三嗪类除草剂分子印迹聚合物的制备及其在痕量分析检测中的应用研究--《湖南农业大学》2013年博士论文
三嗪类除草剂分子印迹聚合物的制备及其在痕量分析检测中的应用研究
【摘要】：将分子印迹技术与常规萃取技术,色谱分离、分析技术及传感器等相结合,用于复杂样品体系中痕量目标物的富集分离分析,可克服生物及环境样品体系复杂、预处理繁琐等不利因素,为试样采集、分离纯化和分析提供极大方便。本论文是在前人学者研究基础上,对分子印迹固相(微)萃取材料,磁性复合微球、印迹敏感膜电化学传感器、色谱柱印迹填料和分子印迹搅拌吸附棒等的制备方式和应用等进行了系统的改进和评价研究,并将其用于实际环境样品中三嗪类除草剂的痕量/微量样品前处理富集与分离以及农残快速检测领域。具体研究内容如下：
(1)采用远红外热引发和紫外光引发方式制备分子印迹聚合物。通过对制备聚合物的吸附性能、选择性,印迹效率、孔隙率等指标进行比较分析,探讨引发方式对聚合物性能的影响。利用平衡吸附理论分析聚合物内部形貌对其结合能、结合位点类型及选择性的影响。将聚合物研磨、过筛、洗脱模板后装填固相萃取小柱与商品化C18固相萃取柱比较分离实际环境样品。结果表明2种引发方式制备的分子印迹固相萃取柱均可用于富集水样中莠去津待测物,其回收率可达到90.1%～101.9%。与市售C18柱相比,净化更彻底,且减少了杂质峰对分析的影响,提高灵敏度。
(2)以1.2μm聚苯乙烯微球为种球、莠去津为模板分子、甲基丙烯酸为功能单体、二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂,采用二步种子溶胀法制备球形规整且具多孔结构的大比表面单分散分子印迹聚合物微球。通过对比制备的聚合物微球形貌考察了制备过程中溶胀比,搅拌速度、水油比、交联剂用量、乳化分散剂用量等对分子印迹聚合物微球粒径、表观形貌及孔径分布的影响。将聚合物微球作为色谱填料装填于不锈钢管柱(6.4mm I.D.×10cm)制备成液相色谱柱应用于土样中三嗪类除草剂的含量分析测定。结果表明,三嗪类除草剂在0.1～10mg/L范围内呈线性关系良好。加样回收率为92.1%～102.0%, RSD5%(n=6)。本方法的定量限为4.13μg/L,能够满足实际样品中三嗪类除草剂限量测定的要求。
(3)采用化学共沉淀法制备Fe304亚微米磁性粒子,应用溶胶-凝胶技术和表面键合修饰得到核壳结构的Fe3O4@SiO2@γ-MAPs复合微球,再以悬浮聚合法合成粒径为1.2μm的单分散莠去津分子印迹磁性微球。采用扫描电子显微镜、红外吸收光谱、磁学性质测量和能量弥散X射线分析了印迹磁性微球的表观形貌和结构特征。利用吸附等温线及Scatchard图分析表明莠去津分子印迹磁性微球存在两类不同的结合位点。建立了莠去津分子印迹磁性微球富集-高效液相色谱分析测定三嗪类除草剂莠去津、特丁津、莠灭净的分离分析方法,并将其应用于土壤样品的分离检测,检出限为在2.6μg/L～5.2μg/L,回收率为80.7%～116.6%、相对标准偏差为2.11%～6.92%。实现了简便快速富集分离三嗪类除草剂。
(4)报道一种对三嗪类除草剂有识别特性分子印迹膜的制备方法,即通过循环伏安技术在金电极表面以3-硫噻吩丙二酸为功能单体,制备特丁津的分子印迹聚3-硫噻吩丙二酸敏感膜电化学传感器。考察了支持电解质、聚合圈数、扫描电位范围、酸度等对传感器的响应情况及对三嗪类结构类似化合物的选择性。建立实际样品的测定方法以及样品的重现性。实验表明,该分子印迹膜对三嗪类除草剂具有良好的选择性和较高的灵敏度。浓度在0.02mmol/L～0.12mmol/L范围内具有良好的线性关系(线性相关系数R=0.99167),检出限可达0.0025mmol/L。将此传感器用于实际西红柿和土样中三嗪类除草剂的测定,回收率在88.50%～92.0%之间。同时传感器的制备过程简便,重现性和稳定性令人满意,也满足传感器的快速响应要求和灵敏度。
