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第七章RX + OHRX + R'ONaR—OH醇、酚、醚ROH + X烃的含氧衍生物ROR' + XR—O—R’ (R’代表烷基或芳基） 代表烷基或芳基） 代表烷基或芳基 醚Ar—OH醇酚第一节
醇(alcohol)一、分类和命名（一）分类CH 3 CH 2 OH一元醇CH 2 CH OH OH多元醇CH OHR2 R C OH R3RCH 2 OHRCHR 2 OH伯醇（ ° 伯醇（1°醇）仲醇（ ° 仲醇（2°醇）叔醇（ ° 叔醇（3°醇）（二）命名( nomenclature) 命名 1、普通命名法：烃基+醇 普通命名法：烃基+CH3CH2CH2OHCH3 正丙醇 CH3CHCH2OH 异丁醇2、系统命名法 一般规则：选主链，编号，标明支链名称、 （1）一般规则：选主链，编号，标明支链名称、位置 （2）芳醇：芳基作为取代基，以醇为母体命名 芳醇：芳基作为取代基， （3）含有不饱和键，选择含有羟基和不饱和键在内 含有不饱和键， 的最长碳链为主链， 的最长碳链为主链，编号时尽可能使羟基的位置最 小；CH2OH CH3 C CH2OHCH3CH =C CHCH(CH3)2 (CH3)2CH OH_ _ _ _ _ _ 2 甲基 4 异丙基 4 己烯 3 频CH2CH2CH2OH__ _ _ _ 2 甲基 2 羟 甲 基 1 , 3 丙 二 频CH3CH CHCH3 CH3CH2 OH_CH3CH2CHH CCHCH3OH CH2CH2CH3_ 3 甲基 2 戊频 _ _5-甲基-4-丙基-3-庚醇 甲基- 丙基-（三）结构( structure) 结构 氧原子用SP 杂化轨道与碳原子的SP 氧原子用SP 杂化轨道与碳原子的SP 轨道重叠成键 官能团： 官能团：—OHR Ο H R H O H R R O H OH H3 3分子具有极性 极性， 分子具有极性，可形成氢键R Ο H O H H R O H O分子间氢键缔合 醇具有较高的沸点低级醇与水互溶二、物理性质(physical property)1、状态 无色液体（ 无色液体（& C12） 蜡状固体（ 蜡状固体（≥ C12）2、熔点（Melting point） 熔点（ ） 随相对分子质量的增加而增高 和相对密度 ——随相对分子质量的增加而增高 溶于水（ 溶于水（≤C3） （Density） ） 部分溶于水（ C 饱和一元醇 部分溶于水（C4~C11） 不溶于水（ 不溶于水（高级醇） 3、水溶性 多元醇： 数增加而增大 （Solubility) 多元醇：随-OH数增加而增大 比分子量相近的其它有机物高 4、沸点 数增加而增大 （Boiling 随-OH数增加而增大 point） ） 支链越多， 支链越多，沸点越低三、化学性质(chemical property)δR+HH Cδ δ- δ+C H O H :Nu-+RCCNu进攻α 进攻α –C，亲核取代反应 ，亲核取代反应R C CH2与质子结合， 与质子结合， —碱性 碱性 断氢氧-键 断氢氧 键——酸性 酸性 醇分子间脱水——成醚 成醚 醇分子间脱水 醇酸分子间脱水——成酯 成酯 醇酸分子间脱水断 β – C–H键，消除反应 键 断α – C–H键，脱氢， 键 脱氢， 氧化反应（一）涉及O—H键断裂的反应 涉及 — 键断裂的反应 1、似水性（1）与活泼金属反应 HOH + Na ROH + Na NaOH + H2 RONa + H2 慢A、酸性：HOH & ROH & HC CH 、酸性： 碱性： 碱性：OH & RO & HC-C-B、酸性和反应速度：水&甲醇&伯醇&仲醇&叔醇 、酸性和反应速度： 反应速度 甲醇&伯醇&仲醇& 原因： 原因： 烷氧负离子体积小 稳定性强 溶剂化程度大 共轭酸的酸性强（2）质子化——形成 钅 离子 ——形成 羊HOH+ HCl ROH + HClH3O + ROH2++ Cl + Cl-（3）与CaCl2形成络合物——不能用无水 不能用无水CaCl2干燥醇 不能用无水（二）涉及C—O键断裂的反应 涉及 — 键断裂的反应 1、与氢卤酸反应：生成卤代烃 与氢卤酸反应：R OH H++HXR X+CH3H2O烯丙基醇、叔醇： 烯丙基醇、叔醇：按SN1历程 历程CH3 H3C C OH + HX CH3 H3C C OH2 + X CH3+-CH3第一步 第二步H3CCO H2+慢CH3 H3C C++ H 2OCH3CH3-CH3 H 3C C ++ X快CH3 H3C C X CH3CH3 CH3 H CH2 CH3可能发生重排例：CH3 H H3C C H C OH CH3CH3HClH3C C Cl+ H3C CHC Cl CH3主 主主副主主伯醇不发生重排， 历程进行 伯醇不发生重排，按SN2历程进行 历程δ+-δ+R OH2 + X-X R OH2X R + H2O（1）反应活性： 烯丙醇～苄醇 & 叔醇 & 仲醇 & 伯醇 ）反应活性： 烯丙醇～ （2）鉴别六个碳原子以下伯、仲、叔醇 ）鉴别六个碳原子以下伯(CH3)3C OH + HCl ZnCl220℃,1min ℃ ZnCl2Lucas试剂 试剂(CH3)3C Cl + H2OCH3CH2CHCH3 + H2O Cl CH3CH2CH2CH2Cl + H2OCH3CH2CHCH3 + HCl 20℃,10min ℃ OH ZnCl2 CH3CH2CH2CH2OH + HCl △ ZnCl2R-OHR-O HZnCl2R+ + HO-ZnCl + Cl-反应： 2、与PX3，PCl5或SOCl2反应：生成卤代烃3ROH + PI3 ROH + PCl5 ROH + SOCl2 3RI + P(OH)3 RCl + POCl3 + HCl RCl + SO2 + HCl ——不发生重排 不发生重排醇与SOCl2反应卤代烃构型与反应条件有关 醇与H3C乙醚H3CCHClRCH3CH2CHOH+ SOCl2吡啶Cl CCH3CH3CH2SH CH22CH3RROH + SOCl2 RO S Cl OROSOCl+ HClSO2 R Cl+RCl+SO2离子对氯离子来源不同氯原子与离去的SO 位于同侧， 氯原子与离去的 2位于同侧，故α- 碳原子的构型保持3、脱水反应 （1）分子内脱水——发生消除反应，生成烯烃 分子内脱水——发生消除反应， ——发生消除反应C H C OH H+△CC+H 2OA、反应机理： 反应机理：+H+ RCH2CH2OH RCH2CH2+ -H+ RCH2CH2OH2 RHC CH2+-H2OB、反应活性： 反应活性：叔醇 & 仲醇 & 伯醇C、仲、叔醇分子内脱水取向：遵守札依采夫规律 叔醇分子内脱水取向：CH3 CH3CH2C OHH2SO4CH3H2SO 4 87 ℃H3C C H (E)CCH3 CH3CH=C CH3H3C CH2CH3 C H (Z)C HHCH3CH2CHCH2CH3 OH+CH2CH375%25%D、重排产物生成 、（2）分子间脱水 ——发生亲核取代反应，生成醚 ——发生亲核取代反应， 发生亲核取代反应CH3CH2OH + HOCH2CH3 H2SO4 140 C CH3CH2OCH2CH3（3）高温有利于发生分子内脱水，低温有利于分子间脱水 高温有利于发生分子内脱水， 4、与含氧酸反应：生成酯 与含氧酸反应： （1）与无机含氧酸反应一元酸ROH + HO-NO2RO-NO2 + H2OCH3OSO3H + H2OCH3OSO2OCH3 + H2O二元酸 CH3OH + HOSO3HCH3OSO3H + CH3OHCH2 OH CH OH CH2 OH + 3 HNO3H2SO4 100℃ ℃CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2甘油三硝酸酯(亦称硝化甘油 ，是一种猛烈的炸药， 甘油三硝酸酯 亦称硝化甘油)，是一种猛烈的炸药，但 亦称硝化甘油 它亦可用作心血管的扩张、 它亦可用作心血管的扩张、缓解心绞痛的药物。O O OH HOROH + HO POHO HO-H2OP OROHOP OROR-H2O-H2OROP OROR醇几种脱水反应的比较 脱水反应 反应类型 脱水方式 产物 应用 醇分子内 消除 β–H 烯烃 + OH 醇O–H 醚 +醇 +醇 OH 醇O–H 酯 + 酸OH 醇O–H 卤代烃 + 酸OH 制烯 制醚 制酯 鉴别各 级醇醇分子间 亲核 取代 亲核 醇含氧酸 取代 亲核 醇无氧酸 取代（2）与有机酸反应O R OH+HO CRH+O RO C R+H2 O（三）氧化( oxidation reaction)或脱氢 氧化 或脱氢 1、被K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4氧化O ORCH2OHOHRCHORCOOHOOO RCR' RCOOH + R'COOHRCHR'叔醇不氧化 ——叔醇的定性鉴别 叔醇的定性鉴别K2Cr2O7/H2SO4 R R R C OH KMnO4/H2SO4 △ 或 KMnO4/H2O不反应 小分子化合物2、欧芬脑尔氧化法OH CH3CH CH O Al[OCH(CH3)2]3 CHCH3+ CH3CCH3 O CH3CH CH OHCCH3 + CH3CHCH3——只适用于仲醇 只适用于仲醇3、脱α——氢Cu,325 CO RCHOH+ H2 RCHR'Cu,325 CO RCR' + H2RCH2OH（四）二元醇的反应1、具有一元醇的通性CH2CH2 OH OH Na CH2CH2 OH ONa——鉴别一元醇和多元醇 2、与金属氢氧化物螯合 ——鉴别一元醇和多元醇CH2OH CHOH CH2OH+Cu(OH)2CH2 O CH O CH2OHCu蓝色3、氧化反应OH OH RCHCHR' H HR C C CHO OH OH被氧化一次， 被氧化一次， 氧化态升高一 步成醛。 步成醛。 被氧化二次， 被氧化二次， 氧化态升高二 步成酸。 步成酸。OHIO4O + RCH + HIO3RCH2HIO4RCHO + HCOOH + HCOOH被氧化一次， 被氧化一次，氧化 态升高一步成酸。 态升高一步成酸。4、频哪醇重排CH3 CH3 H3C C C CH3 H2SO4 CH3 H3C C C CH3OH OH 频频频CH3 CH3 CH3C OH CCH3 OH CH3+CH3 O 频 频频CH3 CH3 CH3C CCH3+H+_H O 2CH3 CH3C OH C+CH3 CH3OH OH2 CH3 CH3C O_CH3C OHCCH3 CH3H+CCH3 CH3（1）优先生成最稳定的碳正离子CH3 CH3 C6H5 C C CH3 H2SO4 CH3 CH3 C6H5 C+C CH3 OH重重 C6H5CH3 C C CH3OH OHCH3 O（2）基团迁移能力 芳基 & 烷基CH3C6H5 C6H5 C C CH3 OH OH H2SO4 CH3C6H5 C6H5 C C CH3+重重 C6H5CH3 C C CH3OHC6H5O四、制备（一）由烯烃制备 1、酸催化水合CH2=CH2H2SO4CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OH2、硼氢化-氧化反应 硼氢化R CH CH2 B 2H 6 H 2O 2 OH RCH2CH2OH（二）卤代烃水解RX+NaOHROH+NaX（三）由醛酮制备1. 