置设备应保证密闭，良好通风。操作人员配备防护装具。
1.应远离火源置阴凉通风处贮存。2.本品用铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防火。按易燃有毒化学品规定贮运&
1.&&&&& 双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。2.&&&&& 由乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合后蒸馏而得。由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏而得。3.&&&&& 工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再经减压精馏得成品。在酯化锅内按配比加入乙醇和硫酸，搅拌加热，当温度升至82℃时，开始滴加双乙烯酮，酯化温度不得超过130℃。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120℃以内，在控制回流比1∶1的条件下去除低沸物，当低沸物不再馏出时，提高真空度至86.6kPa，继续去除低沸物，当塔顶温度升至100℃以上时，再提高真空度至97.3 kPa，蒸馏出成品，含量大于97%。也可用乙酸乙酯自缩合反应。将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78℃/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。4.将3750ml乙醇及2500ml乙酸混合后，慢慢加入375ml浓硫酸，在水浴上加热回流4h，蒸馏，馏出物用10%碳酸钠溶液洗至无酸性，再加饱和的氯化钙除去过量的醇。&& 4240ml乙酸乙酯加250g的金属钠，水浴加热回流，反应完后，蒸馏回收乙酸乙酯，加入1375ml56%的乙酸溶液，搅拌回流，加250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，抽取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性，用氯化钙干燥，减压蒸馏，收集76～78℃馏出物。反应式为：5.制法： 于干燥的装有搅拌器、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入二甲苯50mL，金属钠5g，加热回流使金属钠熔融，剧烈搅拌，迅速冷却，生成钠砂。将二甲苯倾出，迅速加入乙酸乙酯（2）50g（55mL，0.57mol），重新安上回流冷凝器，反应立即开始，有氢气泡生成。若反应较慢可适当加热。待剧烈反应后，再慢慢加热保持微沸，直至金属钠反应完，约需1.5h，生成橘红色溶液。稍冷后搅拌下加入50%的乙酸溶液至弱酸性，固体物全部溶解。将反应物转入分液漏斗中，加入等体积的饱和氯化钠溶液，充分摇动后，分出有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，先蒸出未反应的乙酸乙酯，再减压分馏，收集100℃/10.66kPa的馏分，得化合物（1）12～14g，收率42%～49%（以使用的金属钠计）。[1]
1.乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。2.偶用于栀子等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如，可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成，例如，乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素，这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯，这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合，即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶（是冠脉扩张剂潘生丁的中间体）。EAA结构的特殊性，决定了它既有酮的性质，又有烯醇的反应特征，化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域，也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体，主要是合成γ-乙酰丁内酯（维生素B的重要中间体）、4-甲基-7-羟基香豆素（一种抗敏药的中间体）等；也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺（合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体）、乙酰基乙酰邻甲基苯胺（用来合成有机黄染料包装增效颜料黄）等染料的中间体；此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素，进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用，还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。4.用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。
危险品标志：
安全标识：
危险标识：
乙酰乙酸乙酯核磁图(1HNMR)
乙酰乙酸乙酯Raman光谱
乙酰乙酸乙酯核磁图(13CNMR)
乙酰乙酸乙酯质谱(MS)
乙酰乙酸乙酯红外图谱(IR2)
乙酰乙酸乙酯红外图谱(IR1)
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大学化学实验
