& 大黄中游离蒽醌的提取方法探索
大黄中游离蒽醌的提取方法探索
摘 要：目的：探讨从中药大黄中提取主要游离蒽醌的实验方法，寻求简便高效可行的提取工艺。方法：在前人的研究基础上，分别用碱溶一酸沉法；乙醇直接提取法；硫酸水解一乙醇提取法；硫酸一氯仿、乙醚提取法等，来提取大黄中
【题　名】大黄中游离蒽醌的提取方法探索
【作　者】李玉贤 王立鹤 冯焕姣 王雅君 梁冬雨 化闯
【机　构】河南中医学院药学院 河南郑州450008
【刊　名】《中国中医药咨讯》2011年 第9期 59-60页　共2页
【关键词】大黄 游离蒽醌 提取 探索
【文　摘】目的：探讨从中药大黄中提取主要游离蒽醌的实验方法，寻求简便高效可行的提取工艺。方法：在前人的研究基础上，分别用碱溶一酸沉法；乙醇直接提取法；硫酸水解一乙醇提取法；硫酸一氯仿、乙醚提取法等，来提取大黄中的主要有效成分。结果：汇总以上大黄中提取总蒽醌的方法发现，实验室用硫酸和氯仿（1：5）混合溶液提取两次，共3h，简便高效。结论：硫酸一氯仿提取法在实验室提取中高效可行。
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大黄,游离蒽醌,提取,探索
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&&&&Studies on extracting free anthraquinone in Rhubarb with alkali extraction
&&&&碱提法提取大黄游离蒽醌的研究
&&&&Cytotoxicity of free anthraquinone from Radix et Rhizoma Rhei to HK-2 Cells
&&&&大黄中游离蒽醌对HK-2细胞系的毒性作用研究
&&&&Methods
Contents of aconitine and free anthraquinone in WPD were determined by HPCE.
&&&&方法　采用 HPCE法测定了温脾汤中乌头碱及大黄游离蒽醌的含量。
&&&&RESULTS
The regression equations of rheum officinale composition and diphenyl ethylene glycoside were
. CONCLUSIONS
The content of free anthraquinone in concocting
Polygonum multiflorum
is slightly higher in original one, but
the content of conjugated anthraquinone in original
Polygonum multiflorum
is obviously high
&&&&结果 :大黄素和二苯乙烯苷测定回归方程分别为Y =2 9.70X +7.95× 10 -3 ,r =0 .9993和Y =73.0 0X +0 .0 4 2 0 ,r =0 .99992。 结论 :制何首乌中游离蒽醌的含量略高于生何首乌 ,而结合蒽醌的含量生何首乌则明显高于制何首乌 ;
&&&&Study on free anthraquinone and conjugated anthraquinone of Radix et Rhizoma Rhei and its processed product roasted by wine extracted by different solution
&&&&生大黄与酒炙大黄不同溶剂提取液中游离蒽醌、结合蒽醌的含量比较
&&&&Preparation and Purification of Free Anthraquinones Extracted from Rheum
&&&&大黄游离蒽醌的制备与纯化
&&&&Application of microwave technique to extraction of free anthraquinones in Rheum emodi
&&&&微波技术在大黄游离蒽醌浸提中的应用
&&&&Improved technology of extracting free anthraquinones from Rheum
&&&&大黄中提取游离蒽醌的工艺改进
&&&&Biotransformation of Three Free Anthraquinones by Mucor Spinosus
&&&&刺囊毛霉对三种大黄游离蒽醌的生物转化研究(英文)
&&&&The constituents determined included 5 free anthraquinones, 12 anthraglucosides, 5 stilbenes, 3 phenylbutanones and one of its glucoside, 2 naphthol glucosides and 7 tanninoids.
&&&&根和根茎中34种化学成分的含量,包括5种游离蒽醌、12种蒽甙、5种芪甙、3种苯丁酮甙、2种萘酚甙和7种鞣质化合物。
&&&&Results There were significant differences in the extraction content of free anthroquinone content among the four extraction method stated(P<0.05),Soxhlet extraction method was the highest(0.53%),ultrasound wave method was better(0.45%).
&&&&结果在对游离蒽醌的测定中以索氏法为最高(0.53%),其次为超声(0.45%),各种方法之间相比差异显著(P<0.05);
&&&&The contents of stilbenes and their glucosides are in the order Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ.