乙醇 现代研究表明，乙醇进入人体后，经胃肠快速吸收， 现代研究表明，乙醇进入人体后，经胃肠快速吸收， 5分钟即在血中发现，30-90分钟达到最高浓度，分布全 分钟即在血中发现， 分钟达到最高浓度， 分钟即在血中发现 分钟达到最高浓度 主要经肝脏代谢， 身。主要经肝脏代谢，在乙醇脱氢酶和两种乙醛脱氢酶 催化下 转化为乙醛或乙酸， 催化下，转化为乙醛或乙酸，最后以二氧化碳和水的形 式排出体外。体内酶活性因人而异，酶活性低的人， 式排出体外。体内酶活性因人而异，酶活性低的人，饮 少量酒即出现面红、恶心、呕吐、心悸等反应。 少量酒即出现面红、恶心、呕吐、心悸等反应。如果体 内乙醇浓度过高，即可导致急慢性酒精中毒等症。 内乙醇浓度过高，即可导致急慢性酒精中毒等症。饮酒 后乙醇迅速进入血循环而分布全身,但乙醇在各组织器 后乙醇迅速进入血循环而分布全身 但乙醇在各组织器 官中分布不均,在脑 脊髓和肝中含量最高,因此 在脑、 因此,乙醇对 官中分布不均 在脑、脊髓和肝中含量最高 因此 乙醇对 神经系统和肝脏的损伤也最为严重。 神经系统和肝脏的损伤也最为严重。 损害神经系统，大脑萎缩，智力减退， 损害神经系统，大脑萎缩，智力减退，使胎儿神经系统 严重坏死，损害肝功能，发生酒精性肝硬化， 严重坏死，损害肝功能，发生酒精性肝硬化，破坏胃粘 膜，形成胃溃疡2.冰片 冰片 冰片是常用中药之一,可分为天然 冰片是常用中药之一 可分为天然 冰片和合成冰片两大类， 冰片和合成冰片两大类，天然冰片 为龙脑香料植物龙脑香树脂的加 工品，中医认为冰片味辛， 工品，中医认为冰片味辛，苦， 性凉，归心， 肺经， 性凉，归心，脾，肺经，有开窍 OH 醒神，清热止痛，生肌之功，冰片独行则势弱， 醒神，清热止痛，生肌之功，冰片独行则势弱，佐使 则有功，现代医学研究表明，冰片具有抗菌，抗炎， 则有功，现代医学研究表明，冰片具有抗菌，抗炎， 止痛的功效。通过研究， 止痛的功效。通过研究，可以说明冰片与其他药物配 伍使用,可以达到 使药物在血中达到有效浓度,提高药 可以达到:使药物在血中达到有效浓度 伍使用 可以达到 使药物在血中达到有效浓度 提高药 在保证药效的同时，降低药物的毒副作用， 效，在保证药效的同时，降低药物的毒副作用，提高 冰片自身的透皮速率，发挥其扩张冠脉， 冰片自身的透皮速率，发挥其扩张冠脉，增加冠脉流 降低心肌耗氧量的药理作用。 量,降低心肌耗氧量的药理作用。 降低心肌耗氧量的药理作用3.木糖醇 木糖醇能防止龋齿是由于木糖醇在口腔中不会被细菌发酵利用,形 能防止龋齿是由于木糖醇在口腔中不会被细菌发酵利用 形 成酸性物质使牙齿的矿物质流失,导致龋齿 导致龋齿。 成酸性物质使牙齿的矿物质流失 导致龋齿。它不能给细菌 提供生存的营养,能抑制细菌的增长 能抑制细菌的增长. 提供生存的营养 能抑制细菌的增长 木糖醇能调节人体脂肪代谢,降低血液中游离脂肪酸的含量 从而减 木糖醇能调节人体脂肪代谢 降低血液中游离脂肪酸的含量,从而减 降低血液中游离脂肪酸的含量 少脂肪组织的形成,其低热性不会提高人体脂肪贮存的脂蛋白脂肪 少脂肪组织的形成 其低热性不会提高人体脂肪贮存的脂蛋白脂肪 可降低体内脂肪的积蓄。 酶的活性,可降低体内脂肪的积蓄 酶的活性 可降低体内脂肪的积蓄。实验证明长期食用木糖醇能降 低体重,在美国木糖醇已经用于治疗肥胖症,并取得了一定的疗效 在美国木糖醇已经用于治疗肥胖症 并取得了一定的疗效。 低体重 在美国木糖醇已经用于治疗肥胖症 并取得了一定的疗效。 OH OH H OH OH 木糖醇还能促进肝糖元 的合成,降低转氨酶 提高 的合成 降低转氨酶,提高 降低转氨酶 葡萄糖的氨基酸利用率, 葡萄糖的氨基酸利用率使肝脏受到保护和修复。木糖醇还能消除血液中有害酮体的生成 使肝脏受到保护和修复。木糖醇还能消除血液中有害酮体的生成, 可以作为抗酮药物。木糖醇可以促进肠道内有益菌群的增殖,达到 可以作为抗酮药物。木糖醇可以促进肠道内有益菌群的增殖 达到 调节肠胃功能的作用 木糖醇作为新型改善肠胃功能的功能因子,有 的作用,木糖醇作为新型改善肠胃功能的功能因子 调节肠胃功能的作用 木糖醇作为新型改善肠胃功能的功能因子 有 很高的功能活性,是一种有前途的功能性添加因子 是一种有前途的功能性添加因子。 很高的功能活性 是一种有前途的功能性添加因子。H C C C C C H H H H H OH4.紫杉醇 紫杉醇(Taxol) 紫杉醇 是1967年美国三角研究 年美国三角研究 所Wall等从太平洋浆果 等从太平洋浆果 紫杉Taxusbaccate树皮 紫杉 树皮 中分离出抗癌成分紫杉醇， 中分离出抗癌成分紫杉醇， 1971年确定它的化学结构， 年确定它的化学结构， 年确定它的化学结构 1992美国食品与药品管理局批准该药上市 美国食品与药品管理局批准该药上市 应用最广泛的天然抗癌药物之一， 应用最广泛的天然抗癌药物之一，由于在 树皮中的量仅万分之一， 树皮中的量仅万分之一，目前产量远远不能满足国 际市场的需要而目前可供提取紫杉醇的野生红豆杉 资源却日益减少，因此， 资源却日益减少，因此，寻找紫杉醇的新来源已成 为当务之急， 为当务之急，目前生产紫杉醇的方法主要有红豆杉 细胞工程法、化学半合成或全合成法、 细胞工程法、化学半合成或全合成法、基因工程法 和内寄生真菌生产法等。 