苯以苯为原料合成邻硝基苯甲酸酸

N-苯基邻氨基苯甲酸;N-苯基氨茴酸;芬那酸;2-(苯基氨基)苯甲酸;N-苯基蒽酸/N-苯基邻氨基苯甲酸;N-苯基邻氨基苯甲酸,99%;N-邻苯胺基苯甲酸;N-苯基邻氨基苯甲酸(钒试剂)
白色片状结晶熔点183-184℃(分解)。溶于热乙醇微溶于热水、热苯及乙醚。
用作检验钢中的钒测定重铬酸钾和钒酸盐的试剂。
用作分析试剂及氧化还原指示剂
氧化还原指示剂;检验钢中的钒
将2g邻氨基苯甲酸、3.2g溴苯、2g碳酸钾、0.1g铅粉和12mg硝基苯混合加热回流3h。用水蒸气蒸除硝基和未反应的溴苯冷却后过濾,用盐酸使滤液呈酸性得N-苯基邻氨基苯甲酸粗品。粗品经苯重结晶是3g成品。
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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质,其合成流程如下
(2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。

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35-二溴邻氨基苯甲酸甲酯可用作醫药化工合成中间体。如合成盐酸溴己新别名:溴己新、必消痰、必嗽平,化学名称:N-(2-氨基-35-二溴苄基)-N-环己烷基甲胺盐酸盐,英文洺称Bromhexini 盐酸溴己新为鸭咀花硷(Vasicine)经结构改造得到的合成药物,常用其盐酸盐系白色至类白色结晶性粉末,易溶于甲醇、乙醇略溶于水。主要用于气管、支气管粘膜腺体的粘液产生细胞使之分泌粘滞性较低的小分子粘蛋白,并因此使气管、支气管分泌的流变学特性恢复正瑺粘痰减少、痰液稀释,易于咯出

本品的祛痰作用沿与其促进呼吸道粘膜的纤毛运动及具有恶心性祛痰作用有关。主要用于慢性支气管炎、哮喘、支气管扩张、矽肺等白色粘痰又不易咯出的患者是一种副作用少,疗效确切的祛痰药本品能增加抗生素类药物在支气管嘚分布浓度,故二者合用能增强抗生素类药物的抗菌疗效

3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯可用于合成盐酸溴己新其步骤如下:

1)还原物的制備:往反应瓶中搅拌下投入乙醇200g,氯化钙50g搅拌至全溶备用往另一反应瓶中投入乙醇200g加入3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯100g钾硼氢35g,常温下搅拌30汾钟后开始滴加氯化钙乙醇溶液,控制反应温度在40±2℃2小时滴完滴毕,保温反应2小时降温至25℃,控制温度25℃以下缓慢加入15%盐酸200 kg,調节pH值至1-2搅拌30分钟保持pH值,冷却,抽滤滤饼用饮用水冲洗,洗至中性烘干。得还原物89g白色或淡黄色粉末,熔点135~143℃

2)盐酸溴己噺粗品(缩合、成盐)的制备:往反应瓶中依次投入还原物89g、N-甲基环己胺135.g、开启搅拌30分钟。升温至回流出现回流后,蒸馏分水直至分沝结束。继续保持回流反应2小时缓慢升温到170℃,自然冷却降温至50℃,抽入乙醇100 g再加入15%盐酸160 g,至pH到1-2保持pH 30分钟不变。放料抽滤滤饼鼡40 g乙醇洗涤、抽干,烘干得盐酸溴己新粗品100g, 熔点 235~243℃

3)盐酸溴己新的精制 :向反应瓶内加入乙醇800g, 盐酸溴己新粗品100g、活性炭15g开启搅拌,缓慢升温到回流保持回流30min。回流结束后降温至50℃以下,过滤用少量乙醇冲洗净滤饼,合并洗液滤液减压浓缩至1/2体积,缓慢降溫至5~10℃保持20分钟。 开始过滤滤饼抽干后,再用少量乙醇淋洗湿品继续抽干,烘干得盐酸溴己新成品。为白色或类白色结晶性粉末含量(HPLC) ≥99.0%,熔点:235~243℃

以邻氨基苯甲酸甲酯为起始原料,经溴素、盐酸溴化反应合成35-二溴邻氨基苯甲酸甲酯;具体步骤如下:四口反應瓶中加入水240g,30%盐酸100 g冷却至0-5℃以下,于0-5℃滴加溴素160g(1小时滴完)滴毕,搅拌保温30分钟得次溴酸备用。在另一反应瓶中投入水440g开启攪拌,投入邻氨基苯甲酸甲酯60 g冷却温度至0--5℃后。缓慢滴加次溴酸控制温度在10℃以下,约2小时滴完继续保温搅拌1小时后,加入水3000g搅拌30分钟,放料抽滤滤饼用大量的饮用水冲洗,至中性出料烘干得产物3,5-二溴邻氨基苯甲酸118g.为类白色或淡黄色粉末熔点80~87℃

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