&&&&而脂溶性游离蒽醌及其单糖甙的含量为Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ;
&&&&YMC-Pack A-312 (ODS) UV 254nm detection. The averager recoveries of five anthraquinone derivatives Were found to be around 95%.
&&&&五种游离蒽醌:YMC-Pack A-312(ODS)柱,流动相甲醇-水(85:15),检测波长254nm,回收率均在95%以上,变异系数<5%;
&&&&RESULTS:The five components can be divided well,The linear
range was Aloe
emodin(0.030～0.150 mg),
Rhein(0.026～0.130 mg),
Emodin(0.024～0.120 mg),
Chrysophanol(0.040～0.200 mg),
Physcion(0.002～0.010 mg).
&&&&结果 :五种游离蒽醌可达到较好分离 ,芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚分别在 0 .0 30～ 0 .15 0 .0 2 6～ 0 .130
&&&&Microwave extraction method is superior to the traditional decocting method and equivalent to the alcohol refluxing method.
&&&&微波浸提法对大黄游离蒽醌的提取效率明显优于常规煎煮法 ,同乙醇回流提取法相当。
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大黄中游离蒽醌的提取方法探索
2011年第9期目录
&&&&&&本期共收录文章20篇
　　【摘要】目的：探讨从中药大黄中提取主要游离蒽醌的实验方法，寻求简便高效可行的提取工艺。方法：在前人的研究基础上，分别用碱溶―酸沉法；乙醇直接提取法；硫酸水解―乙醇提取法；硫酸―氯仿、乙醚提取法等，来提取大黄中的主要有效成分。结果：汇总以上大黄中提取总蒽醌的方法发现，实验室用硫酸和氯仿（1:5）混合溶液提取两次，共3h,简便高效。结论：硫酸―氯仿提取法在实验室提取中高效可行。 中国论文网 /6/view-2561521.htm　　【关键词】大黄；游离蒽醌；提取；探索 　　 　　大黄为蓼科植物掌叶大黄、药用大黄及唐古特大黄的根茎及根，味苦性寒，是我国常用的中药之一，素有“大将军”的美称[1]。研究表明，大黄的主要药理成分――蒽醌类[2]物质主要有抑菌抗炎、抗病毒，抗氧化、降糖减压、抗肿瘤等作用，所以如何从大黄中高效简便地提取分离蒽醌类物质成为近年来人们的研究热点。李林军[3]等通过提取并经化学方法和波谱学鉴定，确定大黄中的主要蒽醌为大黄酚(chrysophanol)、大黄素(emodin)、大黄酸(rhein)、大黄素甲醚(physcion)、芦荟大黄素(aloe-emodin)等[4~8]。故而近年来无数专家学者将注意力放在高效快速提取大黄游离蒽醌上，提取分离的方法也不断更新，层出不穷。在前人研究的基础上，我们结合自己的想法，对大黄中主要游离蒽醌的提取分离进行进一步实验、探究和汇总，寻求出最优方案。 　　1 提取实验探索 　　实验过程中均取同一批大黄粉末100g,用同一型号实验器材，实验过程中尽量避免客观条件的影响。以下就实验所用的方法和在实验中进行的思考、分析进行了如下总结。 　　1.1 无机溶剂提取法 　　根据大黄酸的酸性，可以考虑直接用碱溶―酸沉法提取。 　　