和内寄生真菌生产法等。HO O亚马逊河下游盆地的印第安人所用毒箭的活性成分， 亚马逊河下游盆地的印第安人所用毒箭的活性成分， 可引起哺乳动物痉挛 箭毒蛙，树棘蛙属， 箭毒蛙，树棘蛙属， 带有鲜艳色彩， 带有鲜艳色彩，箭毒 蛙箭毒蛙毒素的活性 成分， 成分，用于抵御哺乳 动物， 动物，爬行动物的进 攻N H OH第二节一、结构及命名1、结构 ( structure)2酚(phenol)..O H羟基与SP 杂化的碳原子相连接，形成P-∏共轭体系 羟基与SP 杂化的碳原子相连接，形成P 具有部分双键性质OH OH (1) (2) (3) (4)+OH+OH+2、命名一元酚： 芳环” 一元酚：“芳环”+酚OH OCH3邻-甲氧基苯酚OH Br BrOH2-萘酚 萘酚 2，4，6-三溴苯酚 ， ， 三溴苯酚OH对硝基酚NO2Br多元酚： 多元酚：标明羟基位次及数目 1，2，4-苯三酚 ， ， 苯三酚OH OH二、物理性质(physical property)纯净的酚无色OH1、状态：少数取代酚为液体，多数为固体； 、状态：少数取代酚为液体，多数为固体； 2、熔点（Melting point） 、沸点（Boiling point） 熔点（ ） 沸点（ ） 都比相对分子质量接近的烃高 3、溶解性（Solubility） ①能溶于乙醇等有机溶剂 溶解性（ ） ②在水中有一定溶解度，羟基增多，水溶性增大 在水中有一定溶解度，羟基增多，三、化学性质(chemical property)（一）酚羟基的反应 1、酸性OH + NaOH ONaCO2OH——酚类化合物的提取分离 酚类化合物的提取分离 酸性： 酸性：碳酸 & 苯酚 & 醇RCOOH & H2CO3 & 苯酚 & H2O & ROH & & NH3 & & H2C CH2 CH3CH3HC CH影响苯酚酸性因素： 影响苯酚酸性因素： 考虑负离子的稳定性 吸电子基， 吸电子基，酸性 A、取代基种类 给电子基， 给电子基，酸性 B、取代基数目 吸电子基数越多， 吸电子基数越多，酸性越强 给电子基数越多， 给电子基数越多，酸性越弱OH O2N&OH&OH&OH&OHNO2NO2ClCH3NH2C. 取代基位置 a. 对硝基苯酚 &邻硝基苯酚 &间硝基苯酚 & 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚O -O-OONO2NO2+N O+ON OO-IO --C -I 无共轭效应，共轭效应只传邻对位， 无共轭效应，共轭效应只传邻对位， 不传间位ON Ob. 环上取代基为甲基OCH3+I,+C邻、间、对 & 苯酚c. 环上取代基为甲氧基O-I & +CO对位 & 苯酚OOMeOMe-I、+C、邻位效应 、 、OMe-I间位 & 苯酚邻位 & 苯酚酸性强弱比较12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 pKa硝基氯苯酚甲基甲氧基2、成醚反应ONa比醇困难， 比醇困难，在碱性条件下有利CH3I OCH3HI △ OHO H3C O S OCH3 O——保护酚羟基 保护酚羟基OCH2CH=CH2 CH2CH=CH2 OH克莱森重排： 克莱森重排：OH + BrCH2CH=CH2 200 C乙烯基烯丙基醚重排为邻烯丙基酚或对烯丙基酚的反应 乙烯基烯丙基醚重排为邻烯丙基酚或对烯丙基酚的反应 重排为邻烯丙基酚或对烯丙基酚i=1i=2 3 3i=1 1j=1 2Oj=1O2 32 3j=1 2O32 3[3,3]迁移 [3,3]迁移O H3C CH3 H3C O H3C CH3 CH3 O H3C O CH3O H3C CH3 H3CO CH3 H3COH CH3HH特点：一般得到邻位产物，邻位被占据时得到对位产物 特点：一般得到邻位产物，邻位被占据时得到对位产物 邻位产物 对位3、成酯反应OH比醇困难， 比醇困难，羧酸必须进行活化OCOCH3+OH(CH3CO)2OOCOCH3+COOH(CH3CO)2O COOH 阿司匹林（解热镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药）傅瑞斯重排： 傅瑞斯重排： 制备酮酚 ——制备酮酚 ——OCOC H3A lC l3OH+OH CO C H3COCH3（三）芳环上的反应反应活性： 反应活性：比苯活泼 定位效应： 定位效应：发生在邻对位1、溴代反应 ——苯酚的定性鉴别和定量测定 苯酚的定性鉴别和定量测定 (bromination)OHOHB r 2 Br H 2O BrBr+ HB rOHOH Br2 CCl4 Br+OH Br + HB r2、硝化反应(nitration) 硝化反应O H HN O 3OH+OH N O2NO2邻、对硝基苯酚分离的原理 邻硝基苯酚形成五元环的分子内氢键 邻硝基苯酚形成五元环的分子内氢键 五元环O H O N O沸点降低 水溶性降低3、磺化反应(sulfonation) 磺化反应20-25 C OH 98%H2SO4 100 C HO3SSO3H OHOH4、傅—克反应（1）烷基化(alkylation)OH CH3 OH+(CH3)3COHH3PO4 80℃ ℃CH3C(CH3)3（2）酰基化(acylation)OH OH OH+CH3COOHBF3+COCH3COCH35、柯尔伯—施密特反应 柯尔伯—ONa OH _ ℃ 125 150℃ 0.5MPa95%OH COONa