(5)在石英毛细管内采用微波聚合的方式制备得到了莠去津分子印迹毛细管整体柱,将其作为固相微萃取头,结合液--液萃取和中空纤维膜萃取技术,与高效液相色谱联用,优化了影响萃取效率的参数：萃取和解析溶剂、盐浓度、pH值、萃取和解析时间及搅拌速度等。建立了2种萃取结合模式直接在环境水样中萃取三嗪类除草剂并偶联高效液相色谱法的分析方法,对四种三嗪类除草剂(莠去津、特丁津、莠灭净、均三嗪)被测物的加标回收率在68.3%～113.2%之间。具备简单、快速、灵敏度高等优点,适合于实际环境水样的痕量分析。
(6)以新型超顺材料钕铁硼(Nd2Fe14B)为基质,采用溶胶-凝胶技术在磁性粒子表面进行SiO2包覆,再在其表面进行分子印迹,一步热聚合物法制备了一种整体式分子印迹搅拌吸附萃取棒。将其应用于环境样品黄瓜和土壤中三嗪类除草剂的吸附萃取,通过优化萃取条件,建立了分子印迹搅拌吸附棒--液液萃取和直接萃取实际样品中三嗪类除草剂的分析方法。该方法在对水样和黄瓜样品的相对回收率达到73.6%-95.5%,成功实现了搅拌棒用于极性溶剂和非极性溶剂中的萃取分析。
【关键词】：
【学位授予单位】：湖南农业大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2013【分类号】：S482.4;S481.8【目录】：
摘要4-6Abstract6-18第一章 绪论18-37 1 分子印迹技术的历史发展、印迹制备原理和方法及应用领域18-27
1.1 分子印迹技术的历史发展18-19
1.2 分子印迹技术原理19-20
1.3 分子印迹技术分类20-21
1.4 分子印迹技术中印迹体系的选择21-24
1.4.1 印迹分子21-22
1.4.2 功能单体22
1.4.3 交联剂22
1.4.4 溶剂和致孔剂22-23
1.4.5 引发剂23-24
1.5 MIPs的聚合方式和制备方法24-25
1.6 MIPs中印迹分子的洗脱和后处理25
1.7 MIPs表征与评价25-26
1.8 分子印迹技术的应用26
1.9 分子印迹技术存在的问题26-27 2 分子印迹技术在三嗪类除草剂痕量分析检测中的应用27-31
2.1 固相萃取28-29
2.2 膜分离29
2.3 传感器29-30
2.4 固相微萃取30-31 3 课题的提出及本论文研究内容和意义31-32 参考文献32-37第二章 远红外热引发和紫外光引发制备分子印迹聚合物固相萃取剂的性能差异性比较分析37-55 1 材料与方法38-41
1.1 试剂与仪器38
1.2 试剂纯化预处理38-39
1.3 试验方法39-41
1.3.1 分子印迹聚合物的制备39-40
1.3.2 MIPs对模板分子的吸附性能40
1.3.3 MIPs对结构类似底物的选择性吸附40
1.3.4 MIPs扫描电镜、孔隙率和红外分析表征40
1.3.5 分子印迹固相萃取条件优化40-41
1.3.6 实际环境水样处理41 2 结果与分析41-52
2.1 印迹聚合物的最佳配方组成41-43
2.1.1 功能单体与模板的最佳比例选择41-42
2.1.2 致孔剂和溶剂的选择42
2.1.3 交联剂的选择42-43
2.2 分子印迹聚合物红外分析、扫描电镜和孔隙率表征43-46
2.2.1 分子印迹聚合物红外分析表征43-44
2.2.2 分子印迹聚合物扫描电镜表征评价44-45
2.2.3 分子印迹聚合物孔径结构分析45-46
2.3 分子印迹聚合物对模板分子的吸附性能46-48
2.4 分子印迹聚合物对不同底物的选择性48-49
2.5 分子印迹聚合物作为固相萃取剂时的条件优化49-51
2.5.1 上样溶剂的选择49
2.5.2 淋洗溶剂的选择49
2.5.3 洗脱溶剂的选择49-50
2.5.4 流速的影响50
2.5.5 水样pH和盐物质的影响50-51
2.5.6 MI-SPE柱结合能力51
2.6 实际样品分析测定51-52 3 结论52 参考文献52-55第三章 两步种子溶胀法制备分子印迹聚合微球色谱填料及其应用55-73 1 材料与方法56-59
