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2015年徐州市药学初定西药类复习题(有答案)重点.doc41页
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2015年徐州市药学初定西药类复习题
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高职专科检验专业
授 课 章 节 课 题
糖类化合物
第十三章 糖类化合物
一、教学目的与要求：
(一)掌握糖的定义及结构特点；单糖的氧化反应、成脎反应和成苷反应；典型双糖的化学性质；
（二）熟悉单糖的变旋现象；典型双糖的结构：
（三）了解淀粉、纤维素的结构和特性；重要的糖在医学上的应用。
二、教学重点、难点、疑点：
（一）重点:
1．糖的定义及结构特点；
单糖的结构与性质；
3．常见二糖、多糖的结构性质。
(二)难点:单糖的环状结构。
三、教学方法设计：
1．利用多媒体进行授课；
2．注意语言艺术与科学知识讲授的统一，突出重点，讲清概念及要点。
四、教具或教学手段：球棍模型、比例模型、操练示教板、多媒体投影和板书
五、时间安排
1．复习旧课，引入新课：（4分钟）
2．讲授新课：
3．小结及布置思考题：（3分钟）
糖类化合物是自然界中分布最广泛的一类有机化合物，由C、H、O 三种元素组成，大多数糖类化合物中氢、氧原子的个数比是2∶1，恰如水的组成，分子组成一般可用Cn（H2O）m通式表示，因此采用碳水化合物这个术语。后来发现有些糖如脱氧核糖（C5H10O4）和鼠李糖（C6H12O5）等并不符合上述通式，并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分，显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当，但由于沿用已久，至今还在使用这个名称。
碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物，可分为单糖、低聚糖、多糖三类。单糖是碳水化合物中结构最简单，不能再被水解为更小单位的糖类，按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等，其中以戊糖、己糖最为重要，如葡萄糖、果糖等。低聚糖是指聚合度为2～10个单糖的糖类，按水解后生成单糖数目的不同，低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等，其中以二糖最为重要，如蔗糖、麦芽糖等。多糖一般指聚合度大于10的糖类，可分为同聚多糖（由相同的单糖分子缩合而成）和杂聚多糖（由不相同的单糖分子缩合而成）两种，淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖，半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。
从化学结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及它们的脱水缩合物。糖类根据其能否水解及水解产物的不同可以分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、核糖等。单糖是组成低聚糖和多糖的基本单元。
低聚糖：指能水解成2～10个单糖分子的糖。低聚糖又可分为双糖、三糖…等，其中最重要的是双糖，如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
多糖：指能水解成10个以上单糖分子的糖。如淀粉、糖原、纤维素等。
【课堂互动】
1．糖类化合物由哪些元素组成? 糖类可以分为哪几类?
2．下面两种化合物具有相同的分子式:C3(H2O)3 哪一种是糖类化合物呢?
一、单糖的结构
单糖是糖类的最小组成单位，它们不能进一步水解。从分子结构上看，它们是含有一个自由醛基或酮基的多羟基醛或多羟基酮类化合物。我们通常把多羟基醛称为醛糖，多羟基酮成为酮糖。又根据分子中碳原子的数目，单糖可分为丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖（六碳糖）等。单糖中，与医学关系最为密切的有葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等。
单糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在。单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基反应，形成半缩醛或半缩酮，形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。根据哈沃斯（Haworth）环结构表示方法，用单糖新形成的半缩醛羟基与决定单糖构型的C5上的羟基的相对位置决定α、β构型，若位于平面的同一侧为α-型，不在同一侧为β-型。图2-3为几种单糖的环状结构式。
(一)葡萄糖的结构
1.开链结构
葡萄糖的分子式为C6H12O6，属于己醛糖，葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO。
实验研究证明，在葡萄糖分子中含有5个羟基和1个醛基，醛基碳是1号碳，其余5个碳原子上各连有1个羟基，且除了3位碳上的羟基排在竖直碳链左边外，其余羟基均排在右边，葡萄糖的开链式结构如图。
2.环状结构及其表示法
由于葡萄糖分子中既含有醛基又含有羟基，两者可以发生分子内的缩合反应。醛基一般与第5位碳上的羟基发生反应生成环状的半缩醛结构。糖分子中的半缩醛羟基称为苷羟基。由于l位碳上的苷羟基和氢原子在空间有两种排列方式，通常把苷羟基排在右边的称α—型，排在左边的称β—型。这两种异构体在溶液中可以通过开链式结构互相转变，成为一个平衡体系。由于葡萄糖的环状结构是由一个氧和五个碳形成的六元环，与含氧六元杂环吡喃相似，故称为吡喃型葡萄糖。α—吡喃葡萄糖和β-吡喃葡萄糖的互变关系如下：
在葡萄糖的环状结构中，碳原子不可能是直线排列的，l位和5位碳原子通过氧桥连接的键不可能那样长，为了更接近真实地表示葡萄糖分子在空间的环状结构，常用哈沃斯式来表示其环状结构：
（二）果糖
果糖的结构：果糖的分子式为C6H12O6，属于己酮糖，和葡萄糖互为同分异构体。果糖的结构简式为： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH。
实验研究证明，在果糖分子中2位碳上是酮基，其余5个碳原子上分别连有1个羟基，其中3位、4位、5位、6位碳上羟基在空间的位置与葡萄糖相同，开链式结构如右图：
由于果糖分子中与酮基相邻的碳原子上都有羟基，使酮基活泼性提高，可与5位或6位碳上的羟基作用生成半缩酮。果糖以游离状态存在时，以六元环(吡喃型)的形式存在为主(约80％)；当果糖以结合状态(如蔗糖中)存在时，则以五元环(呋喃型)的形式存在。氧环式果糖的结构也有α—型和β—型两种。
果糖的氧环式结构也可以用哈沃斯式表示。凡苷羟基与C3上羟基异侧的为α型，同侧的为β型
二、单糖的性质
单糖都是结晶性固体，有甜味，具有吸湿性，易溶于水，难溶于乙醇等有机溶剂。除丙酮糖外的单糖都具有旋光性，溶于水时出现变旋现象。
单糖的结构都是由多羟基醛或多羟基酮组成，因此具有醇羟基及羰基的性质。如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和羰基的一些加成反应等，另外还有一些特殊的化学反应。
1.与碱的作用
单糖在碱溶液中不稳定，易发生异构化和分解反应。碱性溶液中糖的稳定性与温度的关系很大，在温度较低时还是相当稳定的，温度升高，很快发生异构化和分解反应。这些反应发生的程度和产物的比例受许多因素的影响，如糖的种类和结构、碱的种类和浓度、作用的温度和时间等。
（1）烯醇化和异构化作用
稀碱溶液处理单糖，能形成某些差向异构体的平衡体系，例如，D-葡萄糖在稀碱的作用下，可通过稀醇式中间体的转化得到D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖三种差向异构体的平衡混合物，同理，用稀碱处理D-果糖和D-甘露糖，也可得到相同的平衡混合物。
（2）分解反应
在浓碱的作用下，糖分解产生较小分子的糖、酸、醇和醛等分解产物。此分解反应因有无氧气或其他氧化剂的存在而各不相同。在有氧化剂存在时，己糖受碱作用，先发生连续烯醇化，然后在氧化剂存在下从双键处裂开，生成含1、2、3、4和5个碳原子的分解产物。若没有氧化剂存在时，则碳链断裂的位置为距离双键的第二个单键上，如1，2烯二醇结构的分解方式如下：
2. 与酸的作用
酸对于糖的作用，因酸的种类、浓度和温度的不同而不同。很微弱的酸度能促进α和β异构体的转化。在室温下，稀酸对糖的稳定性无影响，但在较高温度下，发生复合反应生成低聚糖，或发生脱水反应生成非糖类物质。
（1）复合反应