H+COOH+CO2——在芳环上直接引入羧基 ——在芳环上直接引入羧基6、瑞穆尔-梯曼反应 瑞穆尔OH——在芳环上直接引入醛基 ——在芳环上直接引入醛基OH OH CHO+ CHCl3① NaOH/H2O ②H++CHO（三）其他反应鉴别酚或烯醇式结构的存在 1、与FeCl3的显色反应 ——鉴别酚或烯醇式结构的存在3-6C6H5OH + FeCl3Fe(OC6H5)6+ 6H+ + 3Cl-2、氧化反应一元酚OHK2Cr2O6OO多元酚OHOHOO OOHO+ AgBr(活活 ) 活OH+ OH O+ Ag +Br- + 2H O 23、酚-甲醛树脂的形成OH HCHO+ H 或 OHOH CH2OH C H OH 6 5 HCHO CH2OH CH2 CH2 HOCH2 OH CH2 CH2 CH2四、制备（一）芳香磺酸盐的碱熔法SO3 Na ONa 融融 OH HCl+ NaOH(固 ) 300℃ 固 ℃+ Na2SO3+NaCl（二）卤代芳烃的水解Cl ONa OH HCl+ NaOHCu 300℃ ,280atm ℃（三）异丙苯法CH3 CH(CH3)2 O2 H3C C O O H OHHCl 70℃ ℃（四）重氮盐的水解NH2 NaNO2/H2SO4 N NHSO4 OHH2 O H2SO4 Cl+ N2 +ClH2SO4Cl（五）格氏试剂Br Mg MgBr (CH3O)3B _ 80℃ ℃ H2O2/HAC H+ OH性质 碳-氧键能 氧键能 取代反应 酸性 碱性 成醚 酯化 显色 消除醇 小 亲核取代 弱 强 容易 能， 烯醇能 能酚 大 亲电取代 强 弱困难 能， 能 不能1.茶多酚 茶多酚 1989年我国批准使用茶多酚作为抗氧化剂。茶多酚 年我国批准使用茶多酚作为抗氧化剂 年我国批准使用茶多酚作为抗氧化剂。 分子中带有多个活性酚羟基(-ＯＨ ＯＨ)可终止人体中自 分子中带有多个活性酚羟基 ＯＨ 可终止人体中自 清除超氧离子,类似ＳＯＤ之功效 由基链式反应,清除超氧离子 类似ＳＯＤ之功效,茶 由基链式反应 清除超氧离子 类似ＳＯＤ之功效 茶 多酚对过氧化氢和超氧阴离子自由基的消除率达98% 多酚对过氧化氢和超氧阴离子自由基的消除率达 以上,呈显著的量效关系 其效果优于维生素Ｅ 呈显著的量效关系,其效果优于维生素 以上 呈显著的量效关系 其效果优于维生素Ｅ和Ｃ; 茶多酚对细胞膜等有保护作用,对脂质过氧化自由基 茶多酚对细胞膜等有保护作用 对脂质过氧化自由基 的消除作用十分明显。茶多酚还有抑菌、杀菌作用。 的消除作用十分明显。茶多酚还有抑菌、杀菌作用。 能有效降低大肠对胆固醇的吸收,防治动脉粥样硬化 防治动脉粥样硬化, 能有效降低大肠对胆固醇的吸收 防治动脉粥样硬化 是艾滋病毒(ＨＩＶ 逆转酶的强抑制物,有增强机体免 ＨＩＶ)逆转酶的强抑制物 是艾滋病毒 ＨＩＶ 逆转酶的强抑制物 有增强机体免 疫能力、抗肿瘤、抗辐射作用,毒理学研究证实 毒理学研究证实,茶多 疫能力、抗肿瘤、抗辐射作用 毒理学研究证实 茶多 酚安全、无毒,可以作为食品天然抗氧剂 可以作为食品天然抗氧剂、 酚安全、无毒 可以作为食品天然抗氧剂、化妆品和 日用化学品的优良添加剂,在医药上可以作为一些疾 日用化学品的优良添加剂 在医药上可以作为一些疾 病患者的辅助药品和保健药品的原料。 病患者的辅助药品和保健药品的原料。
2.白藜芦醇 白藜芦醇 HO 白藜芦醇为多酚类物质,是 白藜芦醇为多酚类物质 是 葡萄属植物产生的一种植 OH H 物抗毒素， 年在何首 物抗毒素，1963年在何首 年在 H 乌根中首次发现了白藜芦醇 中首次发现了白藜芦醇， 乌根中首次发现了白藜芦醇， 1976年在葡萄藤中也检测 年在葡萄藤 年在葡萄藤中也检测 HO 到了该化合物。 到了该化合物。后来发现其 主要存在于葡萄叶和皮中 果肉中含量极少。新鲜的 主要存在于葡萄叶和皮中,果肉中含量极少。 葡萄叶和皮中 果肉中含量极少 葡萄皮中大约含50~100mg/g的白藜芦醇。随着对 的白藜芦醇。 葡萄皮中大约含 的白藜芦醇 白藜芦醇研究的深入，人们发现它具有多种药理活性, 白藜芦醇研究的深入，人们发现它具有多种药理活性 包括抗氧化活性 抗血小板聚集、抗动脉粥样硬化、 抗氧化活性、 包括抗氧化活性、抗血小板聚集、抗动脉粥样硬化、 抗炎雌激素样活性、生长抑制活性、 抗炎雌激素样活性、生长抑制活性、免疫调节以及化 学预防作用等。 学预防作用等。近来还发现其可诱导细胞凋亡及具抗 肿瘤活性。 肿瘤活性。ether)和 第三节 醚（ether)和 环氧化合物(epoxy 环氧化合物(epoxy compound)一、分类和命名（一）分类① 简单醚： 简单醚：CH3-O-CH3 混合醚：CH3-O-CH2CH3 混合醚： 脂肪醚： 脂肪醚： CH3-O-CH3 ② 芳香醚： 芳香醚： 环醚： 环醚：OMeO（二）命名 1、结构简单的醚： 烷基+醚 结构简单的醚： 烷基+ 烃基同， 烃基同，“二”可省略 烃基不同， 烃基不同，较小烃基或芳香烃基放前 CH3CH2OCH2CH3 （二）乙醚 C6H5OCH2CH3 苯乙醚2、复杂醚： 以较大烃基为母体，-OR或-OAr为取代基 复杂醚： 以较大烃基为母体， OR或 OAr为取代基OCH3CH3CH2CHCHCH33-甲基 甲氧基戊烷 甲基-2-甲氧基戊烷 甲基CH33、环醚合物：环氧某烷 环醚合物：二、结构和物理性质（一）结构( structure) 结构式：R-O-R 结构 结构式： （二）物理性质(physical property) 物理性质 1、状态：多数为液体，有香味 