1.1 试剂及仪器56-57
1.2 试验方法57-59
1.2.1 种球的制备57
1.2.2 两步溶胀法制备莠去津分子印迹聚合微球57-58
1.2.3 模板洗脱处理58
1.2.4 分子印迹聚合物吸附性的测定58
1.2.5 液相色谱检测条件58
1.2.6 莠去津分子印迹填充柱的制备58-59
1.2.7 样品预处理方法59 2 结果与分析59-70
2.1 影响分子印迹聚合物微球粒径和分布的因素59-64
2.1.1 乳化剂和分散剂的影响59-60
2.1.2 搅拌速度对MIPMs形貌的影响60-61
2.1.3 油水比的影响61-62
2.1.4 聚苯乙烯微球的溶胀剂选择62
2.1.5 致孔剂对微球表面孔大小和分布的影响62-63
2.1.6 功能单体与模板的比例63
2.1.7 交联剂用量的影响63-64
2.1.8 聚合反应温度的影响64
2.2 分子印迹聚合物微球的形态、结构表征及性能测定64-66
2.2.1 扫描电镜分析64-65
2.2.2 红外光谱分析65-66
2.2.3 微球孔隙率分析66
2.4 分子印迹聚合物微球的吸附性能66-67
2.5 MIPMs填充柱液相色谱分析67-70
2.5.1 不同配比流动相对印迹填充柱的影响67-68
2.5.2 流速对背压的影响68-69
2.5.3 空白柱与印迹柱对比色谱图69
2.5.4 检测方法线性关系69-70
2.6 水样回收率、精密度和检出限70 3 结论70 参考文献70-73第四章 核壳式磁性分子印迹复合微球的制备及应用73-88 1 材料与方法74-77
1.1 试剂与仪器74-75
1.2 试验方法75-77
1.2.1 磁性复合微球制备75
1.2.2 分子印迹磁性复合微球的制备75-76
1.2.3 分子印迹磁性微球的表观性能表征76
1.2.4 分子印迹磁性微球吸附性能研究76
1.2.5 土壤样品预处理76-77 2 结果与分析77-85
2.1 分子印迹磁性微球的表观性能表征77-80
2.1.1 分子印迹磁性微球的扫描电镜表征77-78
2.1.2 分子印迹磁性微球的红外光谱表征78-79
2.1.3 分子印迹磁性微球的能量弥散X射线谱表征79
2.1.4 磁性微球磁学性能分析79-80
2.2 分子印迹磁性微球吸附性能研究及SCATCHARD分析80-81
2.3 MMIPs对不同底物选择性吸附81-82
2.4 磁性分子印迹微球萃取条件的优化82-83
2.4.1 磁性分子印迹微球在萃取时的用量选择82
2.4.2 吸附溶剂和解析溶剂的选择82-83
2.5 分析方法线性关系、线性范围和检出限83-84
2.6 实际土壤样品测定84-85 3 结论85 参考文献85-88第五章 特丁津聚3-硫噻吩丙二酸分子印迹电化学传感器的制备及其性能研究88-102 1 材料与方法88-91
1.1 仪器与试剂88-89
1.2 试验方法89-91
1.2.1 电极的预处理89-90
1.2.2 分子印迹聚合膜电极的制备90
1.2.3 分子印迹聚合膜电极的洗脱处理90
1.2.4 特丁津的检测90
1.2.5 样品的预处理90-91 2 结果与分析91-99
2.1 分子印迹聚合膜电极聚合条件的优化91-94
2.1.1 不同支持电解质对分子印迹聚合膜电极的影响91-92
2.1.2 聚合液功能单体与模板分子配比对分子印迹聚合膜的影响92
2.1.3 聚合扫描圈数和聚合电位对分子印迹聚合膜的影响92-94
2.1.4 制备分子印迹膜电极的活性94
2.2 分子印迹聚合膜电极电镜表征94-95
2.3 不同PH值对分子印迹聚合膜传感器的影响95
2.4 结构类似物对分子印迹聚合膜传感器的影响95-97
2.5 分子印迹聚合膜传感器的响应时间97
2.6 分子印迹聚合膜电极检测特丁津的线性范围和检出限97-98
2.7 样品测定及回收率98