受酸和热的作用，一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的羟基缩合，失水生成双糖，这种反应称为复合反应。糖的浓度越高，复合反应进行的程度越大，若复合反应进行的程度高，还能生成三糖和其他低聚糖。复合反应的简式为：2C6H12O6—→C12H22O11+H2O
复合反应可以形成的糖苷键类型较多，使复合反应的产物很复杂。不同种类的酸对糖的复合反应催化能力也是不相同的。如对葡萄糖进行复合反应来说，盐酸催化能力最强，硫酸次之。
（2）脱水反应
糖受强酸和热的作用，易发生脱水反应，生成环状结构体或双键化合物。例如，戊糖脱水生成糠醛，己糖脱水生成5-羟甲基糠醛，己酮糖较己醛糖更易发生此反应。糠醛比较稳定，而5-羟甲基糠醛不稳定，进一步分解成甲酸、乙酰丙酸和聚合成有色物质。糖的脱水反应与pH有关，实验证明，在pH3.0时，5-羟甲基糠醛的生成量和有色物质的生成量都低。同时有色物质的生成量随反应时间和浓度的增加而增多。
3. 氧化反应
(1)与托伦试剂
单糖在弱氧化剂如吐伦试剂、费林试剂中可被氧化成糖酸，同时还原金属离子。
还原糖：凡能被吐伦试剂、费林试剂氧化的糖。
（2）与溴水反应
醛糖中的醛基在溴水中可被氧化成羧基而生成糖酸，酮糖与溴水不起作用，故利用该反应可以区别酮糖和醛糖。
（3）与浓硝酸
在强氧化剂作用下，单糖能完全被氧化而生成二氧化碳和水。
4.成脎反应(-CHO)
葡萄糖可与苯肼反应，生成葡萄糖苯腙；当苯肼过量时，反应会继续进行，最后生成葡萄糖脎。
成苷反应(-OH)
葡萄糖环状式中的半缩醛羟基（-OH）与醇或酚分子中的羟基（-OH）反应，分子间脱水生成葡萄糖缩醛，即糖苷。
酯化反应(-OH)
葡萄糖分子中的-OH可与磷酸、乙酸、乙酸酐发生酯化反应，生成葡萄糖酯。
7. 颜色反应
莫立许颜色反应：常用于糖类物质的鉴定
赛力帆诺夫反应：区分醛糖喝酮糖
1.蔗糖的结构
2.蔗糖的性质
蔗糖物理性质：无色透明结晶，易溶于水，难溶于乙醇、氯仿、醚等有机溶剂。蔗糖甜度较高，甜味纯正，相对密度1.588，熔点160℃，加热到熔点，便形成玻璃样晶体，加热到200℃以上形成棕褐色的焦糖。
蔗糖化学性质：不具有还原性，不能与苯肼作用产生糖脎，无变旋作用（因无α、β型）。蔗糖也不因弱碱的作用而引起烯醇化，但可被强碱破坏。稀酸或转化酶都能水解蔗糖。蔗糖的比旋光度为[α] D20=+66.5°，当其水解后，所生成的产物及旋光度见下式。
最终平衡时，蔗糖水解液的比旋光度[α] D20=-19.9°，这种变化称为蔗糖的转化（inversion）作用。蔗糖水解产生的葡萄糖和果糖混合物，比蔗糖甜，被称为转化糖浆。
3.蔗糖用途：广泛用于含糖食品的加工中。高浓度蔗糖溶液对微生物有抑制作用，可大规模用于蜜饯、果酱和糖果的生产。蔗糖衍生物——三氯蔗糖是一种强力甜味剂，蔗糖脂肪酸酯用作乳化剂。蔗糖也是家庭烹调的佐料。
二、麦芽糖
1.麦芽糖的结构：由2分子的葡萄糖通过α-1，4糖苷键结合而成的双糖，
麦芽糖的性质
物理性质：常温下，纯麦芽糖为透明针状晶体，易溶于水，微溶于酒精，不溶于醚。其熔点为102℃～103℃，相对密度1.540，比甜度为0.3，甜味柔和，有特殊风味。麦芽糖易被机体消化吸收，在糖类中营养最为丰富。
化学性质：麦芽糖有还原性，能形成糖脎，有变旋作用，比旋光度为[α] D20=+136°。麦芽糖可被酵母发酵，水解后产生2分子葡萄糖。
乳糖是哺乳动物乳汁中的主要糖成分，牛乳含乳糖4.6%～5.0%，人乳含乳糖5%～7%，在植物界十分罕见。
1.结构：乳糖是由β-半乳糖与葡萄糖以β-1，4糖苷键结合而成。
2.性质：纯品乳糖为白色固体，溶解度小，比甜度为0.2。
乳糖具有还原性，能形成脎，含有α和β两种立体异构体，α-型的[α] D20为+85.0°，熔点是223℃；β-型的[α] D20为+34.9°，熔点是252℃。乳糖最终的比旋光度[α] D20为+55.3°。
3.用途：乳糖可被乳糖酶和稀酸水解后生成葡萄糖和半乳糖，不被酵母发酵。乳酸菌可使乳糖发酵变为乳酸。乳糖的存在可以促进婴儿肠道双歧杆菌的生长，也有助于机体内钙的代谢和吸收，但对体内缺乳糖酶的人群，它可导致乳糖不耐症。
多糖是指10个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的高聚物。
单糖的个数称为聚合度（DP），DP＜100的多糖是很少见的，大多数多糖的DP为200～300。多糖没有均一的聚合度，分子量具有一个范围，常以混合物形式存在。根据多糖链的结构，多糖可分为直链多糖和支链多糖。按其组分的繁简，多糖可概括为同多糖和杂多糖两大类。前者是由某一种单糖所组成，后者则为一种以上的单糖或其衍生物所组成，其中有的还含有非糖物质。
