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求大神指点迷津
如图 我做的反应，类似的文献是糖1位是氧甲基，6位苄基乙酰化，反应时间第一步反应4h， 我的原料是1,6羟基，担心反应不完全，5h点板原料消失，我认为只是1位反应，所以就继续反应了7个小时，第一步直接加乙酸乙酯，水洗，碳酸氢钠洗，水洗，干燥处理后直接进行脱酰基，结果加入甲醇溶解后加入甲醇钠，瞬间大量白色固体出现，就没处理继续搅拌反应，3h 后点板发现产物点很少，处理过柱，产率也就10%。
& &请问此反应会出现什么副产物，对结果这么大影响？出现什么副产物？是我的反应时间太长？
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固体溶于乙酸乙酯，但是点半要比乙酰化的物质极性小，产物的极性应该是比其大的？
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Enantioselective Total Syntheses of Citrinadins A and B.
Stereochemical Revision of Their Assigned Structures
Zhiguo Bian, Christopher C. Marvin,† Martin Pettersson,‡ and Stephen F. Martin*
Department of Chemistry, The University of Texas, Austin, Texas 78712, United States
dx.doi.org/10.1021/ja5074646 | J. Am. Chem. Soc. , 1;14192:hand:若果有更多发现，望告知
还有些问题不太明白，想请教，望解答：
1、14-15: (1) 酸催化下乙二醇保护左侧羰基成缩酮时单保护是怎么实现的？原甲酸三乙酯有何作用?（4）“亚铜催化的Tf烯醇酯与甲基锂偶联”，请问此处是先形成铜锂试剂吗？
2、17-18： DMDO不会把酯基旁的双键氧化吗？
3、18-19：“ 硼氢化钠将酰胺的羰基还原成羟基，随后N原子的孤对电子将羟基挤掉，形成亚胺正离子结构，随后被甲醇捕获”，请问此处酯基会不会被还原?原甲酸三甲酯与TsOH有何作用？还原时手性是怎么控制的？
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