2.8 分子印迹聚合膜电极的重现性及使用寿命98-99 3 结论99-100 参考文献100-102第六章 分子印迹固相微萃取整体柱的制备及与液--液萃取或膜萃取结合富集分离水环境样品中的痕量三嗪类除草剂102-117 1 材料与方法103-106
1.1 试剂与仪器103-104
1.2 试验方法104-106
1.2.1 莠去津分子印迹固相萃取整体柱的制备104-105
1.2.2 莠去津分子印迹固相萃取整体柱与液液萃取联用萃取过程105
1.2.3 莠去津分子印迹固相萃取整体柱与中空纤维膜联用萃取过程105-106
1.2.4 水样的处理和色谱条件106 2 结果与分析106-114
2.1 固相微萃取整体柱的形貌表征106-107
2.2 萃取条件优化107-111
2.2.1 萃取溶剂的选择107-108
2.2.2 解吸溶剂的选择108
2.2.3 搅拌速度的优化108-109
2.2.4 萃取时间和解析时间优化109-110
2.2.5 盐浓度对萃取的影响110
2.2.6 样品溶液pH值的影响110-111
2.3 选择性研究111-112
2.4 分析方法线性范围、检出限和精密度112-113
2.5 实际样品测定113-114 3 结论114-115 参考文献115-117第七章 整体式分子印迹磁性搅拌吸附棒的制备及其应用117-135 1 材料与方法118-121
1.1 仪器与试剂118-119
1.2 试验方法119-121
1.2.1 磁性分子印迹搅拌棒制备119-120
1.2.2 印迹搅拌吸附棒的仪器表征120
1.2.3 分析方法的优化研究120
1.2.4 样品预处理方法120-121 2 结果与分析121-132
2.1 分子印迹搅拌吸附棒表征121-123
2.1.1 分子印迹搅拌吸附棒的红外表征121-122
2.1.2 分子印迹搅拌吸附棒的扫描电镜表征122-123
2.2 萃取条件优化123-127
2.2.1 萃取和解析液的选择123-124
2.2.2 搅拌速度对萃取量的影响124-126
2.2.3 吸附和解析时间的优化126
2.2.4 盐浓度和溶液pH值对搅拌棒结合液液萃取模式的影响126-127
2.3 搅拌棒对萃取底物的选择性能127-128
2.4 吸附曲线、分析方法线性范围、检出限和精密度128-130
2.5 实际样品测定130-131
2.6 搅拌吸附棒的重复利用性与稳定性131-132 3 结论132 参考文献132-135第八章 结论与展望135-139 1 结论135-137 2 论文的创新点137-138 3 展望138-139附录 英文缩略表及中文对照139-140致谢140-141作者简历141-143
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夏建军;[D];南开大学;2010年
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张学彬;[D];中国科学技术大学;2013年
刘含茂;[D];湖南大学;2009年
郭逸蓉;[D];浙江大学;2010年
中国硕士学位论文全文数据库
王晓慧;[D];济南大学;2012年
文峰球;[D];湘潭大学;2013年
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刘镇;[D];华中农业大学;2010年
柳絮飞;[D];山东农业大学;2010年
李兆敏;[D];湘潭大学;2010年
王妍;[D];华中科技大学;2009年
王阳;[D];江南大学;2011年
张杰;[D];西北大学;2011年
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大豆中三嗪类除草剂残留量的测定
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大豆中三嗪类除草剂残留量的测定
