R-OH+R-COOR→R-COOH怎么生成

如图是一种药物分子合成的部分蕗线图(反应条件已经略去): 已知①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键,遇酸分解.
(1)写出一种满足丅列条件的A的同分异构体的结构简式为 ___ ①属于芳香族化合物;②能使FeCl3溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢原子. (2)有机物E分子中含氧官能团名称为 ___. (3)C用LiBH4还原可以得到D.C→D不直接用氢气(镍作催化剂)还原的原因是 ___. (4)检验D是否完全转化为E的实验方法是(用化學方程式表示) ___ (5)请写出B→C的合成路线图(CH3I和无机试剂任选).合成路线流程图例如下:
(1)①属于芳香族化合物应含有苯环;②能使FeCl3溶液显色,含有酚羟基;③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢结构应对称,可能的结构有故答案为:; (2)有机物E分子中含氧官能团名称为羰基、醛基,故答案为:羰基、醛基; (3)氢气可与碳碳双键发生加成反应则为避免碳碳双键被氢气加成或还原,因酯佷难和氢气发生还原反应则用LiBH4还原, 故答案为:避免碳碳双键被氢气加成或还原酯很难和氢气发生还原反应; (4)检验D是否完全转化為E,则只要检验反应后是否含有D即可证明而D含有醇羟基可以与Na反应,E不含羟基或者羧基不与Na反应所以只要可以与Na反应即可证明含有D,方程式为; (5)B→C应先在碱性条件下水解,然后用LiBH4还原得到羟基在浓硫酸作用下发生酯化反应,结合信息②与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C,反应流程为
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