1.1.1氢氧化钠提取 　　称取大黄粉末，加入氢氧化钠溶液300ml，溶液pH=8-9，于70℃水浴中加热2h，纱布过滤得碱液后，继续向药渣中加碱液200ml，70℃水浴加热1h，纱布过滤得碱液。合并两次所得碱液，将碱液用浓盐酸调pH至2左右，有沉淀产生，静置抽滤得沉淀。 　　1.2 有机溶剂提取 　　1.2.1 直接醇提法 　　称取大黄粉末，于1000ml圆底烧瓶中，加入300ml乙醇，置于90℃水浴中加热2h，纱布过滤得乙醇提取液。再向药渣中加入200ml乙醇，于90℃水浴中加热1h，纱布过滤得乙醇液，合并两次滤液。将得到的乙醇提取液置于减压蒸馏装置中，回收乙醇，蒸至适量，转移乙醇液至烧杯，在水浴中挥至无醇味，得乙醇总提物。得到的乙醇总提物用50ml乙醚×4次捏溶浸膏进行萃取，乙醚液用滤纸过滤入500ml分液漏斗。然后5%NaOH 40ml×3次，进行萃取分离，向所得的碱液层中加浓盐酸，调pH至2左右，有沉淀析出，静置后抽滤得游离蒽醌的粗品。 　　1.2.2 酸水解―醇提取法 　　大黄中的蒽醌含有酚羟基，在植物体内易于钠、钾、镁等金属离子结合成盐，以盐的形式存在；有的与糖类结合成苷，以苷的形式存在，以这些形式存在的蒽醌占有较大的比例。所以，从大黄中提取大黄酸要先经过酸水解。有研究证明大黄中蒽醌衍生物用20％硫酸在70℃水解3h可全部转化为游离态，50℃水解不完全，60℃大黄酚和芦荟大黄素水解完全，高于70℃到90℃也没发现蒽醌衍生物损失，所以醇提取前先用酸水解。具体方法如下： 　　称取大黄粉末，加20%的硫酸水溶液，在70℃水浴中水解3h。酸水解后经以下三种处理:（1）倾出酸液后药渣中直接加乙醇；（2）倾出酸液后药渣水洗至中性再加乙醇；（3）倾出酸液后药渣按1.2.1项加入乙醇提取，乙醇提取液加碱调pH至7左右。其它过程按1.2.1项进行操作。 　　1.2.3 酸水解―乙醚提取法 　　由于酸水解―醇提法过程繁琐复杂，大黄酸在乙醚中也具有一定的溶解性，所以实验可以直接用乙醚提取，而把乙醇提取一步省略，以简化实验条件，缩短实验所用时间。乙醚与酸水溶液不互溶，可以采用双相水解法，从而避免苷元长时间处于酸性环境中，而导致苷元结构发生改变的可能。具体方法如下： 　　称取大黄粉末，置于蒸馏烧瓶中，加入300ml酸和乙醚的混合液：20%硫酸：乙醚=1:5，于70℃水浴中回流加热2h，纱布过滤出提取液，再向药渣中加入200ml酸和乙醚的混合液，纱布过滤得滤液，合并两次乙醚提取液。将提取液滤纸过滤入分液漏斗中，使其充分静置分层，除去下层酸液，按方法1.2.1用碱液萃取，得到蒽醌粗品。 　　1.2.4 酸水解―氯仿提取法 　　由于醚提法得到的沉淀量太少，大黄中游离蒽醌在氯仿中具有一定的溶解性，所以考虑将乙醚换成氯仿提取。其提取方法与醚提法相同，提取液20%硫酸与氯仿的比例也是1:5，按1.2.3项操作方法提取大黄中蒽醌总量。 　　2 实验结果及讨论分析 　　通过薄层分析和高效液相色谱检测证明，以上的实验提取物中主要含有大黄酚、大黄素、大黄酸和大黄素甲醚四种成份。实验所得粗品情况如下： 　　方法1.1.1得到的沉淀量大，但是绝大部分是鞣质，难以除去，蒽醌含量极少。由于鞣质是存在于植物体内的多元酚类化合物，在水溶液中沉淀析出，用NaOH溶液浸泡的过程中，也将其一并溶解于碱液中，再经酸调pH，又使其析出，与蒽醌类物质混合在一起。在所用的除鞣质的方法中，也会将得到蒽醌一并除去，所以蒽醌类物质与鞣质在一起很难除杂，致使得到的粗品纯度极低。并且在实验过程中，由于鞣质在碱液中溶解，使提取液成粘稠油状，致使过滤极其困难，不适于提取。 　　醇提法中，硫酸水解后乙醇提取的实验方法1.2.1和乙醇直接提取法1.2.2相比，提取产物会增加。硫酸水解后处理的三种情况比较，水解后洗至中性的效果较好，但是，硫酸水解后洗至中性过程比较困难，且洗后乙醇提取物难以成浸膏，乙醚捏溶过程难以进行，且分离不彻底，使乙醚用量增加，最终游离蒽醌含量却减少。 　　