多糖广泛分布于自然界，食品中多糖有淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、果胶、植物胶、种子胶及改性多糖等。
二、多糖的通性
多糖与单糖、低聚糖在性质上有较大差别。它们一般不溶于水，无甜味，不具有还原性。它经酸或酶水解时，可以分解为组成它的结构单糖，中间产物是低聚糖。它被氧化剂和碱分解时，反应一般是复杂的，但不能生成其结构单糖，而是生成各种衍生物和分解产物。
很多多糖具有某种特殊生理活性，如真菌多糖等。许多研究表明，存在于香菇、银耳、金针菇、灵芝、云芝、猪苓、茯苓、冬虫夏草、黑木耳、猴头菇等大型食用或药用真菌中的某些多糖组分，具有通过活化巨噬细胞来刺激抗体产生等而达到提高人体免疫能力的生理功能。这些多糖由于具备比从动物血液中提取的免疫球蛋白更大的适用性而日益受到人们的重视。此外，其中大部分还有很强烈的抗肿瘤活性，对癌细胞有很强的抑制力。一些多糖还具有抗衰老、促进核酸与蛋白质合成、降血糖和血脂、保肝、抗凝血等作用。因此，真菌多糖是一种很重要的功能性食品基料，某些已被作为临床用药。
三、常见多糖
（一）淀粉
淀粉是以颗粒形式普遍存在，是大多数植物的主要储备物，在植物的种子、根部和块茎中含量丰富。淀粉颗粒的大小与形状随植物的品种而改变，在显微镜下观察时，能根据这些特征识别不同植物品种的淀粉。淀粉颗粒大致可分为圆形、椭圆形和多角形三种。马铃薯淀粉颗粒为椭圆形，玉米淀粉颗粒为圆形和多角形两种，稻米淀粉颗粒为多角形。在常见的几种淀粉中，马铃薯淀粉颗粒最大，而稻米淀粉颗粒最小。
淀粉是由直链淀粉和支链淀粉两部分组成，二者如何在淀粉粒中相互排列尚不清楚，但它们相当均匀地混合分布于整个颗粒中。不同来源的淀粉粒中所含的直链和支链淀粉比例不同，即使同一品种因生长条件不同，也会存在一定的差别。一般淀粉中支链淀粉的含量要明显高于直链淀粉的含量。
1.直链淀粉
直链淀粉是D-吡喃葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接起来的链状分子，但是从立体构象看，它并非线性，而是由分子内的氢键使链卷曲盘旋成左螺旋状。在晶体状态下，通过X射线图谱分析认为，直链淀粉取双螺旋结构时，每一圈中每段链包含了3个糖基；取单螺旋结构时，每一圈包含6个糖基。在溶液中，直链淀粉可取螺旋结构、部分断开的螺旋结构和不规则的卷曲结构。如图所示。
部分断开的螺旋
不规则的卷曲
溶液中直链淀粉的三种结构
直链淀粉遇碘呈现蓝色。
2.支链淀粉
支链淀粉是D-吡喃葡萄糖通过α-1，4和α-1，6两种糖苷键连接起来的带分支的复杂大分子。支链淀粉整体的结构也远不同于直链淀粉，它呈树枝状，支链都不长，平均含20～30个葡萄糖基。所以，支链虽也可呈螺旋，但螺旋很短。
淀粉呈白色粉末状，有晶体结构，其水溶液呈右旋光性[α] D20为+201.5°～205.0°，平均比重约为1.5～1.6。淀粉含水量比较高，一般情况下约为12%。直链淀粉相对分子量约为，支链淀粉分子量约为5×105～1×106，随不同来源的淀粉而异。
（二）糖原
糖原是在人和动物体内储存的一种多糖，又称动物淀粉或肝糖，食物中的淀粉经消化吸收的葡萄糖，可以糖原的形式储存在肝脏和肌肉中，因此糖原有肝糖原和肌糖原之分。
糖原的结构和支链淀粉相似，也是由α-D-葡萄糖通过α-1，4-苷键和α-1，6-苷键结合而成。但其分支程度更稠密更短，每个8—10个葡萄糖单位就出现1个α-1，6-苷键，其分子量在100万-400万之间，约含有个D-葡萄糖单位。
糖原是白色无定形粉末，可溶于热水形成透明胶体溶液，遇碘显红色。
糖原在人体内的储存对维持人体血糖浓度有重要的调节作用。
（三）纤维素
结构：纤维素与直链淀粉一样，是D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键结合，呈直链状连接。
存在：纤维素是自然界最大量存在的多糖，在自然界，碳元素的一半以上存在于纤维素中。它是植物细胞壁的构成物质，常与半纤维素、木质素和果胶质结合在一起。人体没有分解纤维素的消化酶，所以无法利用。
性质：纤维素不溶于水，对稀酸和稀碱特别稳定，几乎不还原费林试剂。只有用高浓度的酸（60%～70%硫酸或41%盐酸）或稀酸在高温处理下才能分解，分解的最后产物是葡萄糖。纤维素应用于造纸、纺织品、化学合成物、胶卷、炸药、医药和食品包装、发酵（酒精）、饲料生产（酵母蛋白和脂肪）、吸附剂和澄清剂等。它的长链中常有许多游离的醇羟基，具有羟基的各种特性反应，如成酯和成醚反应等。药剂学习题--王允_百度文库
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