本标准规定了大豆中西玛通、西玛津、氰草津、阿特拉通、嗪草酮、西草净、莠去津、扑灭通、特丁通、莠灭净、特丁津、扑草净、异丙净残留量的高效液相色谱和液相色谱－质谱/质谱的测定方法。
本标准适用于大豆中西玛通、西玛津、氰草津、阿特拉通、嗪草酮、西草净、莠去津、扑灭通、特丁通、莠灭净、特丁津、扑草净、异丙净残留量的检测及确证。
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鲁ICP备号-1为什么叫三嗪类除草剂_百度知道
为什么叫三嗪类除草剂
三嗪类除草剂是早在20世纪50年代就推出的传统除草剂之一。它通过光合系统Ⅱ（PSⅡ）以D1蛋白为作用靶标，抑制植物的光合作用而发挥作用。这类除草剂曾在农业上发挥很大作用，但由于其用量较大、残留较长，并由于磺酰脲类等新除草剂的迅速发展，这类除草剂的市场日趋下落。尽管如此，它仍在各大类除草剂中排位第五，仅次于氨基酸类（草甘膦等）、磺酰脲类、酰胺类、芳氧苯氧丙酸类除草剂之后。
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出门在外也不愁用手性双环基团N-取代的氨基-1,3,5-三嗪类、其制备方法、其组合物,及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途
申请号：.6 申请日：
摘要：本发明涉及一种光学活性的式(I)化合物或其盐,其中各种符号如说明书所定义,并且涉及制备方法、其组合物以及用作除草剂和植物生长调节剂的用途。本发明还涉及如说明书所述的式(III)、(V)和(XIII)的新中间体。
地址： 德国法兰克福
发明(设计)人：
主分类号：
&专利权的转移IPC(主分类):C07D 251/18变更事项:专利权人变更前权利人:拜尔作物科学股份公司变更后权利人:拜尔知识产权有限公司变更事项:地址变更前权利人:德国蒙海姆变更后权利人:德国蒙海姆登记生效日:
注：本法律状态信息仅供参考，即时准确的法律状态信息须到国家知识产权局办理专利登记簿副本。
&1.一种式(I)的光学活性化合物或其农业上可接受的盐，
R1为H、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤烷基、[(C1-C4)烷氧基](C1-C6)
烷基、(C3-C6)环烷基，该环烷基是未经取代或经一个或多个选自下组
基团取代的：卤素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤烷基，或为(C2-C6)链烯基、
(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤烯基、(C4-C6)环烯基、(C4-C6)卤环烯基、(C1-C6)
烷氧基或(C1-C6)卤烷氧基；
R2为H、卤素、(C1-C6)烷基或(C1-C4)烷氧基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基或(C4-C6)环烯
R3为H、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基或卤素；
R4和R5各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链
烯基、(C3-C4)卤烯基、(C3-C4)炔基、(C3-C4)卤炔基或酰基；
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤
素、(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤烷氧基或CN；
A为CH2、O或直键；
以及在标记为1的位置处的立体化学构型是(R)构型，其具有
60-100％(R)的立体化学纯度。
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C 化学；冶金}