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3 烯烃【PPT】
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3秒自动关闭窗口烯烃_百度百科
烯烃是指含有C=C键（碳-碳）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称、等。双键中有一根易断，所以会发生。 单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。
可由与氢氧化钠醇溶液反应制得：
RCH2CH2X+ NaOH ——（醇）→RHC=CH2+ NaX+ H2O （X为、溴、碘）
也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自气。在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制和合成橡胶。
烯烃通式为：CnH2n（n≥2）
烯烃是含有“C=C”的不饱和链烃。
烯烃IUPAC名称
根据IUPAC命名规则，为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-ane-换为-ene-。例如CH3-CH3 是ethane。因此 CH2=CH2的名字是ethene。中文命名是直接将“烷”变为“烯”，例如CH3-CH3是乙烷，因此CH2=CH2的名字是乙烯。
在高级烯烃中，因为双键位置不同而导致异构体的出现，我们运用下面的数字系统：
命名含有双键的最长碳链为主链，使得双键碳原子的数字尽可能最小。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。
首先是给碳原子标号，按顺序注明取代基团，双键和主链的名字。
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
4-甲基-1-己烯
4-Methylhex-1-ene
CH3CH2CHCH2C==CH2
6 5 4 3 |2 1
2-乙基-4-甲基-1-己烯
2-Ethyl-4-methylhex-1-ene
烯烃一般名称
尽管IUPAC命名系统有很高的通用性和精确性，但是一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。 例如：
(CH3)2C=CH2
IUPAC 名称: 2-甲基丙烯
一般名称: 异丁烯
烯烃物理性质
烯烃的物理性质可以与对比。物理状态决定于。标况或常温下，简单的烯烃中，、和是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。标况或常温下，C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。
反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因[1]
小，好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，等都比烷的略小些。其水小。
烯烃化学性质与反应
烯烃的比较稳定，但比活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的。
烯烃的特征反应都发生在C=C 和 C-H 上。
烯烃催化加氢反应
（CH2=CH2）+H2→（CH3—CH3）
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称。
反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称。
在有机化学中，加氢反应又称。
这个反应有如下特点：
①．接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。
②．反应的催化剂多数是，常把这些催化剂粉浸渍在和颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。
③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键上取代基多的烯烃不容易进行。
④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺式加氢。
⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。
⑥．反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯制备人工黄油，提高食用价值。
⑦．加氢反应是，称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。
烯烃亲电加成反应
1.加卤素反应
烯烃容易与发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X
①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。
②．不同的卤素反应活性规律：
反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2&Br2。
③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是。
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
1．不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时， 酸的主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。
2．烯烃的结构影响
烯烃加成反应的活性：
(CH3)2C=CH2 & CH3CH=CH2 & CH2=CH2
3．酸性的影响
酸性越强加成反应越快，与烯烃加成反应的活性：
HI & HBr & HCl
酸是如H2O和ROH，则需要做催化剂。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO4
3.加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3-CH2OX
卤素、质子酸，次卤酸等都是，烯烃的加成反应是。反应能进行，是因为烯烃大π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。
饱和烃中的碳原子不能与其他原子或直接结合，只能发生。而中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。
烯烃自由基加成反应
当有过氧化物（如H2O2，R-O-O-R等）存在，氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。
首先过氧化物如过氧化二苯甲酰，受热时分解成苯酰氧自由基，或苯自由基，促进溴化氢分解为溴自由基，这是链引发阶段。
溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基，这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基，这是链传递阶段。
在这个链传递阶段中，溴自由基加成也有两个取向，以生成稳定自由基为主要取向，所以，生成的产物（Ⅱ）与亲电加成产物不同，即所谓反马氏规则。
只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在，对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。
为什么其他卤化氢与不对称烯烃的加成在过氧化物存在下仍服从马氏规则呢？这是因为H-Cl键的解离能（431kJ/mol）比H-Br键（364kJ/mol）的大，产生自由基Cl·比较困难；而H-I键虽然解离能（297kJ/mol）小，较易产生I·，但是I·的活泼性差，难与烯烃迅速加成，却容易自相结合成碘分子（I2）。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应，得到的加成产物仍服从。[2]
烯烃加聚反应
加聚反应（Addition Polymerization）：即加成， 烯类单体经加成而聚合起来的反应。加聚反应无副产物。
烯烃合成来源
最常用的工业合成途径是石油的裂解作用。
烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如，乙醇脱水生成：
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H→ H2C=CH2 + H2SO4
其他醇的都是Chugaev消去反应和Grico消去反应，产生烯烃。
高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和三乙烯基铝在镍，钴和铂催化的情况下实现。
烯烃可以由化合物通过一系列反应合成，比如和。
和一个烷基卤化物发生
和一个苯基砜发生Julia成烯反应（）
和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应
结合一个酮，Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应
烯烃可以由乙烯基卤化物结合生成。
烯烃可以由的选择性还原合成。
烯烃可以由或Ene反应重排制得。
烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-B&cklund反应合成。
烯烃发展状况
中国烯烃年产能预计达到5600万吨[3]
12月3日，世界著名会计师事务所——发布了，2012年第四季度《中国煤制烯烃行业报告》。
《报告》预计，到“十二五”末，中国烯烃年产能可达5600万吨，甲醇制烯烃新项目的不确定性可能引起产能进一步扩大。综合考虑新增产能和需求增长放缓的情况，未来几年烯烃行业可能出现产能过剩。2015年之后，产能过剩可能加速。
煤制烯烃项目的营利水平受油价和煤价波动影响较大。按财务模型，石油价格降到每桶80美元以下时，煤制烯烃项目可能亏损。
烯烃市场中长期难言乐观
中科院大连化物所副所长、DMTO首席科学家刘中民透露：DMTO技术已经对外许可了18套，合计年产能超过1000万吨。其中，宁波禾元化工有限公司60万吨/年甲醇制烯烃[4]
项目将于春节前后投产，陕煤化与三峡集团合作建设的67.9万吨/年DMTO-Ⅱ工业化示范项目，以及延长中煤靖边园区年产60万吨/年DMTO、60万吨/年聚丙烯、60万吨/年大型煤气油综合利用项目均将于2014年建成投产。算上已经形成的176万吨/年煤制烯烃产能，到2015年，我国甲醇制烯烃产能将达976万吨。加上天津等地建设的3套合计165万吨/年进口/制烯烃项目，届时国内非石油路线烯烃产能将达1141万吨。
李景宁主编．有机化学
上册．北京：高等教育出版社，2011年6月第五版：59-60
．阔途资讯．[引用日期]
．阔途[引用日期]氢过氧化物/氢过氧化物
氢过氧化物（英文：peroxideeffect）　　又称卡拉施效应。1933年卡拉施(M.S.Kharasch)等人发现，在光照或过氧化物存在下氢溴酸与不对称烯烃反应，生成的加成产物与按马尔可夫尼可夫规则所预测的结果正好相反。例如：发生这种“反常”加成的原因是由于光或过氧化物的作用，产生了自由基，发生了反应，这种“反常”的加成作用，称为。　　二十世纪三十年代发现在空气或过氧化物存在下，与溴化氢生成的产物为1，3-二溴丙烷：　　是反马氏加成产物。　　实验发现，当有过氧化物存在时,HBr与烯烃的反应是自由基加成。特别注意：烯烃的过氧化效应只适应于HBr，HCl与HI无此反应。因为HCl离解较大，不易均裂产生Cl·，HI虽能均裂产生I·，但I·的活性太低，难与双键进行加成反应。
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