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本书为 《大学化学实验》 丛书的第四分册, 是在原扬州大学化学化工学院 《大 学化学, 综合和探索性实验》讲义的基础上编写而成的. 自 2000 年起我们开展了面向二十一世纪化学与化工类各专业教学改革工 作,从理论教学,到实验课的设立等进行了全方位的改革. ,在教学内容的安排 上,设立基础实验,综合实验和探究性与设计性实验三个层次.综合实验则以有 机合成,无机合成为主线,辅以常规分析及仪器测量等手段,培养学生综合解决 实际问题的能力.该部分内容大部分为各专业所共有,也安排少量带有专业特性 的实验,供不同专业选做,以适应不同专业的培养要求.探究性与设计性实验引 入最新的科学研究成果,实行导师制.由导师提出要求,学生根据掌握的知识, 技能,通过查阅文献,提出解决问题的方案,经指导老师审阅后,独立开展实验 工作. 该部分内容可以是动态的, 教师随时可以增加新的实验课题, 供学生选择. 该层次教学充分体现各专业的教学要求,没有通用的必修内容.不同专业的学生 可以根据自己专业的教学要求,结合自己的兴趣,自主选做与本专业相关的实验 内容. 基于上述认识, 我们开始了作为大学化学实验新教材体系第四分册的综合性 实验和探究性设计性实验的编写工作.在编写过程中,许多教师结合自己的多年 研究工作,将最新的研究成果编写成相应的实验内容,该教材的内容综合了无机 化学,分析化学,仪器分析,有机化学,物理化学和高分子化学等化学分支的重 要实验方法和技术,在化学一级学科的基础上安排实验内容,共有 45 个实验. 每一个实验基本上都包含了两个或两个以上二级学科的内容, 使得学生能从实际 的化学研究,产品开发等方面培养解决综合性问题和实际问题的能力.更快的掌 握科学研究和生产实践的思想方法和基本技能.综合实验内容包括实验目的,基 本原理,仪器与药品,实验步骤,结果与讨论,注意事项,思考题,参考文献等 栏目.为帮助学生自学,拓宽学生的知识面,部分实验还设有 e 网连接栏目,学 生可通过互联网查阅与本实验相关的内容. 探索性实验内容主要有实验目的和要
求,实验背景,参考文献和 e 网连接等.本书可用作综合性大学和高等师范院校 化学专业,化工专业,生化专业,医学专业等学生的基础实验教材,亦可供其它 大专院校从事化学实验工作的有关人员参考. 本分册由颜朝国教授主编,参加编写的还有刘巍副教授(实验 1-3) ,颜朝国 教授(实验 4,15,32-38) ,石尧成副教授(实验 5-11,18) ,孙晶副教授(实 验 12,14,16-17,19,21-22) ,景崤壁副教授(实验 13,27-28,30-31) ,刘永 红副教授(实验 20,23-26) ,薛怀国教授(实验 29) ,韩莹副教授(实验 39-42) , 朱霞石(实验 43) ,单丹(44-45) ,刁国旺教授负责全套教材的统稿工作. 由于编者水平有限,编写时间仓促,书中问题和错误在所难免,敬请广大师 生和读者提出批评指正,以便再版时参考.
2006 年 5 月于扬州大学
综 合 化 学 实 验
实验 1 实验 2 实验 3 实验 4 实验 5 实验 6 实验 7 实验 8 实验 9 实验 10 实验 11 实验 12 实验 13 实验 14 实验 15 实验 16 实验 17 实验 18 实验 19 实验 20 实验 21 实验 22 实验 23 实验 24 实验 25 实验 26
硫酸亚铁铵的制备及其磁化率的测定 废干电池的综合利用 二草酸二水合铬(Ⅲ)酸钾几何异构体的合成及异构化速率常数的测定 4A 分子筛的合成及吸水性能测定 草酸合铁酸(Ⅲ)钾的合成和组成确定 镍与乙二胺配合物组成和稳定常数的测定 金属酞菁配合物的合成和性能测定 几何异体配合物的合成及异构化速度常数的测定 轴向配位对四方形金属配合物电子结构的影响 Cu(II)与二甲亚砜配合物的制备与红外光谱分析消旋 双乙二胺水杨醛西佛碱合钴配合物的合成和载氧功能 甲基橙的合成和棉布染色实验 乙酰水杨酸的合成和红外光谱的测定 2-甲基-2-丁烯的制备和气相色谱含量的测定 相转移催化法合成二氯双环[4.1.0]庚烷 脲醛树脂的制备和木板胶合试验 聚醋酸乙烯酯乳液的制备 乙酰二茂铁的合成和电化学性质的测定 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质 己二酸的制备和元素分析 饱和碳原子上的亲核取代反应 乙酰乙酸乙酯的制备及互变异构体的紫外光谱的研究 3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 植物生长调节剂 2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析 热稳定剂二月桂酸二正丁基锡的合成和产品质量的综合分析 拟除虫菊酯中间体――菊酸的合成
点击查看更多关于的相关文档生产上常常用到香蕉水．请根据下列资料回答问题．香蕉水的配制方法：按照一定的质量分数比，将乙酸正丁酯55%，乙酸乙酯55%，正丁醇55%，乙醇50%，丙酮5%，苯20%，二甲苯20%充分混匀即可制得．因为气味与香蕉相似，故称之为香蕉水．用香蕉水可以抹去塑料桶上用油漆写的字，不留痕迹．生产香蕉水时，产生的蒸气通过呼吸道进入人体，对人的神经系统、造血系统有损害，另外使用香蕉水时应该远离火源．（1）用简要文字叙述香蕉水应具有的性质（各1种）．物理性质：；化学性质：．（2）从微粒的性质角度分析，生产香蕉水产生的蒸气能进入人体内，主要是因为．（3）很多化学物质名称中含有“水”，“水”通常有3种含义：①表示水这种物质；②表示水溶液；③表示物质处于液态．香蕉水这一名称中的“水”与下列哪种物质名称中的“水”含义相同？（填字母：A．汽水&&&&4．水银&&&&&&C．冰水）（4）从物质分类的角度看，配制香蕉水的7种物质中，有2种属于酯类物质、2种属于醇类物质、2种属于苯类物质、1种属于酮类物质．若按照上述方法配制，则香蕉水中酯类物质：醇类物质：苯类物质：酮类物质的质量比是．
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