原标题：楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式怎么转换为费歇尔投影式

4种分子立体结构表示式之间的转换方法

崔文辉 贾如琰 张少飞

陇南师范高等专科学校农林技术学院 甘肃成县 742500

含有1个手性碳原子的分子的球棍式模型的投影规则是[1]136-142：让球棍式模型中2个键在水平平面内指向观察者，另2个键则在竖直平面内背向观察者， 4 个键投影在同一个平面上，变成一个“十”字。有2个手性碳原子的分子费歇尔投影式最直观的方法是从全重叠的锯架式投影而来，约定俗成的规则是，碳链要投影在竖线上。当熟练掌握了楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式之间的转换技巧后，也可以不经过全重叠锯架式，而直接从全重叠的纽曼投影式以及楔形透视式投影得到，下面以一道习题为例来揭示转换要领。

【例1】写出图11所列各化合物的费歇尔投影式[1]152。

图11 例1中的构型式和构象式

图12 第1小题中楔形透视式改为费歇尔投影式的操作流程图

图13 第2小题中具有2个手性碳原子的楔形透视式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第1小题中的分子只有1个手性碳原子，按如图12中所示方法1操作。当熟练后，可按方法2省略掉中间2步操作，直接在楔形透视式上一步完成转换工作。

【例1】中第2小题，分子中有2个手性碳原子，有2种方法解决，如图13所示，方法1，先改成全重叠的锯架式后再投影。方法2，省略掉转锯架式一步操作，在全重叠的楔形式上直接投影。

【例1】中的第3小题中，锯架式中前面的3个基团已经符合投影条件，后面3个基团需要改变位置,转换操作如图14所示。

图14 第3小题中锯架透视式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第4小题的转换方法如图15所示。方法1，圆圈背面3个基团已经符合投影条件，前面3个基团需要改变位置。可先变成锯架式，再投影。方法2，省略掉上述过程中转锯架式一步的操作，直接在全重叠纽曼投影式上投影。

图15 第4小题中纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第5小题的纽曼投影式中，前后基团也可认为都不在投影的“理想”位置(此时，碳链一定在竖线上，投影角度一定是在正上方，以下同)，可以用3种方法解决，如图16所示。第1种方法，圆圈前面的3个基团不动，只旋转背面的3个基团，使其成全重叠式。再在纸面内旋转整个式子，使其处于“理想”投影状态后去投影。第2种方法，圆圈前后基团分步操作，变成“理想”的全重叠纽曼投影式，再去投影。第3种方法，保持圆圈前的3个基团不动，背面3个基团顺时针旋转60°，变成全重叠纽曼投影式，可改变观察方向，如倒着向上看，直接投影。

图16 第5小题中纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第6小题，如图17所示，可以有2种途径解决问题:第1种途径由楔形式改成锯架式，再投影成费歇尔投影式。此种途径又可以有2种方法,一是在楔形式上改成全重叠式后再转为锯架式（方法1a）， 二是将楔形式直接改成锯架式后，再在锯架式上改成全重叠式（方法1b）。第2种途径是不经过改锯架式，将楔型式改成全重叠式后直接投影，如方法2所示。

图17 第6小题中由楔形透视式改为费歇尔投影式的操作方法流程图

费歇尔投影式转换为楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式的方法刚好与上述过程相反，进行反向操作即可。

[1] 东北师范大学，上海师范大学，广西师范大学，等.有机化学(上册).5版.北京:高等教育出版社,2011：29-32

[2] 东北师范大学，上海师范大学，广西师范大学，等.有机化学(下册).5版.北京:高等教育出版社,2011：227-231

[6] 王陆瑶,孟东,李璐.等. 首都师范大学学报:自然科学版,):34-38

[7] 古力伯斯坦·艾达尔,亚森江·阿吉,曾尽. 新疆师范大学学报:自然科学版,):70-74

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