方法1.2.3与其他方法相比得到的沉淀量太低，并且乙醚的挥发性强，此方法不可取。 　　方法1.2.4得到的沉淀量最多，并且方法相对比较简单，可用于大黄中蒽醌的提取，有进一步研究的价值。 　　3 结论 　　酸水解―氯仿提取的方法较其它几种效果好，提取物多，产率高，相对简便可行。在做了以上诸多工作之后，我们将继续就已有方案结合自己想法进一步进行实验研究，特别是就硫酸和氯仿混合提取所需提取温度，提取时间，提取次数等因素加以具体研究，最终确定出实际可行的详细的硫酸水解―氯仿提取法提取大黄中有效成分的方案。 　　 　　参考文献 　　[1]王彤.谈谈我对中药大黄的点滴认识[J]. 中国中医药咨讯，)：150 　　[2]黄园.正交试验法研究水提与醇提对大黄蒽醌提取率的影响[J].中成药，）:273-277 　　[3]李军林，王爱芹等.河套大黄的蒽醌类化学成分研究[J].中草药，）:321-325 　　[4]欧明，林励，李衍文.简明中药成分手册[M].中国医药科技出版社，2003 　　[5]杨云，张晶，陈玉婷.天然药物化学成分提取手册[M].中国中医药出版社（修订版），2003 　　[6]欧明，林励，李衍文.简明中药成分手册[M].中国医药科技出版社，2003 　　[7]袁吕江，李学刚，赵海玲，等. 大黄中蒽醌衍生物水解和提取工艺改进研究[J].中国药学刊，）: 　　 　　作者简介: 　　李玉贤，女，1963-)，河南中医学院药学院副教授，研究方向：天然产物化学研究
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DXY All Rights Reserved.大黄蒽醌类成分结肠靶向给药的泄下作用及药代动力学研究--《兰州大学》2010年硕士论文
大黄蒽醌类成分结肠靶向给药的泄下作用及药代动力学研究
【摘要】：目的
一、大黄蒽醌类成分提取工艺研究
二、大黄蒽醌类成分泄下作用及机理研究
三、大黄游离蒽醌结肠靶向胶囊药效学研究
四、大黄蒽醌类成分药代动力学研究
1、将大黄研磨过24目筛,采用稀硫酸水解氯仿同步萃取法进行游离蒽醌类成分提取,提取液回收氯仿得到粗提物,粗提物用乙酸乙酯重结晶的到纯化的大黄游离蒽醌提取物。另将大黄粉末用95%乙醇回流提取,过滤,用氧化镁吸附法去鞣质,得总蒽醌提取物。总蒽醌提取物再经过氯仿萃取水相部分为大黄结合蒽醌。分别将结合蒽醌和总蒽醌提取物在稀硫酸-氯仿混合液中回流水解提取1 h,重复2次,合并氯仿液,用无水硫酸钠除水分、浓缩干燥,将水解产物用甲醇定容,进HPLC测定并计算含量。取游离蒽醌提取物直接用甲醇定容,进HPLC测定并计算含量。
2、健康Wistar大鼠,SPF级,雌性,体重180-220 g,乙醚麻醉,开腹,将PVC导管植入盲肠,游离端固定于动物的颈部,术后动物单笼饲养3天后用于实验。盲肠插管动物按体重随机分成4组即：游离蒽醌组、结合蒽醌组、总蒽醌组、阴性对照组。以酚红作为指示剂(10 mg/0.4mL),经盲肠导管给予含酚红的受试药物或生理盐水0.4 mL/只。分别在盲肠给药后2、4、6、10、14、20、24 h收集大鼠粪便,称湿重。将大鼠粪便在100℃的温度下烘干,称干重。从给药时刻计起,观察动物首次出现带色粪便的时间并记录LIT值并计算粪便的水分含量。另将雌性Wistar大鼠,实验前禁食16h不禁水。试验前按体重随机分成4组即：游离蒽醌组、结合蒽醌组、总蒽醌组、阴性对照组。动物用乙醚麻醉,暴露从盲肠到直肠的整个大肠,接蠕动泵用温生理盐水30 mL冲洗肠道,在两端结扎的结肠内注射37℃的Tyrode溶液或含蒽醌类成分的Tyrode溶液2 mL(Tyrode组成：g/L, NaCl 8.0, KCl 0.2, CaCl2·6H2O 0.2, MgCl2·6H2O 0.1, NaHCO31.0, NaH2PO4 0.05,糖2.7)。给药后1h处死动物,切除整个结肠段,对结肠内潴液进行体积测定,再将结肠潴液离心3000 rpm,10 min,分离上清液进行电解质含量测定。