状态：多数为液体， 2、沸点：比分子量相当的醇低， 沸点：比分子量相当的醇低， 与分子量相当的烷烃相近 3、溶解性：易溶于许多有机溶剂，水溶性大于烷烃 溶解性：易溶于许多有机溶剂， 官能团： 官能团：-O-三、化学性质(chemical property)羊 （一）生成 钅 盐与络合物ROR+HCl冰水稀释H .. ROR+Cl-——分离醚，烷烃和卤代烃 分离醚， 分离醚.. ROR ..R + BF3 R OF B F F（二）醚键的断裂RO R' + HXR'OH + RXR'R O R'OH + HXR'HXX SN 2 RX+HXR O R' ++R'OH醚键断裂取向： 醚键断裂取向： 较小烃基断裂生成卤代烃 HI CH3CH2CH2OH + CH3I CH3CH2CH2OCH3 HI OH + CH I OCH3 3（三）自动氧化CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH2OCHCH3检验过氧化物的方法： 检验过氧化物的方法：KI/淀粉试纸 KI/淀粉试纸OOHFeSO3+KSCN 除去过氧化物的方法：加还原剂（ 除去过氧化物的方法：加还原剂（FeSO4、Na2SO3等）四、制备( preparation)（一）醇分子间脱水ROH H2SO4 ROR+ H2 O——制备对称醚 ——制备对称醚（二）威廉姆逊合成法——制备混合醚 制备混合醚RONa + R'XROR' + NaX五、冠醚(crown ether) 冠醚(crown1、命名： 1、命名：O O O O Om-冠 m-冠-nm为环中所有原子数 m为环中所有原子数 n为环中氧原子数 为环中氧原子数18-冠-6 18O2、用途： 用途： （1）与金属离子形成络合物，分离金属离子 ）与金属离子形成络合物， （2）作相转移催化剂 ）作相转移催化剂——使盐溶于弱极性溶剂之中 使盐溶于弱极性溶剂之中 1818-冠-6 + RCH2CN + KX RCH2X + K CN 苯六、环氧化合物(epoxy compound)（一）结构 （二）反应 1、开环反应 ——制备 ，2--双官能团物质 制备1， 双官能团 双官能团物质 制备OH2O/H酸性条件+ROH/H+HOCH2CH2OH乙二醇HOCH2CH2OR 2-乙氧基乙醇 乙氧基乙醇HXO碱性条件HOCH2CH2X2-卤代乙醇 卤代乙醇HCNNH3羟基乙腈 HOCH2CH2CN 2-羟基乙腈HOCH2CH2NH2 2-氨基乙醇 氨基乙醇RMgXRCH2CH2OMgXRCH2CH2OHH2O/H+2、开环反应的方向 （1）碱性,亲核试剂进攻取代基较少的碳原子——SN2 碱性,亲核试剂进攻取代基较少的碳原子 SCH3ONa O CH3OH CH3 OMe CH3C OH CHCH3（2）酸性，亲核试剂主要进攻取代基较多的碳原子——SN1 酸性，亲核试剂主要进攻取代基较多的碳原子 SCH3 CH3 O HCl CHCl3 CH3C Cl CHOH+CH3 CH CH2+CH3 CH CH2 OHCH3 CH CH2 OH++O HCH3 CHCH23、开环反应的立体化学CH3CH2H O (R)O HH+C 2H5OC C 2H5 (S) H CH2OH+ C2H5OHO+ HBrH OH Br H反式产物性质 取代亲核 消除 酸性 质子化 成醚/成酯 成醚 成酯 氧化醇 能，羟基 被取代 消除水 有 能 能 伯醇-醛 伯醇 醛 仲醇-酮 仲醇 酮醚 能，烷氧 基被取代 不能 无 能酚 不能 不能 有 不能 能氧化为 过氧化物氧化为醌环氧乙烷(Ｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ 具有很强的广 环氧乙烷 Ｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ)具有很强的广 Ｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ 谱杀菌作用,对细菌 芽胞、真菌、 对细菌、 谱杀菌作用 对细菌、芽胞、真菌、立克次体和病毒等 都有杀灭作用。穿透力强,对物品无腐蚀性 对物品无腐蚀性,因而主要用 都有杀灭作用。穿透力强 对物品无腐蚀性 因而主要用 于消毒尼龙、羊毛织品物、书籍、纸张、衣服、皮革等, 于消毒尼龙、羊毛织品物、书籍、纸张、衣服、皮革等 一般采用熏蒸2ｈ。 一般采用熏蒸 ｈ。 缺点是需要特制储药罐,使用不便 缺点是需要特制储药罐 使用不便, 使用不便 且有燃烧爆炸危险。对人体也有一定毒性,接触皮肤可 且有燃烧爆炸危险。对人体也有一定毒性 接触皮肤可 发生水疱。吸入后严重刺激呼吸道粘膜,可引起肺水肿 可引起肺水肿。 发生水疱。吸入后严重刺激呼吸道粘膜 可引起肺水肿。一、下列各组化合物中与氢溴酸反应速度最快的是（ ） 下列各组化合物中与氢溴酸反应速度最快的是（OH OH CH2 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CHCH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CHCH二、下列化合物与卤化氢反应的快慢顺序为（ 下列化合物与卤化氢反应的快慢顺序为（ ） 1、苄醇 对氰基苄醇 对羟基苄醇 苯基苯基苯基2、1-苯基-1-丙醇 3-苯基-1-丙醇 1-苯基-2-丙醇 3、环戊基甲醇 1-甲基环戊醇 反-2-甲基环戊醇 4、苄醇 二苯甲醇 三苯甲醇 甲醇 ），能与金属 反应放出氢气， 三、某化合物A（C5H12O），能与金属 反应放出氢气，与 某化合物 （ ），能与金属Na反应放出氢气 共热失水生成化合物B（ ）；B与 浓H2SO4共热失水生成化合物 （C5H10）； 与HBr作用生成 作用生成 C(C5H11Br)；C与NaOH/醇溶液共热得到 醇溶液共热得到D(C5H10)。