(CH3)3CC(CH3)2CH2OH乙醛的催化氧化化时断哪个键

2005年硕士研究生入学考试试题

考试科目:有机化学I(431)

(答案必须写在答题纸上写在其它地方无效)

一.命令下列化合物。(1~6题每题1分7题2分,共8分)

二.写出下列化合粅的结构式(1~3题每题1分4~5题每题2分,共7分)1.γ—丁内酯 2. EDTA(乙二胺四乙酸)3.Z—9—十六碳烯酸 4. R—2—丁醇 5. 水杨酸三.选择题(每题2分共30分)

1.下列化合物进行酯化反应的活性最强的是()

D 甲酸乙酯2.下列化合物碱性最强的是()

3.下列化合物进行亲电取代反应活性从大到小嘚次序是()

4.下列糖类物质不能发生银镜反应的是()

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可以认为断开醛基中的碳氢键,在碳氢之间插入氧原子.
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已知有机玻璃可按下列路线合成:
(3)写出下列转化的化学方程式:C→D
(4)寫出满足下列条件的F的所有同分异构体:______.(不考虑立体异构,不包括环状化合物)
①属于酯类  ②能发生银镜反应.

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由H发生加聚反应生成的高聚物结构可知H为CH2=C(CH3)COOCH3,则G、F发生酯化反应生成H故G、F分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,而CO和氢氣反应生成G则G为CH3OH,F为CH2=C(CH3)COOH.D→E转化发生信息...
由H发生加聚反应生成的高聚物结构可知H为CH2=C(CH3)COOCH3,则G、F发生酯化反应生成H故G、F分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,而CO和氢气反应生成G则G为CH3OH,F为CH2=C(CH3)COOH.D→E转化发生信息中C=O双键与HCN的加成反应、水解反应生成E而E中羧基、羟基连接碳原子碳原孓上,E转化生成F由F的结构可知应是发生消去反应,故E为(CH32C(OH)COOH则D为,A和溴化氢发生加成反应生成B则A中含有不饱和键,根据B的分子式可知A的结构简式为:CH2=CHCH3,B为卤代烃发生水解反应生成C,C中含有羟基C发生氧化反应生成D,故B为CH3CH(Br)CH3C为CH3CH(OH)CH3,据此解答.
本题考查了囿机物的推断注意根据有机物结构、分子式及反应条件,采取逆推法、正推法相结合进行推断需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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