3、将Wistar雌性大鼠,实验前禁食16 h,不禁水,动物按体重随机分组,用PCcaps-kit胶囊灌胃针给大鼠灌胃结肠靶向胶囊(5粒/只,酚红10mg/粒),给予胶囊后每隔3h给动物灌胃饮用水0.5 mL。分别在给予胶囊后不同时间处死动物,观察胶囊在胃肠道内的位置并计数,以肠道内容物红染作结肠靶向胶囊降解指标,考察结肠靶向胶囊在胃肠道内的转运及其稳定性。另将Wistar雌性大鼠按体重随机分4组,结肠靶向胶囊内充填酚红作为指示剂(10 mg/粒),用PCcaps-kit大鼠胶囊灌胃针给大鼠灌胃给予含酚红和受试药物的结肠靶向胶囊(2粒/只),游离蒽醌给药剂量为低剂量12 mg/kg、中剂量24 mg/kg和高剂量48mg/kg。给药后立即计时,观察动物首次出现带色粪便的时间并记录LIT值。
4、采用HPLC结合浊点萃取法测定大鼠血浆中的芦荟大黄素，大黄素和大黄酚。使用非离子型表面活性剂Triton X-114作为萃取溶剂,甲醇和0.1%磷酸溶液为流动相进行梯度洗脱,以Kromasil C_(18)为分析柱,柱温40℃,检测波长254 nm。
1、大黄游离蒽醌、结合蒽醌、总蒽醌提取物的含量和提取率分别为59.5%、14.8%、18.6%和0.57%、2.03%、2.49%。
2、与阴性对照组相比,游离蒽醌和总蒽醌给药组动物的LIT明显缩短(p0.01),而结合蒽醌组与阴性对照组相比无显著性差异(p0.05)。与阴性对照组相比,游离蒽醌和总蒽醌给药组动物粪便含水量在给药后24 h内均有明显增加(p0.01),且游离蒽醌组明显高于总蒽醌组,而结合蒽醌组与阴性对照组相比无明显差异(p0.05)。同阴性对照组相比,游离蒽醌和总蒽醌给药组动物结肠内的水分及K+、Na+、C1-的量均明显增加(p0.05),而结合蒽醌组同阴性对照组相比无明显差异(p0.05)
3、结肠靶向胶囊在动物体内到达盲肠之前基本不溶解,在结肠部位迅速溶解释放。大黄游离蒽醌大鼠结肠靶向胶囊高剂量组LIT值与阴性对照组相比有显著性差异(p0.05),中低剂量组与阴性对照组对比分析无显著性差异(p0.05)。大鼠给予结肠靶向胶囊后的观察期(11-23 h)内,阴性对照组动物粪便含水量均值为58.38±6.64%，游离蒽醌给药高剂量组含水量均值为72.13±5.55%,中剂量组水分含量均值为66.60±5.52%,低剂量组水分含量均值为66.17±5.52%,在9-13h内,高、中剂量组水分含量与阴性对照组对比有显著性差异(p0.01),且17h时高剂量组水分含量仍高于阴性对照组(p0.05)；而低剂量组与阴性对照组对比无显著性差异(p0.05)。
4、芦荟大黄素,大黄素,大黄酚分别在0.117-15μg/mL、0.258-16.5μg/mL和0.126-16.2μg/mL的范围内线性良好(r20.9997),最低检测限低于24 ng mL-1(S/N=3)；最低定量限低于38 ngmL-1(S/N=10)。3种成分的日内、日间精密度分别为2.85%、3.27%、4.84%和5.38%、6.01%、5.12%；回收率均大于93.6%。它们的药动学特征符合二室开放模型并在0.17 h达到了最高峰浓度,血药浓度分别为3.44μg·mL-1、6.04μg·mL-1和1.95μg·mL-1。
1、同步酸水解氯仿提取方法能够较好的提高大黄提取物中游离蒽醌类的含量,游离蒽醌的含量高于文献报道。
2、研究结果显示大黄游离蒽醌和总蒽醌成分结肠给药均具有泄下作用,但结合蒽醌基本与阴性对照组无异。因此,可以认为大黄结肠给药发挥泄下作用的主要成分为蒽醌苷元。大黄游离蒽醌结肠给药产生泄下作用的机制主要是：加快结肠的转运能力,缩短肠内容物在结肠的转运时间；增加结肠内水分及电解质Na+、K+、Cl-的量,增大肠腔容积。