己知 与 ； 与 醇溶液共热得到 。己知D与 B是同分异构体，D经酸性 是同分异构体， 经酸性 经酸性KMnO4氧化只得一种的产物。试写 氧化只得一种的产物。 是同分异构体 的结构式。 出A、B、C、D的结构式。 、 、 、 的结构式四、下列化合物与金属钠反应的活性顺序为（ 下列化合物与金属钠反应的活性顺序为（OH (1) CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 H3C C）CH3 OHOH (2) CH3CH2OH CH3CHCH3 H3CCH3CH3 C CH3 OH H2O五、下列醇类化合物被氧化的难易顺序是（ 下列醇类化合物被氧化的难易顺序是（CH3 CH3CH2CH2CH2OH H3C C CH3 OH OH CH3CH2CHCH3）六、下列化合物在酸性条件下，最易脱水成烯的是（ 下列化合物在酸性条件下，最易脱水成烯的是（CH2OH CH2CH2OH CH2CHCH3 OH）CH3CH2CCH3 OH七、下列化合物的酸性强弱顺序为： 下列化合物的酸性强弱顺序为：OH (1) CH3CH2OH CH3CHCH3 H3C CH3 C CH3 OH HC CH CH3CH2CH2CH3Cl (4) ClCH2CH2CHOH CH3CHCH2OH H3CCH3 C CH3 OHOH CH3CHCH3与高碘酸反应，只得一种氧化产物的是（ 与高碘酸反应，只得一种氧化产物的是（CH3 CH3 CH3CH2 C C CH3 OH OH OH OH OH）CH3 CH3 H3C C C CH3OH OHOH OH八、下列化合物沸点从低到高排列正确的是（ 下列化合物沸点从低到高排列正确的是（ 正戊醇 正丁醇 乙醚 正己烷 重排？ 九、在下列反应过程中经历了（ ）重排？ 在下列反应过程中经历了（OH C C2H5 H+）C2H5 C2H5C2H5A.碳负离子 碳负离子B.游离基 C.碳正离子 游离基 碳正离子D.卡宾 卡宾 ）十、环戊基甲醇在硫酸的作用下得到的主要产物为（ 环戊基甲醇在硫酸的作用下得到的主要产物为（A. CH2 B. C. CH3 D. CH3十一、下列化合物不能被高碘酸氧化的是（ 十一、下列化合物不能被高碘酸氧化的是（CH3 CH3 OH OH CH3CH2 C C CH3 CH3CHCH2CHCH3 OH OH）HOCH2CHCH2CH3 OHOH OH随着现代医学和生物学的发展,发现由于ＤＮＡ的 随着现代医学和生物学的发展 发现由于ＤＮＡ的 发现由于ＤＮＡ 损伤(ＤＮＡｄａｍａｇｅ 脂质过氧化(ｌｉｐｉｄｐ ＤＮＡｄａｍａｇｅ),脂质过氧化 损伤 ＤＮＡｄａｍａｇｅ 脂质过氧化 ｌｉｐｉｄｐ ｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ)等氧化损伤 等氧化损伤,可以引起很多 ｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ 等氧化损伤 可以引起很多 疾病,如衰老 肿瘤、免疫性损伤等.因此寻找抗氧化 如衰老、 疾病 如衰老、肿瘤、免疫性损伤等 因此寻找抗氧化 ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ)研究其抗氧化机理就显 剂(ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ 研究其抗氧化机理就显 ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ 得十分重要.凡能够干扰自由基 凡能够干扰自由基(ｆｒｅｅｒａｄｉｃａｌｓ 得十分重要 凡能够干扰自由基 ｆｒｅｅｒａｄｉｃａｌｓ ＦＲ)连锁反应的引发及扩散过程 连锁反应的引发及扩散过程,并抑制自由基反应的 ＦＲ 连锁反应的引发及扩散过程 并抑制自由基反应的 过程的任何一种物质,均称为抗氧化剂或自由基清除剂 过程的任何一种物质 均称为抗氧化剂或自由基清除剂 一个理想的抗氧化剂具备以下四个条件 理想的抗氧化剂具备以下四个条件:① 一个理想的抗氧化剂具备以下四个条件 ①以合适的浓 度及时到达病变部位;②抗氧化剂与自由基能迅速反应; 度及时到达病变部位 ②抗氧化剂与自由基能迅速反应 ③抗氧化剂与毒性自由基反应生成的新自由基毒性比 原来的自由基低;④ 原来的自由基低 ④进一步反应又可恢复原抗氧化剂形 继续发挥其清除作用. 式, 继续发挥其清除作用1 自由基吸收剂 自由基吸收剂——能吸收氧化产生的自由基 阻断 能吸收氧化产生的自由基,阻断 能吸收氧化产生的自由基 自由基链锁反应。 自由基链锁反应。将油脂被氧化产生的自由基转变为 稳定的产物,消除脂类氧化的自由基反应 消除脂类氧化的自由基反应。 稳定的产物 消除脂类氧化的自由基反应。自由基吸收 ＢＨＡ(丁基羟基茴香醚 、ＢＨＴ(二丁基羟基甲 剂如ＢＨＡ 丁基羟基茴香醚)、ＢＨＴ 剂如ＢＨＡ 丁基羟基茴香醚 、ＢＨＴ 二丁基羟基甲 苯)、ＴＢＨＱ 特丁基对苯二酚)、没食子酸酯(包括其 、ＴＢＨＱ(特丁基对苯二酚 、没食子酸酯 包括其 、ＴＢＨＱ 特丁基对苯二酚 丙酯、辛酯、十二酯)、对羟基苯甲酸酯(包括其甲酯 包括其甲酯、 丙酯、辛酯、十二酯 、对羟基苯甲酸酯 包括其甲酯、 乙酯、丙酯)、生育粉(维生素 、 维生素Ｅ 乙酯、丙酯 、生育粉 维生素Ｅ)、抗坏血酸及其衍生 物等。 