3、大黄结肠靶向胶囊在胃及小肠内稳定,在结肠部位开始降解,具有结肠靶向性。大黄游离蒽醌结肠靶向胶囊具有加快结肠转运和增加结肠内水分的作用,且其泄下作用具有剂量依赖性。
4、浊点萃取法简便、环保、快捷,适用于芦荟大黄素、大黄素和大黄酚在大鼠体内血药浓度的测定。
【关键词】：
【学位授予单位】：兰州大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2010【分类号】：R285【目录】：
目录4-8中文摘要8-11ABSTRACT11-15前言15-21 1. 大黄简介15 2. 大黄的药理作用15-18
2.1. 大黄对循环系统的作用15
2.2. 大黄的抑菌抗炎抗病毒作用15-16
2.3. 大黄对泌尿系统的作用16
2.4. 对消化系统的作用16-18
2.4.1. 大黄泻下作用有效物质及泻下机理研究16-18
2.4.1.1 国内相关研究16-17
2.4.1.2 国外相关研究17-18 3. 大黄蒽醌类成分药代动力学研究状况18-19 4. 血液样品富集方法19-21
4.1 固相萃取技术(SPE)19
4.2 液-液萃取19-21
4.2.1 中空纤维液相微萃取19-20
4.2.2 浊点萃取技术20-21实验部分21-49 第一节 大黄蒽醌类成分的提取纯化21-25
2. 实验方法与结果21-24
2.1. 药品21-22
2.2. 色谱条件22
2.3. 标准溶液的配制和标准曲线22-23
2.4 大黄蒽醌类成分的提取23-24
2.4.1 游离蒽醌的提取方法23
2.4.2 总蒽醌的提取方法23-24
2.4.3 结合蒽醌的提取方法24
3. 结论24-25 第二节 大黄蒽醌类不同提取物泄下作用及机理研究25-30
2. 实验方法与结果25-28
2.1 药物25
2.2 动物25
2.3 大黄蒽醌类泻下作用25-27
2.3.1. 大鼠大肠推进试验(LIT)25-26
2.3.2. 大鼠粪便中水分含量26-27
2.4 大黄蒽醌类泻下机制27-28
3. 讨论28-30 第三节 大黄游离蒽醌结肠靶向胶囊药效学研究30-34
2. 实验方法与结果30-33
2.1. 材料30
2.2. 动物30-31
2.3. 仪器31
2.4 结肠靶向胶囊在大鼠胃肠道内的稳定性考察31
2.5. 大黄蒽醌结肠靶向胶囊对大鼠的大肠推进试验(LIT)31-32
2.6 大黄蒽醌结肠靶向胶囊对大鼠粪便水分含量的影响32-33
3. 讨论33-34 第四节 浊点萃取结合HPLC测定大鼠体内芦荟大黄素、大黄素和大黄酚血药浓度34-43
2 材料和仪器34-35
2.1 药物与试剂34-35
2.2 仪器35
3 方法与结果35-42
3.1 对照品溶液与内标溶液的配制35
3.2 色谱条件35
3.3 血样采集35
3.4 浊点萃取法萃取条件优化35-38
3.4.1 CPE过程35-36
3.4.2 萃取条件优化36-38
3.4.2.1 表面活性剂浓度的影响36
3.4.2.2 酸度的影响36-37
3.4.2.3 平衡温度的影响37-38
3.4.2.4 平衡时间的影响38
3.5 色谱行为38-40
3.5.1 方法的专属性38-39
3.5.2 标准曲线制备39
3.5.3 精密度、回收率和稳定性考察39-40
3.6 大鼠体内芦荟大黄素、大黄素和大黄酚的药动学研究40-42
4. 讨论42-43 总结43-44 参考文献44-49英文缩略词及符号说明表49-50在学期间研究成果及参加的项目50-51致谢51
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