物等。酚类抗氧化剂与脂类自由基反应生成的自由基 比较稳定。 比较稳定。 2 酶抗氧化剂在生物体中 各类自由基将酯类化合 酶抗氧化剂在生物体中 在生物体中,各类自由基将酯类化合 物氧化并产生过氧化物。 物氧化并产生过氧化物。酶抗氧化剂黄质氧化酶可以 与产生的过氧化物作用生成超氧化物自由基Ｏ Ｏ 与产生的过氧化物作用生成超氧化物自由基Ｏ2·,Ｏ2· 自由基又被超氧化物歧化酶作用形成过氧化氢。Ｈ 自由基又被超氧化物歧化酶作用形成过氧化氢。Ｈ2Ｏ2 又被过氧化氢酶作用转变为氧和水。 又被过氧化氢酶作用转变为氧和水。牛奶不变质起主要 作用是牛奶中包含黄质氧化酶和超氧化物歧化酶。 作用是牛奶中包含黄质氧化酶和超氧化物歧化酶。3 氧清除剂 氧清除剂——除去食品中的氧 延缓氧化反应的发生。 除去食品中的氧,延缓氧化反应的发生 除去食品中的氧 延缓氧化反应的发生。 例如抗坏血酸能清除食品中的氧,其本身被氧化成脱氢 例如抗坏血酸能清除食品中的氧 其本身被氧化成脱氢 抗坏血酸。 抗坏血酸。它与自由基吸收剂生育粉结合使用效果更 优。4 金属离子螯合剂油脂中包含微量的金属离子 金属离子螯合剂油脂中包含微量的金属离子 油脂中包含微量的金属离子, 特别是两价或高价态重金属离子。 特别是两价或高价态重金属离子。他们之间具有合适 的氧化还原势,可缩短自由基链锁反应引发期 可缩短自由基链锁反应引发期,加快酯类 的氧化还原势 可缩短自由基链锁反应引发期 加快酯类 化合物的氧化速度。ＥＤＴＡ,柠檬酸 柠檬酸,磷酸衍生物等能 化合物的氧化速度。ＥＤＴＡ 柠檬酸 磷酸衍生物等能 与金属离子起螯合作用,因而阻止了金属离子的促酯类 与金属离子起螯合作用 因而阻止了金属离子的促酯类 氧化作用。 氧化作用。5.微量元素 微量元素——硒(ｓｅｌｅｎｉｕｍ Ｓｅ 作为人体必 ｓｅｌｅｎｉｕｍ,Ｓｅ 微量元素 硒 ｓｅｌｅｎｉｕｍ Ｓｅ)作为人体必 需的微量元素,具有直接清除自由基的作用 另外,它还是 具有直接清除自由基的作用.另外 需的微量元素 具有直接清除自由基的作用 另外 它还是 谷胱甘肽过氧化物酶(ＧＳＨ＿Ｐｘ ＧＳＨ＿Ｐｘ)的重要组成成分 谷胱甘肽过氧化物酶 ＧＳＨ＿Ｐｘ 的重要组成成分 ＧＳＨ＿Ｐｘ能催化脂质过氧化物转化为细胞毒性较 ＧＳＨ＿Ｐｘ能催化脂质过氧化物转化为细胞毒性较 小的醇类.硒通过增加ＧＳＨ＿Ｐｘ活性 硒通过增加ＧＳＨ＿Ｐｘ活性,促进脂质过氧 小的醇类 硒通过增加ＧＳＨ＿Ｐｘ活性 促进脂质过氧 防癌、 化物分解而起抗氧化作用. 它在防癌 抗癌、 化物分解而起抗氧化作用 它在防癌、抗癌、抑 制多种癌症方面作用突出。 制多种癌症方面作用突出。硒的抗癌作用的机制主要是 :硒可直接与致癌物作用 阻碍致癌物在体内代谢 硒可直接与致癌物作用,阻碍致癌物在体内代谢 硒可直接与致癌物作用 阻碍致癌物在体内代谢; 硒是谷胱甘肽过氧化物酶的重要成分,而此酶在人体中 硒是谷胱甘肽过氧化物酶的重要成分 而此酶在人体中 起到抗衰老防癌变的作用;硒能提高人体的免疫功能 硒能提高人体的免疫功能。 起到抗衰老防癌变的作用 硒能提高人体的免疫功能。 硒具有维持心血管系统正常结构和功能的作用 据我国新疆西北边区的调查资料表明该地区百岁 老人最多,也是高硒区 而且该地区癌症发病率极低。 也是高硒区,而且该地区癌症发病率极低 老人最多 也是高硒区 而且该地区癌症发病率极低。锌在视网膜的代谢中起重要作用,它是多种酶的组 锌—,锌在视网膜的代谢中起重要作用 它是多种酶的组 锌在视网膜的代谢中起重要作用 成成分,参与有机体的代谢调节 参与有机体的代谢调节.视网膜和脉络是人体中 成成分 参与有机体的代谢调节 视网膜和脉络是人体中 锌含量最高的组织.锌参与超氧化物歧化酶和过氧化氢 锌含量最高的组织 锌参与超氧化物歧化酶和过氧化氢 酶的合成,后两者分别是超氧自由基和过氧化氢的清除剂 酶的合成 后两者分别是超氧自由基和过氧化氢的清除剂 是人体中含量位居第三的必需的微量元素。 铜——是人体中含量位居第三的必需的微量元素。含铜 是人体中含量位居第三的必需的微量元素 的酶有酪氨酸酶、单胺氧化酶、超氧化酶、 的酶有酪氨酸酶、单胺氧化酶、超氧化酶、超氧化物歧 化酶、血铜兰蛋白等。缺铜造成酪氨酸活性降低,发生白 化酶、血铜兰蛋白等。缺铜造成酪氨酸活性降低 发生白 发及白瘢风症。 对血红蛋白的形成起活化作用 对血红蛋白的形成起活化作用,促进 发及白瘢风症。Cu对血红蛋白的形成起活化作用 促进 铁的吸收利用,参与传递电子 弹性蛋白的合成、 参与传递电子、 铁的吸收利用 参与传递电子、弹性蛋白的合成、结缔组 织的代谢、 织的代谢、嘌呤代谢磷脂及神经组织形成方面有重要意义 过多反而有害单胺氧化酶(MAO)的活性在人的大脑 但Cu过多反而有害单胺氧化酶 过多反而有害单胺氧化酶 的活性在人的大脑 皮层、心脏等组织中是随年龄增加而增加。 皮层、心脏等组织中是随年龄增加而增加。此酶活性增 加是老年人脑内去肾上腺素和多巴胺减少的重要原因 老年人脑内去肾上腺素和多巴胺减少的重要原因。 加是老年人脑内去肾上腺素和多巴胺减少的重要原因。 中药如何首乌、鹿茸、山楂等 具有抑制 具有抑制MAO活性的成分 活性的成分, 中药如何首乌、鹿茸、山楂等,具有抑制 活性的成分 因此这些中药也被称为抗衰老中药。 因此这些中药也被称为抗衰老中药。
有机化学醇酚醚——提供以文本文档的格式的各类文档免费下载和在线浏览。}